3. RISULTATI E DISCUSSIONE
3.5 ANTOCIANO-DERIVATI FORMATI DURANTE L’OSSIDAZIONE
In figura 3.29 sono mostrate le provette contenenti i campioni di vino Cabernet Cortis diluiti prima dell’estrazione spe per l’analisi UHPLC/QTOF, ai diversi livelli di ossidazione (t0 28/05).
Figura 3.29 – Campioni dei vini Cabernet Cortis diluiti con acqua deionizzata (1:4 v/v) prima dell’estrazione degli antociani in fase solida per l’analisi UHPLC/QTOF. Sono mostrati quattro successivi livelli di ossidazione (t0 28/05).
Nella tabella 3.22 sono riportati i composti antociano-derivati formati durante l’ossidazione che sono stati identificati mediante analisi UHPLC/QTOF e le cui strutture sono state caratterizzate mediante esperimenti HR-MS/MS. Sono state identificate le strutture delle piranoantocianine vitisina A, vitisina B e carbossi-pirano-Pt monoglucoside, le oxovitisine della Dp, Pt, Pn e Mv, il derivato A-type della Pt-monoglucoside legato a catechina/epicatechina, i derivati della Dp, Pt e Mv formati da legame a ponte etile con catechina/epicatechina, la idrossifenil-piranoMv-acetil-monogluside e tre derivati di antociani diglucosidi. A nostra conoscenza è la prima volta che alcune strutture di antociano-diglucoside derivati sono state caratterizzate nel vino.
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Tabella 3.22 - Antociano-derivati identificati nei vini Cabernet Cortis dopo un mese di ossidazione.
Gli andamenti della vitisina A e della vitisina B nei vini Cabernet Cortis “No chips” e “Chips” a tre tempi di ossidazione sono riportati in figura 4.30. La vitisina A deriva dalla reazione di cicloaddizione della Mv-3-O-monoglucoside (posizioni 4 e 5) con l’acido piruvico. Prima dell’ossidazione si osserva una concentrazione maggiore rispetto alla vitisina B, la piranoantocianina formata dalla cicloaddizione dell’acetaldeide con la Mv-3-O-monoglucoside. La vitisina B aumenta nella prima fase dell’ossidazione in entrambi i vini, contestualmente alla formazione di acetaldeide dovuta all’ossidazione dell’etanolo, per poi calare nella seconda fase. Analogo andamento è osservato per la Pn-oxovitisina (Figura 4.31). Al contrario la vitisina A mostra un decremento costante ed entrambi i composti diminuiscono al termine dell’ossidazione. La 5-carbossipiranoPt-monoglucoside e le oxovitisine di Dp, Pt e Mv mostrano un incremento costante nel corso dell’ossidazione (figure 4.30 e 4.31).
Le oxovitisine, con il loro colore giallo (λmax=373 nm a pH=2) e la loro stabilità, contribuiscono all’evoluzione verso l’arancione del colore dei vini invecchiati (Marquez et al., 2013).
Antociano-derivati
mono-glucosidi No Chips Chips No Chips Chips No Chips Chips
Pn-oxovitisina 87578 99612 185176 133569 103957 83177
Dp-oxovitisina 9815 10336 12827 17279 15228 20571
Pt-oxovitisina 24168 24120 39232 47285 49982 64563
Mv-oxovitisina 10969 12571 26218 33427 42368 49657
piranoMv-monoglucoside (Vitisina B) 192044 211538 445794 262576 199262 105053
5-carbossipiranoPt-monoglucoside 51341 50953 84046 82737 88371 94885
carbossipiranoMv-monoglucoside (Vitisina A) 360577 357639 297284 232829 243101 177078 idrossifenil-piranoMv-acetilmonoglucoside 118546 155446 76471 46395 54698 32475 (epi)catechina-etil-Mv-monoglucoside 1082039 1227875 1755027 1213768 859776 434404 (epi)catechina-Pt-monoglucoside A-type 101217 95122 151215 139358 157103 151943 (epi)catechina-etil-Dp-monoglucoside 152925 155657 157707 142905 83020 60590 (epi)catechina-Mv-diglucoside A-type 204640 189047 251352 237906 268080 245765
t0 15 giorni 30 giorni
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Figura 3.30 – Andamenti di vitisina B, vitisina A e 5-carbossi-pirano-Pt-monoglucoside nei vini Cabernet Cortis a metà ed a fine ossidazione in assenza (“No chips”) ed in presenza di chips (“Chips”).
Figura 3.31 – Andamenti delle oxovitisine di Dp, Pt, Pn e Mv monoglucosidi a metà ed a fine ossidazione nei vini Cabernet Cortis in assenza (“No chips”) ed in presenza di chips (“Chips”).
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Gli andamenti della catechina-piranoMv-monoglucoside [catechina-(8-8)-vitisina B], idrossifenil-piranoMv-acetil-monogluside e gli antociano-derivati formati dal legame ponte etanale tra (epi)catechina e Dp, Pt e Mv monoglucosidi sono riportati in figura 4.32. La idrossifenil-piranoMv-acetil-monoglucoside (struttura in figura 4.33) si forma dall’addizione della Mv-3-O-acetil-monoglucoside con il vinilfenolo. Quest’ultimo composto può essere rilasciato dal legno e si può formare dalla decarbossilazione dell’acido p-cumarico mediata dalle decarbossilasi dei lieviti (Ribéreau-Gayon et al., 2018). Questo derivato è stato riscontrato in livelli non sostanzialmente differenti nei vini “Chips” e “No chips”, pertanto si può dedurre che il vinilfenolo deriva dall’acido p-cumarico.
Figura 3.32 - Andamenti della (epi)catechina-piranoMv-monoglucoside, idrossifenil-piranoMv-acetil-monogluside e degli antociano-derivati formati dal legame ponte etanale tra (epi)catechina e Dp, Pt e Mv monoglucosidi nei vini Cabernet Cortis a metà ed a fine ossidazione in assenza
(“No chips”) ed in presenza di chips (“Chips”).
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Figura 3.33 – Struttura dell’idrossifenil-piranoMv-acetil-monoglucoside.
I composti formati tra la catechina e le antocianine monoglucosidi attraverso ponte etile mostrano una tendenza ad aumentare nella prima fase dell’ossidazione soprattutto nel vino “No chips”, per poi diminuire in maniera più evidente nei vini “Chips”. Si può ipotizzare che in una prima fase la loro formazione sia legata all’incremento della acetaldeide per ossidazione dell’etanolo, la successiva diminuzione di questi composti color rosso-malva riduce la componente viola del colore finale del vino.
In figura 3.34 sono riportati gli andamenti dei tre derivati delle antocianine Mv-diglucoside e Pn-diglucoside identificati nei vini. In entrambi i campioni i derivati ponte etile evidenziano un incremento più marcato nella prima fase dell’ossidazione. Successivamente però i loro livelli si mantengono costanti nel campione “Chips”, mentre continuano ad incrementare solo nel campione “No chips” indicando che la presenza del legno può influenzare la loro formazione. Al contrario per il derivato A-type della Mv diglucoside si osserva un incremento simile e costante in entrambi i vini.
Figura 3.34 - Andamenti dei tre derivati di antociani diglucosidi identificati nei vini Cabernet Cortis a metà ed a fine ossidazione in assenza (“No chips”) ed in presenza di chips (“Chips”).
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In figura 3.35 sono confrontati gli andamenti dei derivati (epi)catechina-etile della Mv-monoglucoside e della Mv-diglucoside. Prima dell’ossidazione dei vini il derivato diglucoside era presente in livelli più bassi del monoglucoside, pur essendo maggiore il livello di Mv-diglucoside. Questo è potenzialmente riconducibile al maggior ingombro sterico dell’antociano diglucoside che rallenta la formazione del corrispondente derivato. La stabilità del derivato diglucoside risulta però maggiore in quanto nella seconda fase dell’ossidazione il derivato della Mv-monoglucoside subisce una rapida e progressiva decrescita in entrambi i vini - in linea con quanto precedentemente osservato da Timberlake e Bridle (1976) - raggiungendo a fine ossidazione valori comparabili al derivato diglucoside.
Figura 3.35 – Andamenti dei derivati (epi)catechina-etil-Mv monoglucoside e (epi)catechina-etil-Mv diglucoside nei vini Cabernet Cortis a metà ed a fine ossidazione in assenza (“No chips”) ed in presenza di chips (“Chips”).
Le piranoantocianine vitisina A, vitisina B ed i loro derivati oxovitisine e catechina-vitisina, che con il loro colore variabile dal giallo all’arancione e stabilità all’ossidazione contribuiscono in gran parte al colore dei vini invecchiati, non possono formarsi a partire dalle antocianine diglucosidi poichè la cicloaddizione sulle posizioni C4 e C5 è impedita dalla glicosilazione al C5 dell’antocianina. Nei vini derivati da vitigni ibridi caratterizzati da un elevato contenuto di antociani diglucosidi, come il Cabernet Cortis, possono invece formarsi i composti derivanti A-type e B-type formati per legame diretto antociano-catechina, e quelli la cui formazione è mediata dall’acetaldeide che, pur essendo presenti in minore concentrazione nelle prime fasi dell’invecchiamento, sono stabili e con il loro colore variabile dal rosso al viola contribuiscono a mantenere il colore del vino verso il malva.
Inoltre, secondo quanto riportato da Timberlake e Bridle (1976), il derivato catechina-etil-Mv-diglucoside avrebbe un colore circa 5 volte più intenso della Mv-catechina-etil-Mv-diglucoside, mentre il corrispondente derivato della Mv-monoglucoside produce un’intensificazione del colore di circa 2 volte.
Nei vini con elevato contenuto di diglucosidi, in particolare Mv-diglucoside, Pn-diglucoside e Pt-diglucoside, nelle fasi iniziali dell’invecchiamento si ha una maggiore presenza di antocianine diglucosidi in forma monomerica che contribuiscono a mantiene il colore del vino verso il rosso-malva.
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Conclusioni
Il profilo antocianico iniziale del vino Cabernet Cortis è caratterizzato dalla presenza di 26 antociani, 16 composti monoglucosidi e 10 derivati diglucosidi. L’antociano risultato più abbondante è la malvidina-3,5-O-diglucoside, con una concentrazione di circa 190 mg/L, seguito dalla petunidina-3,5-O-diglucoside (ca 40 mg/L), la delfinidina-3-O-monoglucoside (30 mg/L), la peonidina-3,5-O-diglucoside (30 mg/L), la malvidina-3-O-monoglucoside (30 mg/L) e la delfinidina-3,5-O-diglucoside (24 mg/L). Il contenuto totale di antociani (450 mg/L ca) è risultato costituito per il 70% dai composti diglucosidi.
Nella sperimentazione effettuata sono state forzate le condizioni ossidative, e dopo un mese i vini hanno evidenziato una perdita media di circa il 90% di antociani monoglucosidi e 80% di monoglucosidi acilati, e circa il 65% di antociani diglucosidi e 90% di diglucosidi acilati.
In particolare, è stata osservata una stabilità marcatamente maggiore della Mv-diglucoside rispetto al derivato monoglucoside che dopo un mese evidenziavano riduzioni medie rispettivamente del 62% e 93%. Nel caso della Pn è stata osservata una perdita maggiore del derivato monoglucoside (perdita praticamente quantitativa) rispetto al diglucoside (-60%), analogamente alla Pt-monoglucoside (perdita quantitativa) rispetto alla Pt-diglucoside (-80%). Al contrario è stata riscontrata una maggiore stabilità della Cy-monoglucoside (perdita del 56%) rispetto al derivato diglucoside (-70%). Dopo un mese, entrambi i derivati della Dp risultavano ridotti del 90% circa.
Non sono state osservate differenze marcate tra la Dp e Mv monoglucoside, ma la Mv-diglucoside ha evidenziato una stabilità marcatamente maggiore della Dp-diglucoside, con riduzioni rispettivamente del 62% e del 90%.
Complessivamente per gli antociani diglucosidi è stata stimata una stabilità maggiore del 17% rispetto ai monoglucosidi nei confronti dell’ossidazione.
In relazione alla formazione di nuovi antociani-derivati nei vini Cabernet Cortis indotti dall’ossidazione, nei vini sono stati identificati la vitisina A, la vitisina B, la 5-carbossipiranoPt-glucoside, le Dp, Pt, Pn e Mv oxovitisine, l’idrossifenil-piranoMv-acetilglucoside, (epi)catechina-etil-Mv-glucoside, (epi)catechina-Pt-glucoside A-type, (epi)catechina-etil-Dp-glucoside, (epi)catechina-etil-Pt-glucoside e (epi)catechina-piranoMv-glucoside. È stata inoltre evidenziata per la prima volta la presenza di alcuni antociano-diglucosidi-derivati: la (epi)catechina-etil-Pn-diglucoside, la (epi)catechina-etil-Mv-diglucoside e la (epi)catechina-Mv-diglucoside A-type.
La vitisina B ha mostrato un aumento nella prima fase dell’ossidazione per poi calare nella seconda fase, al contrario la vitisina A ha evidenziato un decremento costante ed entrambi i composti sono diminuiti al termine dell’ossidazione.
I composti formati tra la catechina e antocianine monoglucosidi attraverso ponte etanale hanno mostrato una tendenza ad aumentare nella prima fase dell’ossidazione, probabilmente legata alla formazione di acetaldeide per ossidazione dell’etanolo, per poi diminuire. I diversi andamenti durante l’ossidazione dei derivati (epi)catechina-etil-antociano di Mv-diglucoside e Pn-diglucoside osservati nel vino “Chips” rispetto al “No chips” indicherebbero che anche la presenza del legno può influenzare nella formazione di tali composti. I livelli più bassi di (epi)catechina-etil-Mv-diglucoside riscontrati nei vini rispetto all’analogo derivato del monoglucoside,
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pur essendo inizialmente più elevato il livello di Mv-diglucoside, potrebbe essere ricondotto al maggior ingombro sterico che ne rallenta la formazione, a vantaggio di una successiva maggiore stabilità all’ossidazione.
Le vitisine A e B, le oxovitisine ed i catechina-vitisina derivati, che con la loro stabilità all’ossidazione contribuiscono in gran parte al colore dei vini invecchiati, non possono però formarsi dalle antocianine diglucosidi. Nei vini derivati da vitigni ibridi, che sono caratterizzati da un rilevante contenuto di antociani diglucosidi, possono altresì formarsi i derivati diglucosidi A-type e quelli a ponte etile che, pur essendo presenti in minori concentrazioni nelle prime fasi dell’invecchiamento, con la loro stabilità contribuiscono a mantenere la tonalità rosso-viola del vino.
Questi risultati preliminari forniscono utili informazioni sull’evoluzione ossidativa di queste due classi di antociani che sono presenti nei vini di varietà resistenti e sulle pratiche enologiche che possono essere utilizzate per ridurre il livello di antociani monomeri diglucosidi che attualmente rappresenta un ostacolo alla commercializzazione dei vini in Italia.
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