Nome: ergina (o lisergamide o amide dell’acido lisergico LSA).
Formula Molecolare: C16H17N3O (peso molecolare = 267,3).
Nome sistematico: 9,10-dideidro-6-metilergolina-8-b-carbossiami-de.
Numero di registro CAS: 478-94-4.
Punto di fusione: non sono presenti in letteratura dati relativi al punto di fusione.
UVmax: non sono presenti in letteratura dati relativi all’UVmax.
Solubilità: non sono presenti in letteratura dati relativi alla solubilità.
Nome: isoergina.
Formula Molecolare: C16H17N3O (peso molecolare = 267,3). È l’epimero dell’ergina, quindi possiede la stessa struttura molecolare, ma la distribuzione spaziale dei sostituenti dell’atomo di carbonio 1 è speculare rispetto all’ergina stessa.
Nome sistematico: 9,10-dideidro-6-metilergolina-8-a-carbossiamide.
Numero di registro CAS: 2889-26-1.
Punto di fusione: non sono presenti in letteratura dati relativi al punto di fusione.
UVmax: non sono presenti in letteratura dati relativi all’UVmax.
Solubilità: non sono presenti in letteratura dati relativi alla solubilità.
Nome: ergometrina.
Formula Molecolare: C19H23N3O2 (peso molecolare = 325,5).
Nome sistematico: 9,10-dideidro-N-(2-idrossi-1-metiletil)-6-metil-8b-(S)-9-ergolina-8-carbossiamide.
Numero di registro CAS: 60-79-7.
Punto di fusione: 162°C.
UVmax: non sono presenti in letteratura dati relativi all’UVmax.
Solubilità: acqua.
Nome: elimoclavina.
Formula Molecolare: C16H18N2O (peso molecolare = 254,3).
Nome sistematico: 8,9-dideidro-6-metilergolina-8-metanolo.
Numero di registro CAS: 548-43-6.
Punto di fusione: non sono presenti in letteratura dati relativi al punto di fusione.
UVmax: non sono presenti in letteratura dati relativi all’UVmax.
Solubilità: non sono presenti in letteratura dati relativi alla solubilità.
O
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Nome: cianoclavina.
Formula Molecolare: C16H20N2O (peso molecolare = 256,3).
Nome sistematico: propen-1-olo, 2-metil-3-(1,3,4,5-tetraidro-4-(metilamino)benz(cd)indolo-5-il-(4R-(4a,5b(E).
Numero di registro CAS: 2390-99-0.
Punto di fusione: 221°C.
UVmax: non sono presenti in letteratura dati relativi all’UVmax.
Solubilità: non sono presenti in letteratura dati relativi alla solubilità.
Non sono presenti in letteratura dati relativi alla formula molecolare, al nome sistematico, al numero di registro CAS, al punto di fusione, all’UVmax e alla solubilità dell’a-idroissietilamide dell’acido lisergico.
Uso storico
Storicamente, la pianta veniva prescritta nella medicina indigena per la cura della gonorrea, della stranguria e dell’ulcera cronica. Le sue radici sono ancora oggi utilizzate dagli Indù come tonico, afrodisiaco, diuretico, antireumatico e nel tratta-mento delle malattie del sistema nervoso. Le foglie sono state utilizzate come stimolante locale, rubefacente e vescicante.
Dall’olio estratto dai semi viene estratta una sostanza insaponificabile che ha mostrato in vitro attività antibatterica ed antifungina.
Uso attuale
I semi di Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose, HBWR), così come quelli di Ipomoea violacea e Rivea corymbosa, vengono oggi ricercati per la loro capacità di indurre effetti psicoattivi del tutto sovrapponibili a quelli della dietilammide dell’acido lisergico (LSD), sebbene di minore intensità. Gli alcaloidi sintetizzati delle piante del genere Argyreia sono basi azotate fisiologicamente attive. Pochi dati scientifici sono consultabili al fine di stabilire il quantitativo di semi ne-cessario a procurare allucinazioni, ma sembra che circa quattro semi di HBWR siano sufficienti per il manifestarsi degli effetti allucinogeni, mentre un buon “viaggio” si ottiene con 5-10 semi. Lo stesso effetto si ottiene ingerendo 150-200 semi di Ipomoea violacea, il cui contenuto in LSA per seme è pari a 0,02% (peso secco) (4). Commercialmente, i semi di Argyreia nervosa sono venduti come “semi da collezione”, sebbene il numero di semi di una confezione corrisponda a cinque, cioè al quantitativo necessario per un “viaggio” con effetti allucinogeni.
Legislazione
In Italia, l’amide dell’acido lisergico (ergina) è inserita in Tabella I della lista delle sostanze stupefacenti o psicotrope sottoposte alla vigilanza ed al controllo di cui all’articolo 14 del Decreto del Presidente della Repubblica 309/90 e suc-cessive modifiche. Con il Decreto Ministeriale n. 27 del 25 settembre 2007, pubblicato nella Gazzetta Ufficiale n. 237 dell’11 ottobre 2007, anche i semi di Argyreia nervosa sono stati inseriti in Tabella I. Dall’aprile 2009 l’Argyreia nervosa è illegale in Russia.
L’ergina è sottoposta a controllo negli Stati Uniti (Schedule III drug in the Controlled Substances Act) come depressore, e nella lista del U.S. Code of Federal Regulations in quanto possibile precursore dell’LSD, mentre sia la pianta che i semi sono comunemente venduti.
Proprietà farmaco-tossicologiche
L’attività allucinogena dell’ergina (LSA) si esplica a partire dall’assunzione di 2-5 mg (5). Sono rari gli studi di farma-codinamica pubblicati sull’ergina. Analogamente agli alcaloidi dell’ergot (es. ergometrina) sembra legarsi ai recettori
H3C
H3C HO
NH HN
Argyreia nervosa
dopaminergici D2, la cui stimolazione causa inibizione dell’adenilato ciclasi e riduzione della formazione di adenosin monofosfato ciclico (AMPc) (6). La scoperta degli alcaloidi dell’ergot nei semi di Rivea corimbosa, Ipomoea violacea e Argyreia nervosa nei primi anni ’60 è stata piuttosto inaspettata e di particolare interesse da un punto di vista fitochimi-co, giacché gli alcaloidi dell’acido lisergifitochimi-co, che sino ad allora erano stati isolati solo nei funghi del genere Claviceps, Penicillium o Rhizopus, per la prima volta venivano isolati nelle piante superiori (Fanerogame), nella famiglia delle Con-volvulaceae (3,7-8). L’LSA ha effetti di tipo psicotomimetico (alterazioni del pensiero, delle percezioni - allucinazioni - e dello stato di coscienza) simili a quelli provocati dall’LSD, sebbene questa sia da 50 a 100 volte più potente dell’LSA.
Gli effetti dell’LSA, della durata di circa 4-8 ore, sono caratterizzati da una generale sensazione di tranquillità, che può essere accompagnata da disforia ed effetti visivi psichedelici (visioni di colori accesi). Gli effetti dell’Argyreia nervosa, sebbene di minore entità, sono simili a quelli dell’LSD ed a quelli prodotti dai semi di Ipomoea violacea (tlitlitzin) e Rivea corimbosa (ololiuhqui).
Studi sull’ergina condotti sui bovini (vitello) dimostrano che l’andamento farmacocinetico medio della molecola nel sie-ro, dopo singola somministrazione per via endovenosa di 14 μg/kg, presenta tre fasi distinte. La prima fase (0-10 min.), caratterizzata da un equilibrio nel volume di distribuzione, è seguita da una seconda fase (che inizia immediatamente dopo l’iniezione e perdura per circa un’ora) di equilibrio delle concentrazioni della molecola tra sangue e tessuti. Nella terza fase ha inizio la fase di metabolizzazione (9).
L’elimoclavina e la cianoclavina, seppur presenti in minima percentuale nei semi, sembrano contribuire all’attività alluci-nogena della pianta. Il ruolo dell’ergometrina (presente in tracce nei semi della Argyreia nervosa) non è stato sufficien-temente studiato.
Dati relativi alla tossicità acuta dell’ergina
Nell’uomo - TDLo (minima dose che causa sintomi di avvelenamento) dopo somministrazione orale: 14 μg/kg (1) Nel ratto e nel coniglio - DLo dopo somministrazione endovenosa: 2500 μg/kg
Non sono noti dati di tossicità acuta relativa agli altri principi attivi della pianta
Effetti avversi
Sintomi dissociativi e reazioni schizofreniche sono i maggiori effetti avversi psicotici che si possono manifestare in seguito all’ingestione dei semi (10).
In letteratura viene riportato il caso di una psicosi tossica indotta dall’assunzione di semi di Argyreia nervosa caratteriz-zata da allucinazioni, disturbi dell’orientamento, ansia ed agitazione psicomotoria (11). In un altro caso, un ragazzo di 18 anni è stato ricoverato a causa di un comportamento psicotico insorto a seguito dell’assunzione di semi della pianta (12). In un altro caso ancora, un ragazzo di 18 anni è stato ricoverato dopo l’ingestione di 12 semi di Argyreia nervosa, lamen-tando vomito, nausea, vertigini, allucinazioni uditive, visione offuscata e diaforesi (13). Un mese dopo, il paziente accusava flashbacks di allucinazioni uditive ogni volta che fumava sigarette.
I casi clinici sopra citati indicano che è necessario porre una attenzione particolare nella diagnosi differenziale tra gli episodi di psicosi acuta adolescenziale e quelli che nei giovani possono essere provocati dalla ingestione di questa o di altre droghe allucinogene.
Interazioni farmacologiche
Non sono note interazioni farmacologiche. Tuttavia è stato dimostrato che il metabolismo dell’LSD, analogo dell’LSA presente nella pianta, è inibito da farmaci utilizzati per combattere l’HIV (14). Ciò suggerisce la possibilità che in pazienti in terapia con farmaci antiretrovirali che assumono LSD o Argyreia nervosa si manifesti un incremento della tossicità indotta da tali allucinogeni.
Effetti in gravidanza
L’ingestione dei semi di Argyreia nervosa durante la gravidanza è rischiosa in quanto l’ergina, correlata dal punto di vista strutturale all’LSD, potente induttore delle contrazioni uterine (15,16), potrebbe causare aborto spontaneo.
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Determinazioni Analitiche
Sono descritte in letteratura scientifica metodologie per l’analisi dei principi attivi dell’Argyreia nervosa sia in urina (17,18) che nel e sangue (18) che nei semi della pianta (19). La metodologia impiegata per l’analisi dei semi della pianta è datata, e prevede l’utilizzo della cromatografia su strato sottile (TLC) associata ad un rivelatore spettrofotometrico ad assorbi-mento di luce untravioletta. La metodologia impiegata per la determinazione in sangue ed urina dell’amide dell’acido lisergico in due casi di intossicazione per ingestione di semi di Argyreia nervosa prevede l’utilizzo di un cromatografo liquido ad ultra prestazione (UPLC) accoppiato ad un rivelatore di massa a tempo di volo (ToF) (17). Infine, la metodo-logia per l’analisi delle sole urine utilizza un cromatografo liquido accoppiato ad uno spettrometro di massa tandem (18).
La metodica di seguito riportata è uno schema sintetico utile al ricercatore per organizzare le analisi. Si consiglia di fare riferimento al testo originale.