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Chimica organica

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Academic year: 2021

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Testo completo

(1)

O

O O O

H3O+ HOOC Δ

COOH

HOOC

COOH OH

OH

OH

OH

HOOC

COOH OH

OH

HOOC OH

COOH OH

HOOC OH

COOH OH

HOOC OH

COOH OH R

R R

R R

R S

S

S

S S

S

COOH

Mg, CO2 H3O+ Br

Br2 H2, Ni

1500 atm

COOEt COOEt

COOEt

COOEt O

O

O

O

OEt OEt

N2+ Cl-

Br

Br Br Br

SiMe3

SiMe3

NO2 NO2 NH2

Br Br

NH2

Br Br Br Br

Selezione per le Olimpiadi Internazionali della Chimica 2012 Fase Nazionale – Soluzioni dei problemi a risposta aperta

Frascati, 10 maggio 2012

Chimica organica Esercizio 1

Esercizio 2

Esercizio 3

Esercizio 4

Esercizio 5

O O

O

O O

EtO- EtOH

2 eq NaOH Br-(CH2)4-Cl

HOOC

COOH

HOOC

COOH OH

OH

OH

OH

HOOC

COOH OH

OH

HOOC OH

COOH OH

HOOC OH

COOH OH

HOOC OH

COOH OH R

R R

R R

R S

S

S

S S

S

Fumarico Maleico

Eso

Endo

A B C D E F

(2)

O

OEt OSiMe3

OSiMe3

O

O O

O

O OEt O OH

OH O

O

O

OEt OH OH

OH O

O

O OEt OSiMe3

O OBz

BzOBzO OBz

COOEt

OMe OMe

OMe

OMe

OMe

O OBz

BzOBzO OBz

COOEt

OMe OMe

OMe O

O

O OH

HOHO OH

COOEt

OMe OMe

OMe O

O

O OH

HOHO OH

COOH

OMe OMe

OMe O

O

O OAc

AcOAcO OAc

COOH

OMe OMe

OMe O

O

O OAc

AcO

AcO OAc

COOH

OAc OAc

OAc O

O AcO

O OAc

AcOAcO OAc

COOH

OH OH

OH O

O

Esercizio 6

Esercizio 7

Chimica fisica Esercizio 1

Per una generica reazione la velocità è espressa come V = k * [A]n, dove A è il reagente, n è l’ordine di reazione e k la costante cinetica. Come possiamo notare dai dati sperimentali al

raddoppiare di [A] raddoppia anche la V di reazione, di conseguenza n = 1. Per trovare k utilizzo la stessa formula con i dati di uno dei 2 esperimenti:

k = V / [A] = 4.8 * 10-4 s-1

A B C D E

OH

OH O

O Cl

A

C D

B

E F

G

(3)

4,8 4,9 5 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 5,7

0 50 100 150 200 250 300 350

ln C

Tempo

Esercizio 2

Costruiamo i grafici con i valori sperimentali:

Come si può notare il ln C e il tempo sono correlati da un’equazione di una retta ln C = q + mt, di conseguenza la reazione sarà del primo ordine (ln C = ln Ciniziale – k*t). Per trovare k basta trovare il valore del coefficiente angolare dell’equazione e invertirlo di segno (m = -k):

k = 0.0026 s-1

Esercizio 3

Troviamo le moli di ogni componente e successivamente la frazione molare di acqua:

nH2O = 1000 / 18 = 55.56 mol ; nC12H22O11 = 68.4 / 342 = 0.2 mol ; XH2O = 55.56 / 55.58 = 0.9964 Essendo a 100° la tensione di vapore di H2Opura equivale a 1 atm; applicando l’equazione di Raoult trovo la tensione di vapore della soluzione in esame:

Psoluzione = PoH2O * XH2O = 0.9964 atm

L’esercizio ora chiede la temperatura dell’acqua quando la tensione di vapore è pari a 1 atm (sul testo c’è un errore di trascrizione). Qui si applica l’equazione di Clausius-Clapeyron e si trova la T:

T = 373.19 K = 100.05 °C

Chimica analitica Esercizio 1

Dati

Ag+/Ag = 0.80 V Erif = 0.117 V [Ag+] [I-] = 10-17 [Ag+] [SCN-] = 10-12

[I-] = 0.1 M [SCN-] = 0.2 M Viniziale = 10 mL

? = log [Ag+] ed Ecella nei punti a), b), c) e d) Svolgimento

Il sale che comincia a precipitare per primo è AgI visto che richiede [Ag+] minore per cominciare a precipitare.

a) A inizio precipitazione, [Ag+] è pari a:

[Ag+] = Kps / [I-] = 10-16 M

Di conseguenza log [Ag+] = -16, Eind = Eo + RT/nF ln [Ag+] = -0.146 V, Ecella = - 0.263 V b) Se ci fosse stato solo I- al punto equivalente:

[Ag+] = [I-] = 10.8.5 M

Di conseguenza log [Ag+] = -8.5, Eind = Eo + RT/nF ln [Ag+] = 0.304 V, Ecella = 0.180 V

0 50 100 150 200 250 300

0 50 100 150 200 250 300 350

C

Tempo

(4)

O-

O O

O-

-O O HO

O-

OH

O

OMe

O c) Quando inizia a precipitare il secondo sale avremo che:

[Ag+] = Kps / [SCN-] = 5 * 10-12 M

Di conseguenza log [Ag+] = -11.3, Eind = Eo + RT/nF ln [Ag+] = 0.1318 V, Ecella = 0.01479 V d) Al 2° punto equivalente si ha che:

[Ag+] = [SCN-] = 10-6 M

Di conseguenza log [Ag+] = -6 , Eind = Eo + RT/nF ln [Ag+] = 0.445 V, Ecella = 0.328 v

Esercizio 2

Esercizio 3

Dati

MMacido ascorbico = 176,13 g/mol Vmatraccio = 250 mL

Vprelevato = 50 mL VKIO3 = 50 mL 0.01 M

VNa2S2O3 = 16.4 mL 0.102 M ? = massa acido ascorbico Svolgimento

Scriviamo tutte le reazioni bilanciate relative alle titolazioni:

1) IO3- + 8I- + 6H+ → 3I3- + 3H2O

2) Acido L-ascorbico + I2 → Acido L-deidroascorbico + 2HI 3) I3- + 2S2O32- → 3I- + S4O62-

Dalla stechiometria delle reazioni sappiamo inoltre che:

nI3- = nKIO3 * 3 = nacido ascorbico + nS2O3-- / 2 = 1.5 * 10-3 mol

Dall’equazione sovrastante calcolare il numero di moli di acido ascorbico:

nacido ascorbico = 1.5*10-3 mol - nS2O3-- / 2 = 6.636 * 10-4 mol

Avendo prelevato solo 50 mL dei 250 della soluzione iniziale moltiplico le moli per 5:

nacido ascorbico = 6.636 * 10-4 mol * 5 = 3.318 * 10-3 mol

Moltiplico il valore ottenuto per la massa molare e ottengo la massa di acido ascorbico iniziale:

m = 3.318 * 10-3 mol * 176,13 g/mol = 0.584 g

Spettroscopia

Problema A Problema B

A = C9H10O B = C8H8O2 .

Rosa 9.5 < pH < 12

Incolore pH > 12

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