attrazione elettrostatica tra le due molecole + +

(1)

+

–

₊

_–

il risultato consiste in una piccola forza di attrazione elettrostatica tra le due molecole

(2)

aumenta all’aumentare del numero di carboni

l’aumento dei carboni infatti determina un aumento degli elettroni e quindi delle forze di attrazione

intermolecolari

diminuisce con la ramificazione della catena le molecole ramificate sono più compatte e hanno una minore superficie di contatto

(3)

aumenta all’aumentare del numero di carboni

l’aumento dei carboni infatti determina un aumento della superficie di contatto e quindi delle forze

di attrazione intermolecolari eptano bp 98°C Ottano bp 125°C Nonano bp 150°C Punti di ebollizione

(4)

diminuisce con la ramificazione della catena le molecole ramificate sono più compatte e hanno una minore superficie di contatto

Ottano: bp 125°C

2-Metileptano: bp 118°C

2,2,3,3-Tetrametilbutano: bp 107°C Punti di ebollizione

(5)

(6)

(7)

(8)

Dal volume: McMurry “Chimica organica”

(9)

Petrolio

gas C₁-C₄ benzine (bp: 25-95 °C) C₅-C₁₂ Nafta (bp 95-150 °C) Kerosene (bp: 150-230 °C) C₁₂-C₁₅ gasolio (bp: 230-340 °C) C₁₅-C₂₅ Residuo (Asfalto) C₁₂ e oltre > di C₂₅

(10)

(11)

Cracking

converte idrocarburi ad alto peso molecolare a composti più utili, a basso peso molecolare Reforming

aumenta la ramificazione di catene carboniose che quindi assumono caratteristiche migliori

per i motori delle automobili

(12)

Sintesi degli alcani

1) Idrogenazione degli alcheni 2) Sintesi di Corey -House

(13)

Tutti gli alcani bruciano all’aria per dare anidride carbonica e acqua

Proprietà Chimiche.

(14)

aumentano all’aumentare del numero dei carboni più moli di O₂ consumate, più moli

di CO₂ e H₂O formate

(15)

4817 kJ/mol 5471 kJ/mol 6125 kJ/mol 654 kJ/mol 654 kJ/mol eptano Ottano Nonano Calori di Combustione

(16)

aumentano all’aumentare del numero dei carboni più moli di O₂ consumate, più moli

di CO₂ e H₂O formate

diminuiscono con la ramificazione della catena le molecole ramificate sono più stabili

(hanno una minore energia potenziale) rispetto agli isomeri non ramificati

(17)

5471 kJ/mol 5466 kJ/mol 5458 kJ/mol 5452 kJ/mol 5 kJ/mol 8 kJ/mol 6 kJ/mol Calori di Combustione

(18)

Gli isomeri possono differire nella loro stabilità relativa. Ciò equivale a dire che:

Gli isomeri hanno differente energia potenziale Differenze di energia potenziale possono essere misurate confrontando i calori di combustione

(19)

8CO₂ + 9H₂O 5452 kJ/mol 5458 kJ/mol 5471 kJ/mol 5466 kJ/mol O₂ + 25 2 O₂ + 25 2 + O2 25 2 + O2 25 2 Figura

(20)

l’ossidazione di un atomo di carbonio corrisponde ad un aumento del numero di legami tra

carbonio e ossigeno e/o ad una diminuzione nel numero di legami carbonio-idrogeno.

(21)

aumento dello stato

di ossidazione del carbonio

-4 -2 0 +2 +4 H H H C H H H H C OH O C H H O C OH H O C OH HO

(22)

aumento dello stato

di ossidazione del carbonio

-3 -2 -1 HC CH C C H H _H H C C H H H H H H

(23)

molti composti contengono diversi (o molti)

carboni, e questi possono avere differenti stati di ossidazione

Dalla formula molecolare si può ricavare lo stato di ossidazione medio

CH₃CH₂OH _C₂_H₆_O

Stato di ossidazione medio del C = -2

(24)

Per fortuna raramente c’è necessità di calcolare lo stato di ossidazione di ogni singolo carbonio in una molecola .

Spesso però dobbiamo individuare in un processo se siè verificata una ossidazione o una riduzione

(25)

l’ossidazione di un carbonio si verifica quando il

carbonio, legato ad un atomo meno elettronegativo, durante il processo si lega ad un atomo più

elettronegativo. Il processo inverso consiste in una riduzione

X Y

X meno elettronegativo del carbonio

Y più elettronegativo del carbonio ossidazione riduzione

C C

(26)

CH₃Cl HCl CH₄ + Cl₂ + Ossidazione + 2Li LiCl CH₃Cl CH₃Li + Riduzione Esempi

(27)

(28)

(29)

(30)

(31)

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(33)

(34)

(35)

(36)

(37)

(38)

(39)

(40)

(41)

(42)

(43)

(44)

Figura 10.1 Meccanismo della clorurazione radicalica del metano. Sono richiesti tre tipi di stadi: iniziazione,

propagazione e terminazione. Gli stadi di propagazione danno luogo ad un ciclo ripetitivo, in cui Cl· è un reagente nello stadio 1 ed un prodotto nello stadio 2 e con ·CH3, prodotto nello stadio 1 e reagente nello stadio 2. (Il simbolo hn che compare nello stadio di iniziazione è il modo convenzionale per indicare irraggiamento da luce).

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(46)

(47)

(48)

Reattività

(49)

Stabilità

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(51)

(52)

Figura 10.2 Diagramma energetico di reazione per la clorurazione degli alcani. Le velocità relative di formazione dei radicali terziari, secondari e primari vanno nello stesso senso del loro ordine di stabilità.

(53)