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chimica e natura dei carbanioni Anione intermedio tipico come intermedio degli alchini :CH

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Academic year: 2021

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(1)

I

chimica e natura dei carbanioni

Anione intermedio tipico come intermedio degli alchini :CHCH 

H+ + CHC:- H+ ( il doppietto dello ione acetiluro occupa un orbitale sp es essendo sp molto più simile a s che a p il doppietto sarà più vicino al nucleo e quindi lo ione sarà più stabile)

L’anione negativo che si suppone essere intermedio nella reazione di eliminazione detta E2

Carbanione nella sostituzione

(sostituzione nucleofila aromatica)

Il carbanione nella sostituzione nucleofila aromatica si può definire come l’intermedio caricato negativamente nella reazione di sostituzione ( - significa : carica in via di formazione)

il carbanione deve la sua stabilità alla risonanza e tale caratteristica è ben evidenziata nel grafico Coordinate di reazione/energia potenziale

può essere utile il confronto con l’intermedio della sostituzione nucleofila alifatica SN2 in cui non si ha carica negativa nell’intermedio RCl+:Nu [Nu--R--Cl]NuR +:Cl

(2)

II

Il carbanione viene stabilizzato da un sostituente elettronattrattore

Dove G = -N(CH3)3+; -NO2; -CN; -SO3H; -COOH; -CHO; -COR; -X

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