123 123 123

(1)

1

(2)

2

(3)

3

(4)

4

(5)

5

(6)

6

(7)

7

(8)

8 X₂

AlX₃

X

HNO₃ H₂SO₄

NO

₂

RX AlX₃

R

C

AlX₃

O

R X

R O

SO₃

SO

₃

H

H₂SO₄

+I

(9)

9 LA

è REGIOSELETTIVA

(10)

10

-I, +R

(11)

11

-I

(12)

12

-R

(13)

13

-I, +R

(14)

14

(15)

15

(16)

16 Presenza di un gruppo uscente

(17)

17

(18)

18

Step 1: gli elettroni π legano l’elettrofilo

Step 2: il nucleofilo attacca il carbocatione

+

(19)

19

L’interazione del sistema π con la molecola di bromo

crea un dipolo poiché c’è repulsione tra gli elettroni che circondano i nuclei di bromo ed il sistema π

(20)

20

Reazione stereospecifica

(21)

21

Si ottengono i due enantiomeri 1:1

S S

R R

S S R R

(22)

22

(23)

23

Regioselettività

(24)

24

(25)

25

•The overall two-step mechanism for addition of HBr to 1,3-butadiene to form both 1,2- and 1,4 addition products is illustrated in the energy diagram below.

(26)

26

Cicloalchene Si comporta

da nucleofilo

Si comporta da elettrofilo

(27)

27

(28)

28

Si comporta da nucleofilo

Si comporta da elettrofilo

(29)

29

Anidride maleica

(30)

30

(31)

31

(32)

32

http://www.chemtube3d.com/Diels-Alder%20-%20Endo%20and%20Exo.html

(33)

33

Reattività del

carbonile

(34)

34

(35)

35 in ambiente acido:

Reattività

Gruppi elettron-attrattoriin α al carbonile diminuiscono la disponibilità di elettroni aumentando la reattività

(36)

36

OH OH

SOLO IN AMBIENTE ACIDOperché OH deve essere trasformato in un buon gruppo uscente (H2O)

OH

- H₂O

Perdita di H₂O:

eliminazione dell’ossigeno carbonilico

Addizione della seconda mole- cola di alcol

O

(37)

37

(38)

38

(39)

39