Chimica Organica – Acidi Carbossilici
1) Assegnare il corretto nome IUPAC alle seguenti molecole:
2) Disegnare la struttura delle seguenti molecole:
a. acetato di fenile e. 2-‐cloropentanoato di etile b. γ-‐caprolattame f. β-‐bromobutirramide c. N-‐benziletanamide g. cicloesanocarbonil cloruro d. acido γ-‐metilcaproico h. acido α-‐clorovalerico
3) Spiegare la differenza nel punto di fusione dei seguenti acidi grassi: a. acido palmitico e acido stearico
b. acido palmitico e acido palmitoleico
4) a. Qual è il prodotto della reazione tra cloruro di acetile e HO–? il pKa di HCl è –7 ; il pKa
di H2O è 15.7.
b. Qual è il prodotto della reazione tra acetammide e HO–? il pKa di NH3 è 36; il
pKa di H2O è 15.7
5) Partendo dall’acetil cloruro, quale nucleofilo neutro occorre utilizzare per ottenere seguenti composti?
6) Utilizzando i valori di pKa elencati nella tabella, prevedere se le seguenti reazioni possono avvenire:
7) Scrivere il meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni:
a. la reazione dell’acetil cloruro con acqua per formare acido acetico. b. la reazione del benzoil cloruro con metilamina in eccesso per formare N-‐
metilbenzamide
8) Scrivere il meccanismo per la reazione di:
a. idrolisi non catalizzata del metil propionato.
b. aminolisi del fenil formiato utilizzando metilammina.
9) Quale prodotto si forma dall’idrolisi catalizzata da acidi dei seguenti esteri?
10) quali prodotti si ottengono dalla reazione di:
a. benzoato di etile + isopropanolo in eccesso + HCl b. fenil acetato + etanolo in eccesso + HCl
(suggerimento: considerare la transesterificazione)
11) Scrivere il meccanismo della transesterificazione catalizzata da acidi dell’etil acetato con metanolo.
12) Quale acil cloruro e quale ammina occorre utilizzare per preparare le seguenti ammidi? a. N–etilbutanamide b. N,N-‐dimetilbenzamide
13) Quale prodotto si ottiene facendo reagire i seguenti esteri con una soluzione di NaOH?
14) Quali delle seguenti reazioni porta alla formazione di un’ammide?
15) Scrivere il meccanismo per la reazione acido catalizzata di un’ammide con un alcol per formare un estere.
