iii
Indice generale
Sommario ... i
Indice generale ... iii
Indice delle figure ... vii
Indice delle tabelle ... xi
Introduzione ... 1
Capitolo 1: Generalità botaniche ... 4
1.1 La famiglia delle Lamiaceae ... 4
1.2 Il genere Sideritis ... 6
1.2.1 Le specie e il loro habitat ... 7
1.2.1.1 Sideritis spp. in Italia ... 8
1.2.2 Usi tradizionali del genere Sideritis ... 10
1.3 La specie Sideritis pullulans ... 11
1.3.1 Inquadramento tassonomico ... 11
1.3.2 Descrizione botanica ... 11
1.3.3 Diffusione e habitat ... 13
1.3.4 Usi tradizionali ... 13
Capitolo 2: Fitochimica ... 15
2.1 Precedenti studi fitochimici sul genere Sideritis L. ... 15
2.1.1 Isoprenoidi ... 15 2.1.1.1 Iridoidi ... 15 2.1.1.2 Sesquiterpeni ... 17 2.1.1.3 Diterpeni ... 18 2.1.1.4 Triterpeni e steroli ... 23 2.1.2 Composti fenolici ... 24 2.1.2.1 Fenilpropanoidi ... 24 2.1.2.2 Cumarine ... 25 2.1.2.3 Lignani ... 26 2.1.2.4 Favonoidi ... 27
2.1.2.5 Composti fenolici minoritari ... 29
Indice generale iv
2.3 Attività biologica dei diterpeni... 30
2.3.1 Attività proapoptotica in modelli tumorali ... 30
2.3.2 Attività antiossidante ... 30
2.3.3 Attività antibatterica ... 31
2.3.4 Attività immunomodulante ... 31
2.3.5 Attività anti-HIV ... 32
2.3.6 Azione antifeedant ... 32
2.4 Attività biologica dei composti fenolici ... 32
2.4.1 Attività antinfiammatoria ed anti-ulcera ... 32
2.4.2 Attività equilibratrice osteoblasti-osteoclasti ... 33
2.4.3 Attività antiossidante ... 33
Capitolo 3: Risultati e discussione... 35
3.1 Isolamento e identificazione dei composti ... 35
3.2 Frazionamento dell’estratto cloroformico (RC) delle parti aeree ... 38
3.3 Frazionamento dell’estratto n-esanico (RE) delle parti aeree ... 39
3.4 Frazionamento dell’estratto cloroformio-metanolico (RC-M) delle radici ... 40
3.5 Frazionamento dell’estratto cloroformico (RC) delle radici ... 41
3.6 Diterpeni ... 41
3.6.1 Composto 1: nuovo diterpene naturale ... 42
3.6.2 Composto 2: nuovo diterpene naturale ... 43
3.6.3 Composto 3: nuovo diterpene naturale ... 49
3.6.4 Composto 4: nuovo diterpene naturale ... 53
3.6.5 Composto 5: nuovo diterpene naturale ... 54
3.6.6 Composto 6: nuovo diterpene naturale ... 59
3.6.7 Composto 10 ... 60 3.6.8 Composto 12 ... 62 3.6.9 Composto 14 ... 63 3.6.10 Composto 16 ... 65 3.6.11 Composto 17 ... 66 3.6.12 Composto 18 ... 68 3.7 Sesquiterpeni ... 70 3.7.1 Composto 15 ... 70 3.8 Iridoidi ... 71
Indice generale v
3.8.1 Composto 13 ... 71
3.9 Fenilpropanoidi ... 72
3.9.1 Composto 7: nuovo fenilpropanoide naturale ... 73
3.9.2 Composto 8: nuovo fenilpropanoide naturale ... 75
3.9.3 Composto 19 ... 77 3.10 Flavonoidi ... 79 3.10.1 Composto 20 ... 80 3.10.2 Composto 21 ... 81 3.10.3 Composto 22 ... 83 3.10.4 Composto 23 ... 85 3.11 Cumarine ... 86
3.11.1 Composto 9: nuova cumarina naturale ... 86
3.11.2 Composto 24 ... 88
3.12 Lignani ... 89
3.12.1 Composto 11 ... 89
Capitolo 4: Parte sperimentale ... 92
4.1 Materiale vegetale. ... 92
4.2 Estrazione ... 92
4.3 Studio dell’estratto cloroformico (RC) delle parti aeree ... 95
4.3.1 Analisi della frazione RC/C ... 97
4.3.2 Analisi della frazione Rc/F ... 98
4.3.3 Analisi della frazione Rc/G ... 99
4.3.4 Analisi della frazione Rc/H ... 101
4.3.5 Analisi della frazione Rc/I ... 103
4.3.6 Analisi della frazione Rc/M ... 104
4.4 Studio dell’estratto n-esanico (RE) delle parti aeree ... 106
4.4.1 Analisi della frazione REMW/C ... 108
4.4.2 Analisi della frazione REMW/D ... 110
4.4.3 Analisi della frazione REMW/G ... 111
4.4.4 Analisi della frazione REMW/I ... 113
4.5 Studio dell’estratto cloroformio-metanolico (RC-M) delle radici ... 114
4.5.1 Analisi della frazione RC-M/C ... 115
Indice generale vi
4.5.2 Analisi della frazione RC-M/E ... 119
4.5.2.1 Analisi della frazione RC-M/E/E ... 120
4.5.3 Analisi della frazione RC-M/G ... 122
4.5.4 Analisi della frazione RC-M/I ... 123
4.6 Studio dell’estratto cloroformico (RC) delle radici ... 125
4.6.1 Analisi della frazione Rc/E ... 126
4.6.2 Analisi della frazione Rc/H ... 128
Capitolo 5: Materiali e metodi ... 131
5.1 Metodi cromatografici ... 131
5.1.1 Cromatografia su strato sottile... 131
5.1.2 Cromatografia su colonna ... 131
5.1.2.1 Cromatografia ad esclusione molecolare ... 131
5.1.2.2 Cromatografia flash con strumentazione Biotage® IsoleraTM Spektra . 132 5.1.3 HPLC (High Performance Liquid Chromatography) ... 133
5.2 Metodi chimico-fisici ... 134
5.2.1 Potere ottico rotatorio ... 134
5.2.2 Spettri UV... 134
5.2.3 Spettri di massa ... 135
5.2.4 Spettri di risonanza magnetica nucleare ... 135
Conclusioni ... 137
Bibliografia ... 139
