Materiali e Risorse

(1)

CARBONIO + IDROGENO

=

IDROCARBURO

Saturi

_Saturi

Insaturi

ALCANI

ALCHENI

ALCHINI

(2)

Formule Chimiche

Nomenclatura

Proprietà Fisiche

Preparazione e Reattività

Studieremo………

ALCANI

Sono………..idrocarburi che contengono atomi di C ibridati sp3 a cui si legano

(3)

Formula Generale

C

_n

H

_2n+2

Formula Molecolare

( o condensata)

Es. C₄H₁₀

Formula Struttura

Es.

Formula a Linee e Angoli

(4)

Formule tridimensionali

Metano da etano….. 109,5° 109,5° 1,10 A° 1,54 A°

(5)

Conformazioni e Formule di Newman

Il legame SEMPLICE C-C ruota…

Eclissata Sfalsata

Conformazioni = differenti assestamenti di atomi che si trasformano uno nell’altro senza rottura di legami

> 3 Kcal/mol

Formule di Newman

(6)

Nomenclatura

Nomenclatura IUPAC degli Alcani

Si dicono alchilici quei gruppi che contengono un idrogeno in meno del relativo alcano. Un generico gruppo alchilico si indica comunemente con una R. Il nome

di questi gruppi si ottiene semplicemente sostituendo con -ile il suffisso -ano dell'alcano corrispondente:

CH₃-, metile; CH₃-CH₂-, etile; CH₃-CH₂-CH₂-, propile; etc. 1. Si sceglie come struttura base la catena più lunga possibile.

2. Si considera il composto come derivato da questa struttura per sostituzione degli atomi di idrogeno con gruppi alchilici.

(7)

4. Se lo stesso gruppo compare più di una volta come catena laterale, si aggiunge il prefisso di-, tri-, tetra- etc.

3. Si numerano gli atomi di carbonio della catena principale cominciando

dall'estremità che permette di usare i numeri più bassi per indicare i sostituenti.

5. Se vi sono gruppi alchilici diversi legati alla catena principale, si elencano in ordine alfabetico

(8)

è definito

primario, secondario, terziario o quaternario

a seconda che leghi uno, due, tre o quattro altri atomi di carbonio.

Classificazione degli atomi di carbonio

un atomo di carbonio di un alcano in base al

NUMERO DI ALTRI ATOMI DI CARBONIO A CUI È LEGATO

(9)

Il butano ha due isomeri:

normal butano (n-butano)

isobutano (o 2-metilpropano)

ISOMERIA

A partire dal butano ……….isomeria

Si ha isomeria quando due molecole che………..

hanno la stessa formula molecolare, hanno struttura diversa

(10)

Si definisce

"normale" la struttura lineare

"iso" quando la catena è ramificata (e più precisamente quando,

comunque si consideri la molecola, la massima lunghezza è

sempre la stessa)

ISOMERIA

le forme iso degli alcani portano sempre un metile laterale legato al secondo carbonio della catena normale

(11)

(12)

(13)

Preparazione e Reattività

Preparazione………….. Reattività…………..scarsissima 1. 2. (alogenazione radicalica) (combustione)

(14)

CICLOALCANI

(15)

Alcuni esempi………

Ciclopropano e ciclobutano sono meno stabili dei composti aperti

(16)

CICLOPENTANO

(17)

LE CONFORMAZIONI DEL CICLOESANO

barca twist

Sedia

(18)

(19)

(20)

(21)

(22)

(23)

CICLI a 7-12 ATOMI DI C

Alta tensione torsionale, meno stabili del cicloesano

CICLI con più di 12 ATOMI DI C

(24)