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Studente: Matr: Chimica Organica CIT 1 AA 2019.20

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Academic year: 2021

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(1)

Chimica Organica

CIT 1

AA 2019.20

1

Studente:

Matr:

1. Assegnare la carica formale ad ogni atomo nelle seguenti strutture:

CH2=CH N=N=N H3C O C C H H H H H

2. Scrivere tutte le possibili strutture di risonanza delle seguenti specie:

O C O O N H O

3. Trasformare le seguenti strutture scheletriche in strutture condensate: O

N HN

4. Indicare quali legami sono polarizzati nelle seguenti specie, collocando le cariche parziali sugli atomi coinvolti: H3C NH2 Li Cl O OH

5. Rispondere al le seguenti domande sulla nicotina, la cui struttura è riportata sotto: a) Qual è l’ibridazione di ciascun atomo di azoto?

b) Qual è la geometria intorno a ciascun atomo di azoto?

(2)

Chimica Organica

CIT 1

AA 2019.20

2 N N a: b: c:

6. Completare le seguenti reazioni acido-base; indicare inoltre le coppie acido-base coniugate a sinistra e destra dell’equilibrio e prevedere, sulla base delle Ka degli acidi, dove sia spostato l’equilibrio:

CH3CH2CH2COOH + CH3O CH3CH2OH + HBr CH3CH2OH + KOH CH3CCH3 O + H2SO4

7. Viene riportato il pKa di tre differenti legami C-H:

a. Per ciascun composto scrivi la base coniugata con tutte le possibili forme di risonanza b. Spiega l’andamento osservato del pKa

CH3CH2CH2 H H2C C CH3 C H2 H H3C C CH2 O H pKa =. 55 pKa = 43 pKa = 19

8. Individua tra i seguenti composti gli acidi e le basi di Lewis:

BF3 CH3-O-CH3 NH3 (CH3)3C+ Br

-H

3

O

+

9.

Individua I siti elettrofili e nucleofili in ogni molecola, indicandoli con E e N:

Br O CH3OH H3C O CH2

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