Principi di Chimica Organica

1

Principi di Chimica Organica

Gianluca Giorgi

Università degli Studi di Siena

Dipartimento di Biotecnologie, Chimica e Farmacia via Aldo Moro

53100 Siena Tel. 0577-234241

e-mail:gianluca.giorgi@unisi.it

Corso di laurea in Scienze Biologiche

Principi di Chimica Organica 6 CFU

Organizzazione del corso:

1° Parte

Struttura e proprietà delle molecole organiche

2° Parte

Reattività delle molecole organiche

Testi:

Qualsiasi testo universitario di chimica organica

2005, 1312 pagine ~ € 100 2011, 1200 pagine ~ € 59

3 Principi di Chimica Organica

6 CFU

Materiale per gli studenti:

Copia delle diapositive (sito WEB – CdL Scienze Biologiche Dip. Scienze della vita) Copia dei compiti (sito WEB – CdL Scienze Biologiche Dip. Scienze della vita)

Ricevimento:

Sempre

Esame:

Esame scritto superato il quale (≥18/30) si deve sostenere la prova orale

III IV V VI VII

III IV V VI VII

EN

EN

(e- più vicini al nucleo)

5

Il carbonio sp ³

S 2p_x

2p_y 2p_z

7

C H

METANO

CH

H C H

H H

H C

H H

H

H C H H

H

C

H H

H

9

1 Angstrom = 1.0 × 10^-10 metri

1.10 Å

109.5°

11

Melvin Spencer Newman (March 10, 1908 - May 30, 1993) an American chemist of

Ohio State University who introduced the Newman projections in 1952

13

15

1 2

3

Stessa Formula MINIMA?

Non sono ISOMERI

Differiscono per rotazione libera attorno a legami?

CONFORMERI

NO

STEREO-

SI

ISOMERI Stessa

CONCATENAZIONE di atomi?

????

SI

NO

SI

2 1

C ₄ H _...

Stessa Formula MINIMA?

Non sono ISOMERI

Stessa CONCATENAZIONE

di atomi?

Differiscono per rotazione libera attorno a legami?

ISOMERI COSTITUZIONALI

(di struttura)

CONFORMERI

??????????

NO

SI

NO

SI SI

NO

STEREO- ISOMERI

17

19

sec- e terz- non influiscono l’ordine alfabetico.

Pertanto il terz-butile precede l’etile e l’etile precede l’isobutile.

21

isoottano

Research Octane Number (RON):

diesel 15-25

benzina 95 (obbl. IT)

benzina arricch. 100-101.5

23 H

C

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH ₃ (CH ₂ ) ₅ CH ₃

Scrivere gli alcani di formula

C ₃ H ₈ C ₄ H ₁₀ C ₅ H _……

C ₆ H _……….

25

Proprietà chimico-fisiche

degli alcani

27

Aumento del p.to ebollizione

Strutture più compatte => sviluppo superficiale minore degli alcani lineari

=> Forze di London minori => p.to eboll. e p.to fusione minori

Video WILEY CD CHEMISTRY

29

20°C

150°C

200°C

300°C

370°C

400°C

> C

C

÷C

C

÷C

C

÷C

C

÷C

C

÷C

C

÷C

C

÷C

•The insect cuticle is covered by a layer of lipids. This layer protect the insect from infection and to reduce water loss.

•In social insects (wasps, bees, ants, and termites) cuticular compounds also allow individuals to recognize each other. Thus, individuals are able to discriminate colony members on the basis of the cuticular signature.

•In social insects the major compounds found on the cuticle are hydrocarbons. These are usually long-chained (C20 to C37) and may be saturated or unsaturated.

•In social wasps (Polistes sp.) cuticular hydrocarbons have been found to differ between colonies within species and allow colony members to recognize nestmates.

Furthermore, the nest has been shown to be an important source of these hydrocarbons as well as glands present in the wasps.

40.00 42.00 44.00 46.00 48.00 50.00 52.00 54.00 56.00 58.00 0

Polistes dominulus: cuticular hydrocarbons

Abundance

1

18-23

13 11

8 7 6

3 4 2

17

24 15

16

29

26 28

33 34

35-38

5 9 12

14

25 27 30

32 31

10

}

}

1. C25 2. 13-/ 11-/ 9-, meC25 3. C26 4. 2-meC26 5. C27:1 6. C27 7. 13-/ 11- meC27 8. 7-meC27 9. 5-meC27 10. 9, y dimetil-C27 11. 3-meC27 12. 5, 15 dimetil-C27 13. C28

14. 14-/ 13-/ 12- meC28 15. 2-meC28 16. C29 17. 15-/,13- meC29 18. 7-meC29 19. 5-meC29 20. 11, y dimetil-C29 21. 7, y dimetil-C29 22. 3-meC29 23. 5, y dimetil-C29 24. C30 25. x , y dimetil-C29 26. Unknown 27. C31 28. 15-/, 13-, meC31 29. 7-meC31 30. 13, 17 dimetil-C31 31. 7, 15 dimetil-C 31 32. 5, 15 dimetil-C31 33. x, y dimetil-C33 34. Unknown 35. 17-/, 15-/, 13-, meC33 36. 13, y dimetil-C 33 37. 7, y dimetil-C33 38. 5, y dimetil-C33

•Chromatogram after SMPE of a live individual of Polistes dominulus

•The cuticular signature consists mainly of saturated hydrocarbons ranging from chain length C25 to C33.

•Many of these are mono- or di-methylated, unsaturated hydrocarbons are present in very small quantities

(CH2)23

Pentacosane (C25)

(CH₂)₂₄

Hexacosane (C26)

(CH2)25

Heptacosane (C27)

(CH₂)₂₆

Octacosane (C28)

(CH₂)₂₇

Nonacosane (C29)

(CH2)28

Triacontane (C30)

(CH2)29

Hentriacontane (C31)

31 Ma soprattutto danni cerebrali

9

A p r i l e

2

0

1

3

9

A p r i l e

2

0

1

33