Cinzia Citti
I piano, Edificio B, CNR NANOTEC tel: 0832 319206
e-mail: cinzia.citti@unimore.it cinzia.citti@gmail.com
Orario di ricevimento:
tutti i giorni (previo appuntamento)
Chimica Farmaceutica Applicata a.a. 2020-2021
Biotecnologie Mediche e
Nanobiotecnologie
Programma del corso INTRODUZIONE
Progettazione e sviluppo di nuovi farmaci, proprietà acido base, pKa, % di ionizzazione, idro- e liposolubilità, stereochimica.
Metabolismo: reazioni di fase I e II. Inibitori enzimatici. Profarmaci.
SISTEMATICA
Biocidi (Direttiva 98/8/EC)
Composti contenenti alogeno attivo. Agenti ossidanti. Acidi e sali inorganici. Derivati dei metalli pesanti.
Tensioattivi cationici. Alcoli , fenoli , aldeidi e acidi. Coloranti. Preservativi.
Agenti antibatterici
Solfonamidi e inibitori della diidrofolatoreduttasi
Inibitori della biosintesi della parete cellulare: betalattami, glicopeptidi, fosfomicina, bacitracina.
Inibitori della biosintesi ribosomiale: macrolidi, lincosamidi, tetracicline, amfenicoli, aminoglicosidi.
Agenti che agiscono sulla trascrizione e replicazione degli acidi nucleici: chinoloni Altri antibatterici.
Antimicotici
Macrolidi polienici, inibitori della biosintesi dell’ergosterolo e della parete cellulare; Altri antifungini Antimicobatterici
Antitubercolari di prima e seconda scelta. Nuovi agenti per MDR-TB.
Antimalarici
Alcaloidi della china ed analoghi, artemisinine, altri antimalarici Antivirali
Inibitori della DNA polimerasi, Inibitori nucleos(t)idi e non nucleosidici della trascrittasi inversa e della NS5B HCV polimerasi, inibitori della HIV e NS3/4A HCV proteasi, inibitori dell’ingresso virale, inibitori della integrasi, inibitori della neuraminidasi
Antitumorali
Agenti citossici: mostarde azotate, alchilsolfonati, nitrosouree, complessi organoplatino, procarbazina e triazeni.
Antimetaboliti analoghi dell’acido folico, della purina e della pirimidina; Alcaloidi citostatici e altri prodotti naturali;
Antibiotici citotossici e sostanze correlate; Inibitori delle proteino-chinasi; Anticorpi monoclonali; Terapia antitumorale ormonale
Chimica Farmaceutica Patrick Graham L.
EdiSES
III edizione italiana 2015
(traduzione della V edizione americana – 2013) Euro 62,05 (73,00)
Contiene codice per accedere a - versione e-book
- contenuti extra e servizi riservati
An Introduction to Medicinal Chemistry Graham L. Patrick Oxford University
Press V edizione Gennaio 2013 Euro ~ 43
TESTI CONSIGLIATI
Verifica dell'apprendimento
La verifica dell’apprendimento si articola in due prove orali intermedie e una finale.
Le prove prevedono tre domande sugli argomenti trattati fino alla lezione precedente.
Nel colloquio orale il candidato deve dimostrare di conoscere le caratteristiche dei farmaci (proprietà chimico-fisiche, meccanismo di azione, relazioni struttura-
attività) e le loro interazioni con l'ambiente biologico nonché l'uso e gli aspetti chimico-tossicologici.
Risultati attesi
Comprendere il meccanismo chimico di azione e le interazioni dei composti farmacologicamente attivi con componenti dell'ambiente biologico.
Queste conoscenze permettono di sviluppare specifiche competenze, come essere in grado di identificare i gruppi funzionali e le proprietà strutturali dei
farmaci importanti per la loro azione, e prevedere le proprietà chimiche e chimico- fisiche dei farmaci, desumibili dalla loro struttura, discutendone le presunte
conseguenze sulle proprietà biologiche, incluso il metabolismo.
Scopo della
Chimica Farmaceutica è la scoperta,
la progettazione e la sintesi
di nuovi farmaci
Medicinal Chemistry
La Chimica Farmaceutica è una scienza multidisciplinare
N.B.: Chimica Farmaceutica in inglese: Medicinal Chemistry (la Pharmaceutical Chemistry riguarda gli aspetti tecnologici della produzione dei farmaci); in francese: Chimie Thérapeutique.
Organic Chemistry
Computational Chemistry
Molecular Biology
Pharmacognosy Physiology
Clinical Medicine
Combinatorial Chemistry
Biochemistry
Pathology
Neurobiology
Pharmacology Physical
Chemistry
Molecular Pharmacology
Inorganic Chemistry Microbiology
Analytical Chemistry
Immunology
Farmaco
1) ogni sostanza o associazione di sostanze presentata come avente proprietà curative o profilattiche delle malattie umane;
2) ogni sostanza o associazione di sostanze che può essere utilizzata sull'uomo o somministrata all'uomo allo scopo di ripristinare, correggere o modificare funzioni fisiologiche, esercitando un'azione farmacologica, immunologica o metabolica, ovvero di stabilire una diagnosi medica.
(Decreto Legislativo 24 aprile 2006, n. 219, art. 1)
Nomenclatura dei farmaci
1) Nome brevettato o depositato (“marchio registrato” ® oppure “trade name” ™):
Aspirina®, Aulin®, Bactrim®, Tachipirina®, Tavor®, Valium®, Zimox®, ecc.
2) Formula chimica: C8H9NO2
3) Nome comune, o non proprietario: paracetamolo 4) Nome chimico (IUPAC): N-(4-idrossifenil)acetammide 5) Altri nomi chimici: p-acetaminofenolo
6) Sigle: CAS number (Chemical Abstract Service number) (103-90-2), DrugBank name (APRD00252 )
Sistemi di classificazione dei farmaci
➢ Origine del farmaco
➢ Modalità di azione
➢ Natura della patologia verso la quale il farmaco è rivolto
➢ Struttura chimica
➢ ATC (Anatomico-Terapeutico-Chimico)
Sistemi di classificazione dei farmaci
➢ Origine del farmaco
➢ Modalità di azione
➢ Natura della patologia verso la quale il farmaco è rivolto
➢ Struttura chimica
➢ ATC (Anatomico-Terapeutico-Chimico)
I farmaci possono essere:
➢ di origine naturale:
• dal regno vegetale
• da microrganismi (batteri, funghi)
• dal regno animale
• dal regno minerale
➢ di origine semisintetica
➢ di origine sintetica
➢ di origine biosintetica
Sistemi di classificazione dei farmaci
➢ Origine del farmaco
➢ Modalità di azione
➢ Natura della patologia verso la quale il farmaco è rivolto
➢ Struttura chimica
➢ ATC (Anatomico-Terapeutico-Chimico)
I farmaci possono essere:
➢ eziologici: agiscono direttamente sugli agenti causali di una malattia (es.: antibatterici, antitumorali, antivirali, anticoagulanti, ecc.)
➢ sintomatici: alleviano i sintomi collegati a una certa patologia (es.: antifebbrili, ansiolitici, ecc.)
➢ sostitutivi: integrano una carenza dovuta a fattori ambientali (es. vitamine), patologici (es. insulina) o genetici (es. ormoni)
La distinzione tra farmaci eziologici e sintomatici non è sempre chiara, in quanto alcuni farmaci possono esplicare entrambe le azioni
Sistemi di classificazione dei farmaci
➢ Origine del farmaco
➢ Modalità di azione
➢ Natura della patologia verso la quale il farmaco è rivolto
➢ Struttura chimica
➢ ATC (Anatomico-Terapeutico-Chimico)
➢ Farmaci impiegati per il trattamento d’emergenza degli avvelenamenti
➢ Farmaci impiegati nelle malattie dell’apparato gastrointestinale
➢ Farmaci impiegati nelle malattie dell’apparato cardiovascolare
➢ Farmaci impiegati nelle malattie dell’apparato respiratorio
➢ Farmaci impiegati nelle malattie del sistema nervoso centrale
➢ Farmaci impiegati nelle malattie infettive
➢ Farmaci impiegati nelle malattie del sistema endocrino
➢ Farmaci impiegati in ostetricia, ginecologia e urologia
➢ Farmaci impiegati nei tumori e nell’immunosoppressione
➢ Farmaci impiegati nelle malattie del sangue e nutrizionali
➢ Farmaci impiegati nelle malattie dell’apparato muscoloscheletrico
➢ Farmaci impiegati nelle malattie dell’occhio
➢ Farmaci impiegati nelle malattie di orecchio, naso e orofaringe
➢ Farmaci impiegati nelle malattie della pelle
➢ Prodotti immunologici e vaccini
➢ Farmaci impiegati per l’induzione dell’anestesia
Sistemi di classificazione dei farmaci
➢ Origine del farmaco
➢ Modalità di azione
➢ Natura della patologia verso la quale il farmaco è rivolto
➢ Struttura chimica
➢ ATC (Anatomico-Terapeutico-Chimico)
Questo tipo di classificazione si basa essenzialmente sulle caratteristiche strutturali del farmaco, prescindendo dall’applicazione.
Esempi:
• Sulfamidici
• Nitrofurani
• Chinoloni
• Butirrofenoni
• 4-Aminochinoline
La classificazione in base alla struttura si rivela utile per elaborare le relazioni struttura-attività all’interno di una serie di molecole congeneri e per identificare le caratteristiche strutturali che portano a un miglioramento o peggioramento dell’attività rispetto al “lead compound”.
Sistemi di classificazione dei farmaci
➢ Origine del farmaco
➢ Modalità di azione
➢ Natura della patologia verso la quale il farmaco è rivolto
➢ Struttura chimica
➢ ATC (Anatomico-Terapeutico-Chimico)
La classificazione Anatomica Terapeutica Chimica (ATC) è un sistema di classificazione dei farmaci proposto nel 1976 dal Nordic Council on Medicines di Uppsala e successivamente adottato dal WHO, che si occupa attualmente del suo mantenimento e aggiornamento.
I farmaci sono divisi in diversi gruppi in base all’organo o all’apparato su cui agiscono e alle loro proprietà chimiche farmacologiche e terapeutiche.
La classificazione è espressa attraverso un codice alfanumerico ed è articolata in cinque livelli gerarchici.
• Primo livello: i farmaci sono divisi in 14 gruppi anatomici principali ciascuno contraddistinto da una lettera dell’alfabeto.
1° livello: GRUPPI ANATOMICI PRINCIPALI 1. Antimicrobici generali per uso sistemico 2. Apparato gastrointestinale e metabolismo 3. Dermatologici
4. Organi di senso
5. Farmaci antineoplastici ed immunomodulatori 6. Farmaci antiparassitari, insetticidi e repellenti
7. Preparati ormonali sistemici, esclusi gli ormoni sessuali 8. Sangue ed organi emopoietici
9. Sistema cardiovascolare
10. Sistema genito-urinario ed ormoni sessuali 11. Sistema muscolo-scheletrico
12. Sistema nervoso centrale 13. Sistema respiratorio
14. Vari
•Secondo livello: per ciascun gruppo anatomico principale vengono distinti dei gruppi terapeutici principali indicati da un numero di due cifre.
•Terzo livello: sottogruppo terapeutico contraddistinto da una lettera dell’alfabeto.
•Quarto livello: sottogruppo chimico/terapeutico contraddistinto da una lettera dell’alfabeto.
•Quinto livello: sottogruppo chimico in relazione alla singola sostanza e contraddistinto da un numero di due cifre.
CLASSIFICAZIONE ATC X: Gruppo Anatomico Principale
X01: Gruppo Terapeutico Principale
X01A: Sottogruppo Terapeutico-Farmacologico X01AA: Sottogruppo Chimico-Terapeutico
X01AA01: Sottogruppo Chimico
• N sistema nervoso centrale
• 02 analgesici
• B antipiretici
• E anilidi
• 01 paracetamolo
Gruppo Anatomico Principale
Gruppo Terapeutico Principale
Sottogruppo Terapeutico- Farmacologico
Sottogruppo Chimico- Terapeutico
Sottogruppo Chimico
Paracetamolo
ATC N 02 B E 01
• N sistema nervoso centrale
• 02 analgesici
• B antipiretici
• A acido salicilico e derivati
• 01 acido acetilsalicilico
Gruppo Anatomico Principale
Gruppo Terapeutico Principale
Sottogruppo Terapeutico- Farmacologico
Sottogruppo Chimico- Terapeutico
Sottogruppo Chimico
Acido acetilsalicilico
ATC N 02 B A 01
Il sistema di classificazione ATC è basato sul principio che ad ogni preparato farmaceutico è associato un solo codice.
I farmaci devono essere classificati in rapporto al loro impiego terapeutico prevalente.
I preparati che non possono essere inequivocabilmente classificati in un determinato gruppo sono codificati ad un IV livello con la lettera X.
NOME CHIMICO
Secondo i principi della cosiddetta “nomenclatura sostitutiva” proposta dalla IUPAC (International
Union of Pure and Applied Chemistry - Unione Internazionale di Chimica Pura ed Applicata) le molecole
organiche, anche se complicate, possono di norma essere considerate come composte da:
a) una unita strutturale principale
b) il/i gruppo/i funzionali (GF)direttamente attaccati ad essa c) i gruppi sostituenti
I nomi sistematici si formano citando i nomi dei componenti nell’ordine (c) (a) (b)
