1
Stessa Formula MINIMA?
Non sono ISOMERI
Stessa CONCATENAZIONE
di atomi?
Differiscono per rotazione libera attorno a legami?
ISOMERI COSTITUZIONALI
(di struttura)
CONFORMERI
ISOMERI di CONFIGURAZIONE
NO
SI
NO
SI SI
NO
STEREO- ISOMERI
Sono uno l’immagine
speculare dell’altro? ENANTIOMERI
SI
Enantiomeri
3
Hermann Emil Fischer, (1852-1919) Germany. 1902 recipient of the Nobel Prize in Chemistry.
5
7
?
?
?
? ?
Stessa Formula MINIMA?
Non sono ISOMERI
Stessa CONCATENAZIONE
di atomi?
Differiscono per rotazione libera attorno a legami?
ISOMERI COSTITUZIONALI
(di struttura)
CONFORMERI
ISOMERI di CONFIGURAZIONE
NO
SI
NO
SI SI
NO
STEREO- ISOMERI
Sono uno l’immagine
speculare dell’altro? ENANTIOMERI
SI
DIASTEREOISOMERI
NO
9
di configurazione
11
DIASTEREOISOMERI
NO! Sono identici!
Composto meso
una coppia di enantiomeri e una forma meso
Et OH H
H H
H H
H
H
H C 2 H 5
OH
13
Enantiomeri in natura
cumino menta
carvone
S R
15 Enantiomeri di uso comune
Questa molecola ha affinità 100 volte maggiore rispetto al suo enantiomero perché questo orientamento del gruppo OH favorisce l'interazione con la porzione recettoriale
Adrenalina
Enantiomeri …. nel nostro corpo
R o S ?
Scoperto nel 1965; 110 volte più dolce del saccarosio.
Enantiomeri di uso comune
17
http://www.leffingwell.com/chirality/chirality.htm
I galaxolidi
(4S,7R) Potente odore di muschio, piacevole e pulito. La soglia olfattiva nell'aria è 0.00063 ppb
(4R,7S)
Debolissimo odore di muschio quasi inodore. La soglia olfattiva nell'aria è 0,13 ppb.
(4R,7R) Debolissimo odore
essenzialmente di frutta, per molti inodore.
(4S,7S) Forte odore di muschio come (4S-7R) ma differisce per il suo carattere secco, per molti inodore
19
Campo magnetico
Odore fermented, fatty ethereal, fresh
