Chimica Organica
CIT 1
AA 2019.20
1Studente:
Matr:
1. Assegnare la carica formale ad ogni atomo nelle seguenti strutture:
CH2=CH N=N=N H3C O C C H H H H H
2. Scrivere tutte le possibili strutture di risonanza delle seguenti specie:
O C O O N H O
3. Trasformare le seguenti strutture scheletriche in strutture condensate: O
N HN
4. Indicare quali legami sono polarizzati nelle seguenti specie, collocando le cariche parziali sugli atomi coinvolti: H3C NH2 Li Cl O OH
5. Rispondere al le seguenti domande sulla nicotina, la cui struttura è riportata sotto: a) Qual è l’ibridazione di ciascun atomo di azoto?
b) Qual è la geometria intorno a ciascun atomo di azoto?
Chimica Organica
CIT 1
AA 2019.20
2 N N a: b: c:6. Completare le seguenti reazioni acido-base; indicare inoltre le coppie acido-base coniugate a sinistra e destra dell’equilibrio e prevedere, sulla base delle Ka degli acidi, dove sia spostato l’equilibrio:
CH3CH2CH2COOH + CH3O CH3CH2OH + HBr CH3CH2OH + KOH CH3CCH3 O + H2SO4
7. Viene riportato il pKa di tre differenti legami C-H:
a. Per ciascun composto scrivi la base coniugata con tutte le possibili forme di risonanza b. Spiega l’andamento osservato del pKa
CH3CH2CH2 H H2C C CH3 C H2 H H3C C CH2 O H pKa =. 55 pKa = 43 pKa = 19
8. Individua tra i seguenti composti gli acidi e le basi di Lewis:
BF3 CH3-O-CH3 NH3 (CH3)3C+ Br
-H
3O
+9.
Individua I siti elettrofili e nucleofili in ogni molecola, indicandoli con E e N:
Br O CH3OH H3C O CH2