I componenti chimici della materia vivente. Parte seconda: il carbonio

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I componenti chimici della materia vivente

Contenuti

• Composti organici e inorganici

• Proprietà chimiche del carbonio

• Idrocarburi e catene carboniose

• I gruppi funzionali

• Macromolecole, monomeri, polimeri

• Condensazione e idrolisi

Giancarlo Dessì, https://www.giand.it/appunti

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Appunti di biologia

Parte seconda: il carbonio

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Composti organici e inorganici

Cos’è un composto organico?

Nella maggior parte dei composti un atomo di carbonio forma in genere legami con

● Atomi di idrogeno

● Atomi di carbonio

● Atomi di ossigeno

In via approssimativa possiamo definire organico

un composto in cui il carbonio non ha il massimo stato di ossidazione

Questo implica che nella molecola ci sia almeno un atomo di carbonio che forma un legame con l’idrogeno o con un altro atomo di carbonio

Da un punto di vista biologico i composti organici incorporano energia chimica utilizzabile dagli organismi viventi attraverso processi biochimici

di ossidazione (respirazione e fermentazione)

Gli organismi eterotrofi necessitano perciò di materia organica come fonte di energia

L’energia è prodotta dall’ossidazione del carbonio

A seconda dei legami formati, cambia lo stato di ossidazione del carbonio.

L’ossidazione è...

● minima se tutti i legami sono formati con l’idrogeno (meno elettronegativo del carbonio)

● massima se tutti i legami sono formati con l’ossigeno (più elettronegativo del carbonio)

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Composti organici e inorganici

Sono ad esempio composti organici...

● Composti semplici come idrocarburi, alcoli, acidi carbossilici, ammine, ecc.

● Le biomolecole come i carboidrati, gli amminoacidi, le proteine, i grassi, il DNA, ecc.

● Molti composti di sintesi prodotti dall’industria chimica (plastica, coloranti, farmaci, insetticidi, antiparassitari, ecc.)

• L’acqua

• I sali minerali non contenenti carbonio (fosfati, solfati, nitrati, cloruri, ecc.)

• L’anidride carbonica o diossido di carbonio (CO2)

• I sali dell’anidride carbonica (carbonati)

I composti inorganici sono coinvolti nella vita come:

● Componenti inorganici della materia vivente (es. acqua, sali minerali)

● Prodotti del metabolismo energetico ossidativo (mineralizzazione)

● Materie prime dell’organicazione (fotosintesi, azotofissazione)

Fra quelli maggiormente diffusi in natura sono composti inorganici...

Glossario: organicazione o fissazione organica: processo biologico che incorpora un elemento chimico nella molecola di un composto organico.

Es. la fotosintesi è il processo di organicazione del carbonio, l’azotofissazione il processo di organicazione dell’azoto

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Proprietà chimiche del carbonio

La combinazione di alcune condizioni permette all’elemento carbonio di avere una sua particolare specificità che lo rende unico fra tutti gli elementi

La configurazione elettronica (4 elettroni nel livello più esterno) fa sì che l’atomo di carbonio formi

quasi sempre 4 legami covalenti

Il carbonio si lega

facilmente con gli atomi di molti elementi

Gli atomi che si legano più frequentemente sono comunque:

- idrogeno - ossigeno - carbonio - azoto Un atomo di carbonio può formare

legami

semplici, doppi, tripli

C

N C C

H H H

H

O

C O H

Gli atomi di carbonio possono legarsi tra loro formando catene di varia lunghezza

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Idrocarburi e catene carboniose

A causa dell’assenza di ossigeno sono i composti con il più basso grado di ossidazione del carbonio e quelli a basso peso molecolare hanno un alto contenuto in energia chimica. Si trovano in prevalenza nel petrolio e nel

gas naturale e sono di importanza marginale per gli organismi viventi.

Gli idrocarburi sono i composti organici più semplici, contenenti solo carbonio e idrogeno

Dagli idrocarburi deriva la nomenclatura fondamentale dei composti organici, basata sul numero di atomi di carbonio e da come sono combinati nel formare

le catene, le quali si riconducono a tre tipi

Negli idrocarburi le catene carboniose sono completate dagli atomi di idrogeno (all’estremità di ogni

legame rimasto “aperto”)

C C C C C C C

C C

lineari

aperte lineari

ramificate

cicliche o ad anello

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Gruppi funzionali

Nella generalità dei composti organici, uno o più atomi di idrogeno della catena idrocarburica sono sostituiti da particolari gruppi di atomi, detti gruppi funzionali, che

modificano più o meno sensibilmente le proprietà fisiche e chimiche della sostanza

• È un gas

• Estremamente infiammabile (la miscela con l’aria è esplosiva)

• Non ha odore

• È insolubile in acqua Etano

C C

H H

C C

H O

H H

H

Etanolo

È un alcool che contiene due gruppi

funzionali la catena idrocarboniosa e un gruppo ossidrile.

Quest’ultimo influenza moltissimo le proprietà fisiche e chimiche dell’etanolo

rendendolo completamente diverso dall’etano È un idrocarburo che contiene un solo

gruppo funzionale: la catena idrocarboniosa.

A essa si devono le proprietà fisiche e chimiche dell’etano.

• È un liquido

• Meno infiammabile (la miscela con l’aria non è esplosiva)

• Ha odore pungente

• È completamente solubile in acqua

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Formula sintetica convenzionale

Gruppi funzionali

È formato da un atomo di ossigeno legato ad un atomo di idrogeno.

Gruppo ossidrilico o ossidrile

Formula di struttura Principale famiglia di composti con gruppo ossidrilico:

ALCOLI

Formula generale degli alcoli:

Esempio di alcool

Etanolo (= alcool etilico)

Formula di struttura

Formule sintetiche

O H OH

OH R

C C

H OH

H H

CH3 CH2 OH CH3CH2OH

Esempi di biomolecole provviste di gruppo ossidrilico:

MONOSACCARIDI (zuccheri)

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Gruppi funzionali

È formato da un atomo di carbonio legato ad un ossigeno con doppio legame.

Gruppo carbonilico o carbonile

Formula di struttura Principali famiglie di composti con gruppo carbonilico:

ALDEIDI

(gruppo carbonilico terminale) Formula generale delle aldeidi:

CHETONI

(gruppo carbonilico intermedio) Esempio di aldeide

Propanale (= propionaldeide)

Formula di struttura Formule sintetiche

C O CO

R C=O C C

H

O

H H

H CH3 CH2 CHO CH3CH2CHO

H

R C=O Esempio di chetone R’

Propanone (= acetone)

Formule sintetiche CH CO CH

C H

H

C C H

O C

H

H H

H

Esempi di biomolecole provviste di gruppo carbonilico:

MONOSACCARIDI (zuccheri)

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Gruppi funzionali

È formato da un atomo di carbonio legato ad un ossigeno con doppio legame e ad un gruppo OH con legame semplice.

Gruppo carbossilico o carbossile

Formula di struttura Principali famiglie di composti con gruppo carbossilico:

ACIDI CARBOSSILICI

Formula generale degli acidi carbossilici:

Esempio di acido carbossilico

Acido etanoico (= acido acetico)

Formule sintetiche C

O

COOH

C H

O O

CH3 COOH CH3COOH C

H

O H

COOH R

C

O R OH

H

Esempi di biomolecole provviste di gruppo carbossilico:

AMMINOACIDI ACIDI GRASSI

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Gruppi funzionali

È formato da un atomo di azoto che, nelle ammine più semplici (ammine primarie) è legato a due atomi di idrogeno.

Gruppo amminico

Formula di struttura Principali famiglie di composti con gruppo amminico:

AMMINE

Formula generale delle ammine:

Esempio di ammina

1,4-butandiammina (= putrescina)

Formule sintetiche N

H

NH2

C H

H H

NH2

R

C H

H C

H

H C

H

H N

H H

N

H N H

H H

CH2 CH2 CH2

H2NCH2CH2CH2CH2NH2

H2N CH2 NH2 Esempi di biomolecole provviste di

gruppo amminico:

AMMINOACIDI

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Gruppi funzionali

È formato da un atomo di zolfo legato ad un atomo di idrogeno.

Gruppo tiolico

Formula di struttura Principale famiglia di composti con gruppo ossidrilico:

TIOLI o MERCAPTANI

Formula generale degli alcoli:

S H SH

SH Esempio di tiolo R

Etantiolo (= etilmercaptano)

Formule sintetiche

C C

H SH

H H

CH3 CH2 SH CH3CH2SH

Esempi di biomolecole provviste di gruppo tiolico:

CISTEINA (amminoacido)

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Macromolecole, monomeri, polimeri

I composti organici semplici hanno molecole formate da pochi atomi, ad esempio 5 nel metano o 9 nell’etanolo, o al massimo alcune decine di atomi, ad esempio 24 nel glucosio, 45 nel saccarosio, 74 nel colesterolo.

Le macromolecole si formano grazie a legami covalenti che, per

polimerizzazione, uniscono un numero elevato di molecole organici semplici

Molti composti organici, naturali o sintetici, hanno però molecole molto grandi (macromolecole) composte da centinaia, migliaia, milioni di atomi.

Addirittura, una sola molecola di DNA può essere formata da alcuni miliardi di atomi, al punto che una sola molecola di DNA spiralizzata è visibile al microscopio

La sostanza ottenuta per polimerizzazione è detta

polimero

La sua molecola è una macromolecola

Il composto da cui derivano le molecole che sono state polimerizzate è detto monomero

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Macromolecole, monomeri, polimeri

Esempi di polimeri sintetici

Monomero Polimero

Etilene Polietilene

Cloruro di vinile Policloruro di vinile (PVC) Propilene Polipropilene

Stirene Polistirolo o polistirene

Monomero Polimero

alfa-Glucosio Amido beta-Glucosio Cellulosa Amminoacidi Proteina

Nucleotidi Acido nucleico (DNA, RNA)

Esempi di polimeri naturali

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Condensazione e idrolisi

Condensazione Nei processi biochimici, le macromolecole vengono costruite per mezzo di reazioni di condensazione Nelle reazioni di condensazione due monomeri si legano mediante legame covalente con l’eliminazione di una molecola d’acqua.

Questa è formata dall’unione di un atomo di idrogeno staccato da un monomero e un gruppo -OH staccato dall’altro monomero.

A

H OH ^H

B

^OH ^H

C

^OH ^H

D

^OH

A

H

B

^OH ^H

C

^OH ^H

D

^OH

H2O

A

H

B C

^OH ^H

D

^OH

H2O

A

H

B C D

^OH ^H

E

^OH

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Condensazione e idrolisi

Idrolisi Nei processi biochimici, le macromolecole vengono demolite per mezzo di reazioni di idrolisi

Nelle reazioni di idrolisi il legame covalente tra due monomeri si rompe per inserimento di una molecola d’acqua.

Dalla molecola dell’acqua, un atomo di idrogeno si lega ad uno dei monomeri e il gruppo OH all’altro monomero.

A

H

B C D

^OH

H2O

A

H

B

^OH ^H

C D

^OH

A

H

B

^{OH H}

C D

^OH

H2O

OH H OH H

H2O