90
Bibliografia
1. (a) A. de Meijere, F. Diederich, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2° Ed., Ed. Wiley-VCH, Weinheim, 2004; (b) L. S. Hegedus, Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules, 2° Ed., University Science Books, Sausalito, 1999; (c) E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Ed. Wiley Interscience, New York, 2002; (d) N. Miyaura, Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide, Ed. Springer, Berlin, 2002 (Series Topics in Current Chemistry, No. 219); (e) A. Suzuki, Metal-catalyzed Cross-Coupling Reations, Ed. Wiley-VCH, Weinheim, 1998, 49-97; (f) A. Suzuki, Modern Arene Chemistry, Ed. Wiley-VCH, Weinheim, 2002, 53-106; (g) K. C. Nicolaou, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 4442; (h) L. Brandsma, S. F. Vasilevsky, H. D. Verkruijsse, Applications of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis; Springer: Berlin, 1988; (i) K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 1996, 582; (l) K. Sonogashira, F. Diederich, P. J. Stang, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Eds. Wiley-VCH: New York,
1998, 203-229; (m) K. Sonogashira, E. Negishi, In Handbook of Organopalladium
Chemistry for Organic Synthesis; Ed. Wiley-VCH: New York, 2002; (n) F. Babudri, G. M. Farinola, F. J. Naso, Mater. Chem., 2004, 14, 11; (o) J. P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev., 2006, 106, 2651
2. (a) H. Doucet, J. C. Hierso, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 834-871; (b) R. Chinchilla, C. Najera, Chem. Rev., 2007, 107, 874; (c) H. Plenio, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 6954
3. (a) R. B. Bedford, S. L. Hazelwood, M. E. Limmert, Chem. Commun., 2002, 2610; (b) R. B. Bedford, S. L. Welch, Chem. Commun., 2001, 129; (c) J. P. Wolfe, R. A. Singer, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9550; (d) S. D. Walker, T. E. Barder, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed.,
2004, 43, 1871; (e) A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4176;
(f) A. F. Littke, C. Y. Dai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4020 4. G. Fortman, P. S. Nolan, Chem. Soc. Rev., 2011 , 40, 5151
5. (a) O. Navarro , R. A. Kelly , S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 16194; (b) G. Y. Li, Angew. Chem., 2001, 113, 1561
91
6. (a) M. A. Vogel, C. B. Stark, I. M. Lyapkalo, Adv. Synt. Catal., 2007, 349, 1019; (b) Y. Su, N. Jiao, Org. Lett., 2009, 11, 2980
7. M. Larhed, C. Moberg, A. Hallberg, Acc. Chem. Res., 2002, 35, 717
8. M. Pagliaro, V. Pandarus, R. Ciriminna, F. Bèland, P. Demma Carà, ChemCatChem, 2012, 432
9. (a) C. E. Garrett, K. Prasad, Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 889; (b) C. J. Welch, J. Albaneze-Walker, W. R. Leonard, M. Biba, J. DaSilva, D. Henderson, B. Laing, D. J. Mathre, S. Spencer, X. Bu, T. Wang, Org. Process Res. Dev, 2005, 9, 198
10. B. M. Bhanage, M. Arai, Catal. Rev., 2001, 43, 315
11. R. G. Heidenreich, J. G. E. Krauter, J. Pietsch, K. Köhler, J. Mol. Catal.A: Chem.,
2002, 182, 499.
12. L. Djakovitch, M. Wagner, C.G. Hartung, M. Beller, K. Koehler, J. Mol. Cat. A: Chem., 2004, 219, 121
13. (a) H. U. Blaser, A. Indolese, A. Schnyder, H. Steiner, M. Studer, J. Mol. Catal. A: Chem., 2001, 173, 3; (b) A. Biffis, M. Zecca, M. Basato, J. Mol. Catal. A: Chem.,
2001, 173, 249.
14. U. C. Dyer, P. D. Shapland, P. D. Tiffin, Tetrahedron Lett., 2001, 42 (9), 1765; (b) M. Gruber, S. Chouzier, K. Koehler, L. Djakovitch, Appl. Catal., A:Gen., 2004, 265, 161; (c) H. Hagiwara, Y. Shimizu, T. Hoshi, T. Suzuki,M. Ando, K. Ohkubo, C. Yokoyama, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4349; (d) F. Zhao, M. Shirai, M. Arai, J. Mol. Catal. A: Chem., 2000, 154, 39.
15. (a) M. L. Toebes, J. A. Van Dillen, K. P. de Jong, J. Mol. Catal. A: Chem., 2001, 173, 75; (b) C. P Mehnert, D. W. Weaver, J. Y. Ying, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12289; (c) L. Djakovitch, K. Koehler, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5990; (d) L. Djakovitch, K. Koehler, J. Mol. Catal. A: Chem., 1999, 142, 275; (e) L. Djakovitch, H. Heise, K. Koehler, J. Organomet. Chem., 1999, 584, 16.
16. (a) A. Biffis, M. Zecca, M. Basato, Eur. J. Inorg. Chem., 2001, 1131; (b) M. Wagner, K. Köhler, L. Djakovitch, S. Weinkauf, V. Hagen, M. Muhler, Top. Catal., 2000, 13, 319; (c) K. Köhler, M. Wagner, L. Djakovitch, Catal. Today,
2001, 66, 105.
17. R. L. Augustine, S. T. O’Leary, J. Mol. Catal. A: Chem., 1995, 95, 277 e riferimenti ivi contenuti; (b) A. Wali, S. M. Pillai, S. Satish, React. Kinet. Catal. Lett., 1997, 60, 189; (c) A. Wali, S. M. Pillai, V. K. Kaushik, S. Satish, Appl. Catal. A: Gen., 1996, 135, 83
92
18. A. F. Shmidt, L. V. Mametova, R. V. Tumasev, Kinet. Catal., 1996, 37, 406
19. (a) C. G. Francis, G. A. Ozin, J. Macromol. Sci. Chem., 1981, 1, 167; (b) M. P. Andrews, Encycl. Polym. Sci. Eng., 1987, 9, 623; (c) J. R. Blackborow, D. Young, “Metal Vapour Synthesis in Organometallic Chemistry”, Springer-Verlag, Berlino,
1979; (d) W.A. de Heer, Review of Modern Physics, 1993, 65, 611; (e) C. N. R.
Rao, G. U. Kulkarni, P. J. Thomas, P. P. Edwards, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 27 20. (a) G. Schmid, Cluster and Colloids: From Theory to Applications, VCH,
Weinheim, 1994; (b) A. Roucoux, J. Schultz, H. Patin, Chem. Rev., 2002, 102, 3757 (c) J. D. Aiken III, R. G. Finke, J. Mol. Catal. A:Chem., 1999, 145, 1; (d) G. Schmid, L. F. Chi, Adv. Mater., 1998, 10, 515; (e) L. N. Lewis, Chem. Rev., 1993, 93, 2693; (f) G. Schmid, Chem. Rev., 1992, 92, 1709; (g) J. D. Aiken III, Y. Lin, R. G. Finke, J. Mol.Cat. A: Chem., 1996, 114, 29
21. (a) V. Sans, F. Gelat, M. I. Burguete, E. Garcia-Verdugo, S. V. Luis, Catalysis Today, 2012, 196, 137; (b) P. D. Stevens, J. D. Fan, H. M. R. Gardimalla, M. Yen, Y. Gao, Org. Lett., 2005, 7, 2085; (c) P. D. Stevens,G. Li, J. Fan, M. Yen, Y. Gao, Chem. Commun., 2005, 4435; (d) V. Polshettiwar, P. Hesemann, J. Moreau, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 5363; (e) J. Kim, D. Lee, B. Jun, Y. Lee, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7079; (f) C. A. Lin, F. T. Luo, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7565; (f) E. Peris, R. H. Crabtree, Coord. Chem. Rev., 2004, 248, 2239.
22. (a) S. P. Andrews, A. F. Stepan, H. Tanada, S. V. Ley, M. D. Smith, Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 647; (b) M. D. Smith, A. F. Stepan, C. Ramarao, P. E. Brennan, S. V. Ley, Chem. Commun., 2003, 2652
23. V. Polshettiwara, L. Christophe, F. Aziz, Coord. Chem. Rev., 2009, 253, 2599 24. (a) C. F. J. Barnard, K. G. Griffin, J. Froelich, K. Ekman, M. Sundell, R. Peltonen,
Chemical Industries, 2001, 82, 563; (b) Z. Ye, W. Yi, J. Fluor. Chem., 2008, 129, 1124.
25. H. Hagiwara, Synlett, 2012, 23, 837
26. (a) M. Zeng, X. Zhang, L. Shao, C. Qi, X. Zhang, J. Organomet. Chem., 2012, 704, 29; (b) M. Bradshaw, J. Zou, L. Byrne, I. K. Swaminathan, S. G. Stewart, C. L. Raston, Chem. Comm., 2011, 47, 12292; (c) S. Leonhardt, A. Stolle, B. Ondruschka, G. Cravotto, C. De Leo, K. Jandt, T. Keller, Appl. Cat., A: Gen., 2010, 379, 30
93
27. (a) Q. Du, W. Zhang, H. Ma, J. Zheng, B. Zhou, Y. Li, Tetrahedron, 2012, 68, 3577; (b) Y. Wang, A. V. Biradar, C. Duncan, T. Asefa, J. Mat. Chem., 2010, 20, 7834; (c) J. Kim, D. Lee, B. Jun, Y. Lee, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7079
28. A. Zapf, M. Beller, Top. Catal., 2002, 19, 101; 29. L. Yin, J. Liebscher, Chem. Rev., 2007, 107, 133
30. (a) C. Ramarao, S. V. Ley, C. Smith, I. M. Shirley, N. DeAlmedia, Chem. Commun., 2002, 1132; (b) José C. Barros, Aust. J. Chem., 2010, 63, 850
31. W. Carole, T. J. Colacot, Chimica Oggi, 2010, 28, XXIII
32. (a) K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett., 1975, 4467; (b) H.A. Dieck, F.R. Heck, J. Organomet. Chem, 1975, 93, 259; (c) L. Cassar, J. Organomet. Chem, 1975, 93, 253
33. R.D. Stephens, C.E. Castro, J. Org. Chem., 1963, 28, 3313
34. M. A. De la Rosa, E. Velarde, A. Guzman, Synth. Comm., 1990, 20 (13), 2059 35. Z. Novàk, A. Szabò, J. Rèpàsi, A. Kotschy, J. Org. Chem., 2003, 68, 3327
36. (a) L. Bleicher, N. D. P. Cosford, Synlett, 1995, 1115; (b) L. S. Bleicher, N. D. P. Cosford, A. Herbaut, J. S. McCallum, I. A. Mcdonald, J. Org. Chem., 1998, 63, 1109; (c) N. D. P. Cosford, L. Bleicher, A. Herbaut, J. S. McCallum, J. M. Vernier, H. Dawson, J. P. Whitten, P. Adams, L. Chavez-Noriega, L. D. Correa, J. H. Crona, L. S. Mahaffy, F. Menzaghi, T. S. Rao, R. Reid, A. I. Sacaan, E. Santori, K. A. Stauderman, K. Whelan, C. K. Lloyd, I. A. McDonald, J. Med. Chem., 1996, 39, 3235; (d) F. X. Felpin, G. Vo-Thanh, J. Villieras, J. Lebreton, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 1121; (e) M. P. Lòpez-Deber, L. Castedo, J. R. Granja, Org. Lett., 2001, 3, 2823; (f) L. Yin, J. Liebscher, Synthesis, 2005, 131; (g) L. Yin, F. Erdmann, J. Liebscher, J. Heterocycl. Chem., 2005, 42, 1369; (h) L. R. Marrison, J. M. Dickinson, R. Ahmed, I. Fairlamb, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8853; (i) M. Pal, K. Parasuraman, S. Gupta, K. R. Yeleswarapu, Synlett, 2002, 1976; (l) V. R. Batchu, V. Subramanian, K. Parasuraman, N. K. Swamy, S. Kumar, M. Pal, Tetrahedron, 2005, 61, 9869
37. L. Djakovitch, P. Rollet, Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 1782
38. (a) L.F. Pardini, Tesi di Laurea Triennale, 2011, (b) D. Barsanti, Tesi di Laurea Triennale, 2012
39. B. M. Choudary, S. Madhi, N. S. Chowdari, M. L. Kantam, B. Sreedhar, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14127
94
41. A. Carpita, A. Ribecai, Tetrahedron Letters, 2009, 50, 204
42. J. Gil-Molto, S. Karlstrom C. Najera, Tetrahedron, 2005, 61, 12168 43. Y. K. Yun, E. C. Fen, Helvetica Chim. Acta, 2009, 92, 897
44. B. Borcsek, G. Bene, G. Szirbik, G. Dormán, R. Jones, L. Ürge, F. Darvas, Arkivoc,
2012, 186
45. S. Schweizer, J. M. Becht, C. Le Drian, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 1150 46. (a) G. Marianetti, Tesi di Laurea, 2013, (b) A. Gini, Tesi di Laurea, 2013
47. A. Sh. Sunagatullina, R. N. Shakhmaev, V. V. Zorin, Russian J. Org. Chem., 2013, 49 (5), 730
48. M. Feuerstein, L. Chahen, H. Doucet, M. Santelli, Tetrahedron, 2006, 62, 112 49. Y. Liu, J. Yang, W. Bao, Eur. J. Org. Chem., 2009, 5317
50. P. Sun, H. Yan, L. Lu, D. Liu, G. Rong, J. Mao, Tetrahedron, 2013, 69, 6969 51. M. O. Duffey, A. LeTiran, J. P. Morken, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1458 52. V. Fiandanese, D. Bottalico, G. Marchese, A. Punzi, Tetrahedron, 2004, 60, 11421 53. G. Sabitha, C. S. Reddy, P. Srihari, J. S. Yadav, Synthesis, 2003, 2699
54. M. G. Organ, H. Ghasemi, J. Org. Chem., 2004, 69, 695 55. E. Tyrrell, L. Whiteman, N. Williams, Synthesis, 2009, 5, 829
56. J. Sedelmeier, S. V. Ley, H. Lange, I. R. Baxendale, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4412 57. FibreCat (polypropylene-supported Pd-phospine complexes), Encyclopedia of
Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons Ltd, T. Colacot, 2009 58. H. M. Weiss, K. M. Touchette, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1998, 1523-1528 59. C. Z. Rotsides, C. Hu, K.A. Woerpel, Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 13033 60. Z. Cao, F. Gagosz, Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 9014
61. L. Escalante, C. Gonzalez-Rodriguez, J. A. Varela, C. Saa, Angew. Chem. Int. Ed.,
2012, 51, 12316
62. Z. Y. Han, D. F. Chen., Y. Y. Wang, R. Guo, P. S. Wang, C. Wang, L. Z. Gong, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 6532
63. Thathagar, M. B.; Rothenberg, G., Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 111 64. P. Li, L. Wang, H. Li, Tetrahedron, 2005, 61, 8633
65. S. Banerjee, H. Khatri, V. Balasanthiran, R. T. Koodali, G. Sereda, Tetrahedron,
2011, 67, 5717
66. F. Gallo Sportelli, Tesi di Laurea, 2015
67. M. Cordoba, M. L. Izquierdo, J. Alvarez-Builla, Tetrahedron Letters, 2011, 52, 1738
95
68. T. Truong, C. K. Nguyen, T. V. Tran, T. T. Nguyen, N. T. S. Phan, Cat. Sci. Tech.,
2014, 4(5), 1276
69. H. C. Brown, A. K. Mandal, S. U. Kulkarni, J. Org. Chem., 1977, 42 (8), 1392 70. H. C. Brown, T. Hamaoka, N. Ravindran, J. Am. Chem. Soc., 1973, 5786
71. H. C. Brown, T. Hamaoka, N. Ravindran,C. Subrahmanyam, V. Somayaji, N. G. Bhat, J. Org. Chem., 1989, 54, 6075
72. H. C. Brown, T. Hamaoka, N. Ravindran, D. H. Bowman, S. Misumi,M. K. Unni,
C. Subrahmanyam, V. Somayaji, N. G. Bhat, J. Org. Chem., 1989, 54, 6068 73. J. E. Ney, M. B. Hay, Q. Yang, J. P. Wolfe, Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 1614 74. G. Wang, S. Xu, Q. Hu, F. Zeng, E. Negishi, Chem. Eur. J., 2013, 19 (39), 12938 75. C. C. Cosner, V. B. Reddy Iska, A. Chatterjee, J. T. Markiewicz, S. J. Corden, J.
Löfstedt, T. Ankner, J. Richer, T. Hulett, D. J. Schauer, O. Wiest, P. Helquist, Eur. J. Org. Chem., 2013, 1, 162
76. (a) H. J. Zhang, K. Sydara, G. T. Tan, C. Ma, B. Southavong, D. D. Soejarto, J. M. Pezzuto, H. H. S. Fong, Journal of Natural Products, 2004, 67 (2), 194; (b)D. D. Soejarto C. Gyllenhaal, M. R. Kadushin, B. Southavong, K. Sydara, S. Bouamanivong, M. Xaiveu, H.J. Zhang, S. G. Franzblau, G. T. Tan, J. M. Pezzuto, M. C. Riley, B. G. Elkington, D. P. Waller, Pharmaceutical Biology, 2012, 50 (1), 42
77. K. Terada, C. Honda, K. Suwa, S. Takeyama, H. Oku, W. Kamisako, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43 (4), 564
78. J. R. Weir, B. A. Patel, R. F. Heck, J. Org. Chem., 1980, 45, 4926
79. (a) P. Yates, H. Auksi, Canadian Journal of Chemistry, 1979, 57(21), 2853; (b)K. Smith, M. C. Elliott, D. Heulyn Jones, J. Org. Chem., 2013, 78(18), 9526; (c) G. Just, R. Ouellet, Can. J. Chem. 1976, 54, 2925
80. F. Bellina, M. Biagetti, A. Carpita, R. Rossi, Tetrahedron 2001, 57, 2857
81. T. Ogawa, K. Ohta, T. Iijima, T. Suzuki, S. Ohta, Y. Endo,Bioorg. Med. Chem.,
2009, 17, 1109
82. (a) J. A. Lòpez-Pelegrìn, P. Wentworth Jr., F. Sieber, W. A. Metz, K. D. Janda, J. Org. Chem., 2000, 65 (25), 8527; (b) L. Li, X. Shen, Q. H. Xu, S. Q. Yao, Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 125 (1), 442
83. A. Carpita, L. Mannocci, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem., 2005, 1859 84. H. M. Schmidt, J. F. Arens, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1967, 86, 1138
96
85. H. J. Deussen, L. Jeppesen, N. Scharer, F. Junager, B. Bentzen, B. Weber, V. Weil, S. J. Mozer, P. Sauerberg, Org. Proc. Res. Dev., 2004, 8, 363
86. Y. R. Bhorge, S. H. Chang, C. T. Chang, T. H. Yan, Tetrahedron, 2012, 68, 4846 87. A. L. Krasovskiy, S. Haley, K. Voigtritter, B. H. Lipshutz, Org.Lett., 2014, 16,
4066
88. R. Rossi, A. Carpita, V. Lippolis, M. Benetti, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, 120 (12), 783
89. R. Vahabi, W. Frey, J. Pietuszka, J. Org. Chem., 2013, 78, 11549 90. H. C. Brown, S. K. Gupta, J. Am. Chem. Soc., 1975, 5249
91. I. Fairlamb, L. R. Marrison, J. M. Dickinson, F. J. Lu, J. P. Schmidt, Bioorg. Med. Chem., 2004, 12 (15), 4285
92. (a) L. L. W. Cheung, A. K. Yudin, Org. Lett., 2009, 11 (6), 1281; (b) H. Ren, A. Krasovskiy, P. Knochel, Org. Lett., 2004, 6 (23), 4215
93. J. De Vicente, B. Betzeimer, S. D. Rychnovsky, Org. Lett., 2005, 7 (9), 1853 94. T. Shiyama, M. Furuya, A. Yamazaki, T. Terada, A. Tanaka, Bioorg. Med. Chem.,
2004, 12 (11), 2831
95. M. Hoshi, H. Nakayabu, K. Shirakawa, Synthesis, 2005, 12, 1991
96. Y. Nishimura, T. Shirashi, M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 2008, 49, (21), 3492 97. N. Miyaura, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 980
98. T. Jeffery, Synthesis, 1987, 1, 70
99. T. Nishimura, H. Araki, Y. Maeda, S. Uemura, Org. Lett., 2003, 5(17), 2997
100. C. L. Lee, C. H. Huang, H. C. Wang, D. W. Chuang, M. J. Wu, S. Y. Wang, T. L. Hwang, C. C. Wu, Y. L. Chen, F. R. Chang, Y. C. Wu, Org. Biomol. Chem.,
