L'ENOLOGO tr MARZO 2OI3
*
$ $*
ff s # # sGiorqio ilicolini
To#ós Romún
Sersio illoser
loris fonidqndel
lucq Roveqne
Doniele Borthetti
Roberto lsrcher
Chimica Vitienologica & Agroalimentare, C entr o Trasferimento Tecnolo gico, FEM - San Michele all'Adige(fl)ÍRAZIONAIUIENIO
DEGI.I
AROflII
DURANIE
1A PRESSAIURA
DEl
IRAIhINER
AROIi|IAIICO
Gli aromi varietali
estratti
con la pressatura
hanno un ruolo importante
nella
qualità
e shelf-life
del vino Gewúrztraminer.
Lo sfruttamento
delle trazioni
ottenute
a maggior
pressione
di esercizio
è particolarmente
giustificato
per
la varietà.
Va però posta attenzione
ai composti
prefermentativi
e ai
potenziali
riscJri
miciobiologico-enzimatici
legati
all'innalzamento
del pH,
Introduzione
La presenza del Gewúrztra-miner o TraGewúrztra-miner aromatico è document ata in Trentino Alto Adige dal XIII secolo [Huyn 19901. Da lì si è diffuso nel tardo medioevo in Alsazia e nella valle del Reno e oggi è coltivato , magarr con nomi diversi, in diversi paesi lViala e Vermorel 1903; Scienza et aI. 1990; Cosmo e Polsinelli 1960; Ambrosi et al. 19941. A q u e s t o r i g u a r d o , F r e g o n i [20101 valuta che siano 19 gli Stati nei quali il Traminer sia
presente in maniera significa* tiva. Si parla in primo luogo d i u n 3 0 0 0 e t t a r i c i r c a i n Francia (Alsazia in particola-re) e di altri 1600 ettart errca tra Gdrmania e Austria, ma il vitigno è presente anche in N o r d A m e r i c a - s i a n e g l i USA che in Canada - in Au-stralia e Nuova Zelanda, in Sudafrica .... Indiscutibilmen-te, quindi, il Gewùrztraminer è a buon diritto tra le "varietà internazionali".
Secondo la "Classificazio-ne dei vitigni ad uve da vino" aggiornata al giugno 2010 dal
Da sinistra: T. Roman G. Nicolini S. Moser
MiPAAF, a livello italiano la varietà è "idonea" aIIa colti-vazione, ossia aut"orizzata o raccomandata, tn Abruzzo, Calabria, Sardegna, Sicilia, T o s c a n a , U m b r i a , V a l l e d'Aosta nonché nelle provin-c e d i G o r i z i a , P o r d e n o n e , Trento, Treviso, Trieste, Ve-nezia, Udine, Bari, Bolzano, B r i n d i s i , C a s e r t a , F o g g i a , Lecce, Sondrio, Taranto e Vi-cenza, mentre è provvisoria-mente aulorizzata nelle Re-gioni B asilicata, Emilia-Ro-m a g n a , M o l i s e e P i e Emilia-Ro-m o n t e . La superficie complessiva
oc-L'ENOLOGO tr MARZO 2OI3
Tob.
I - Porqmetri
descrittivi
e operotivi dei ilqltqmenti upplicoti
olle 3 poF
tite di uvq Gewúrztrqminer
TRAM.C
TRAM.Q
TRAM-M
quantità di uva (q.li)
260
235
enzima pectolitico (mllq.le) SO2 (g/q.le)
durata carico-macerazione-sgrondo ante pressatura (h)
t1
1 0
pressa pneumatlca A
fub. 2 - Evoluzione
dello (onposizione
di bqse delle diverse
frqzioni di nre
slo ottenule nel corso
dellq pÍessoturq
di 3 porfite di uvo Gewúrztrqniner
Pressione tempo
(mBar) (mih)
o.t llorto
totale per frazione Vo complèssiva "BRIX del'mosto totaleAcidità Acido Acido Potassio APA
pH t'[;[u;'*
tilffi..
Y;[.i
(me/L)
(me/L)
TRAM.C
0 0
250
55',
600
45',
850
15'
1 1 0 0
1 0 '
1500
10'
1700
5'
38.5
30.8
12.8
8.7
5 . 1
2.6
1 . 5
r66
r70
2r2
259
250
212
288
39
69
82
9 T
96
99
100
22.98 3.44
22.74 3.45
23.22 3.68
23.21 3.88
23.23 384
23.06 3.96
23.10 4.01
3.1
3.7
3.8
4.0
4 , 1
4 , 7
t a +.J4.28
4.28
4.52
4.68
4.69
4.6r
4.69
2.35 1969
2.5t 1885
2.19 2514
3.61 3014
3.69 3267
4.14 3395
4.09 3674
TRAM.Q
0 0
2s0
55',
600
45',
850
15',
1100
10'
1500
10'
5t.4
22.9
8.6
5.7
5,7
2.9
2.9
5 1
.74 t +83
89
94
97
100
23.84 3.69
23.97 3.90
24.00 4.26
24.05 4.39
24.19 4.40
24.38 4.49
24.38 4.52
a -) . t3.6
3.9
4.3
4.4
l 4 t+. I4.9
A l l a , t I4.9r
4.76
4.77
4.84
5,42
5.r4
2.08 2168 r52
2.13 2849 181
3.07 3786 258
4.tr
4363 258
4.06 4515 260
4.31 476t 280
4.59 5124 282
rolo e citronellolo. sia nella forma libera che legata [Ma-rais e Rapp I99I; Versini et al. 1989 , 1990; Schaeff'er et al. 19901, con colrelazioni po-sitive fra livello terpenico del-le uve e caratteristiche di tipi-cità dei vini" [Marais e Rapp
I99I; Dirninger et al. 19981. La varietà è infatti, indiscuti-bilmente, tra quelle fortemen-te caratfortemen-terrzzafortemen-te dai composti della famiglia dei terpeni e in particolare dal geraniolo, de-c i s a m e n t e p i ù a b b o n d a n t e nelle uve e nei mosti che non nei vini [Mandery 1983; Ver-sini 1985; Marais 19871e che ne determina in buona parte il tipico sentore di rosa. Questo c o m p o s t o , i n u v e d i c l o n i m a r c a t a m e n t e a r o m a t i c i , è presente complessivamente in concentrazioni anche fino a q u a l c h e m i g l i a i o d i m i c r o -grammi per litro, con rapporti ffala forma glicosilata e quel-la libera che possono essere piuttosto variabili anche in re-Lazione all'annata. Dai dati ri-p.o{ati da Versini et al. [1990] si ricava come, nelle uve e nei m o s t i a m a g g i o r c o n t e n u t o t e r p e n i c o , la r e s p o n s a b i l i t à delle sensazioni di aromaticità sia sostanzralmente da attri-buirsi al geraniolo e al nerolo nelle loro forme libere mentre il linalolo è a tenori sensorial-mente ininfluenti. I1 profilo terpenico di uve e mosti Tra-miner, per le caratteristiche ci-tate, trorza stretta somiglianza con quello della Malvasia di Candia aromatica fVersini et al.1990; Nicolini et al. 20091.
U n a l t r o f o n d a m e n t a l e composto terpenico che con-tribuisce all'aroma dei vini T r a m i n e r è l ' o s s i d o d i r o s a [ S c h r e i e r e t a l . 1 9 7 7 ; G u t h , 1997ah; Carlin, 1998; Ong e Acree 19991, presente in vari oli essenziali [Seidel e Stoll 1959; Wiist e Mosandl 19991 e ritenuto responsabile di note floreali-verdi nonché dell'aro-ma tipo-Traminer del frutto d e l L i t c h i c h i n e n s i s S o n n . [Wu et aL.20091. In particola-re, è il diasterosisomero l-cis il più diffuso tra r 4 esistenti in natura e per tale ossido so-no riportate soglie di perce-zione in acqua o acqua-alcool v a r i a b i l i t r a 0 . 1 e 0 . 5 p g l L [ O n g e A c r e e 1 9 9 9 ; G u t h 1 9 9 7 b ; F e n o l l e t a l . 2 0 0 9 1
1700
5',
TRAM.M
0
200
300
400
600
800
I 100
1500
23.01 3.44
22.37 3.52
22.53 3.60
22.53 3.62
22.64 3.61
22.47 3.62
22.57 3.65
22.66 3.75
r.69 1986
r.49 t734
1.85 r99r
1.90 2252
1.85 2256
2.0t 234r
2.r5 2354
2.09 24rr
44.4
3 1 . 1
1 1 . 1
6.6
2.2
1 . 1
1 . 1
2.2
44
76
87
93
95
97
98
100
3.3
a a J . J a a J . J .) ,l J . + . A J . +3.5
3.4
4.49
4.66
4.61
4.84
4.79
4.14
4.99
4.96
82
1 1 3
116
r22
n]
r24
T2I
r24
(APA = azoto prontamente assimilabile)
cupata dal Traminer in Italia è stimabile in poco più di 1000 ettart, Iocahzzati principal-mente in Alto Adige (ca. 520 nel 2010, in netta crescita ri-spetto ar ca.200 del 2000) e in misura minore in Trentino (324 ettari nel2010, con un + 4 2 % o ri s p e t t o a i 2 2 8 d e l 2 0 0 5 ) . L a v a n e t à è i n o l t r e presente con specificazione di vitigno in 10 DOC: Trentino, Alto Adige/Stidtirol, Friuli ( A n n i a , A q u i l e i a , G r a v e , Isonzo, Latisana), Carso, Col-lio e Colli Orientali del Friuli.
Cqrqttefizzszione
vqrietqle
Malossini et al. 120021ri-cordano che ool'antica origine e una relativa instabilità gene-tica giustigene-ticano I'esistenza, all'interno del vitigno, di dif-ferenti eco-tipi e sotto-varietà ... Differenze tra cloni neutri e aromatici sono inoltre testi-moniate da contenuti assoluti notevolmente diversi di alcu-ne sostanze terpeniche delle uve, soprattutto geraniolo,
ne-L'ENOLOGO tr MARZO 2OT3
mentre per gli altri sono ri-p o r t a t e s o g l i e t r a 5 0 e 1 6 0 ItglL [Yamamoto et al. 2002); ne consegue che è la forma l-cis ad esercitare il più signifi-cativo ruolo aromatico [Kreis e Mosandl 1993: Wúst e Mo-sandl 19991. Recentemente, anche alcuni precursori cistei-nilati e glutatiocistei-nilati di tioli varietali sono stati ritrovati in uve e mosti di Gewúrztramr-ner [Roland et aI.2010 a,b].
Ierpeni
do
uuo o uno
Nel passaggio da uva a vi-no, la concentrazione di gera-niolo diminuisce significati-vamente, come osservato da Mandery t19831, anche in re-l a z i o n e [Gramatica et are-l. 1982) alla nduzione con resa del257o del geraniolo a citro-nellolo, e similmente avviene per il nerolo a citronellolo. Sempre relativamente al gera-n i o l o , a gera-n c h e V e r s i gera-n i e t a l . t19901 hanno osservato che -quantificati linalolo, alfa-ter pineolo, geraniolo, citronello-lo, idrossi-citronellolo e nero-l o , e v a nero-l u t a t o I ' i n s i e m e d e i terpenoli liberi e legati - si re-g i s t r a u n b i l a n c i o f i n a l e i n perdita di ca. tn 40Vo rispetto al tenore ini'ziale, indipenden-temente dal ceppo di lievito. Hanno inoltre osservato come un 40Vo del geraniolo iniziale viene metabolizzato a citro-nellolo e circa 1l.7%o ad idros-sicitronellolo mentre non si nota una trasformazione ad idrossigeraniolo. Ulteriori da-t i r i c a v a da-t i d a l l ' a n a l i s i d i 2 mosti e dei relativi vini porta-vano gli stessi autori a dire come non sembrasse esservi un contributo al tenore di ge-raniolo dall'idrolisi della for-ma complessata.
L'insieme di tali osserva-zioni porta a concludère che nel processo di fermentazione da mosto a vino e in assenza di interventi con beta-glucosi-d a s i e s o g e n e , a v e n t i c o m e bersaglio preferenziale pro-prio il geraniolo legato fNico-lini et al.I993l, sia tecnologi-camente attendibile una ridu-zione del contenuto di gerar niolo libero anche particolar-m e n t e r i l e v a n t e i n t e r particolar-m i n i percentuali.
fig. | . Evoluzione
in pressoturo
di olcuni poronetri tompositivi
4 . 6 4 . 5 4 . 4 4 . 3 4 . 2 4 . 1 4 . O
E s . g
3 , 8 3 . 7 3 . 6 3 . 5 3 . 4 3 . 3 3 . 2 O C ) O Ó C ) O O O O O q A Q A A A 9 A ó ó ó o ó o o o o o o o a ( > a o o r cr| ó * tr) co I\ oo oJ (3 c\t (D'+ l"l) {o r\ r r 5 . 0 4 . 8 4 . 6 3 4 . 4b +.e
(t)€ 4 - a
F s.8
.(UE 3 . 6
(J d 3.4 3 . 2 3 . 0 2 . 8 2 ? 5{ eoo
CtJ€ r z s
& 1 s o
125 ? l n F L : l - F 1O0 | --t 75 50*+-TRAM-C -&*TRAM-Q -*-TRAM.M
(:) (} (3 (:) (5 o (> (3 (} q' (? Q A A A A A q ó ó ó ó ó ó ó o o a o ( } o Q a a a ; {\r ú + lr) (o r* ffi t'} 5: : S g S E E * m B a r C} O O O O Ó O O O C) O O C? () A O (? C} ó ó (3 e c3 o o (? a o o a Q a (> <? (3 y c\| ó * ró (ó F* cC) O) O fit fO \f, rr) (() t\ m B a r
L'ENOLOGO tr MARZO 2OT3
Salfa-terpineolo rbeta-citronellolo trlinalolo
t 8
- o o=
g 4 c) o ) o ) N r ( o o ) o s ( Y ) o ) t t r t -( f ) -( o 0 0 0 ) o ) o ) o l o f * c o c o o ) o , t t t t t t t t t t l t l O I I I T T - r O - r o ) o ) N - < o = : - + c . i o t + c o @ ó o ) o ) o ) r o l - @ @ o j o) $ ( o l ' * c q r o N ó O $ l - @ O ) O ) O ) O ) C )t t t t t t t r O I I I F r l \i @ f._ c"i ,rj F_ I $ t * o o ) o ) o ) Rfrazione % del mosto totale estratto
1 0 0 80
e 7 0
3 6 0(ú
8 5 0
6 4 0 E 3 0 1 0 0 O) O) N r (O O) O tf, (9 O) <- f* O \t (o N (f) lO f* € O (r) (o @ O) O) t t r t t r t t t t t t t rO) O lO f* @ @ O) O) O !í' l- @ O) O) O) O) O O : I I r r ' r O r r r - r O r r r c r ) c r ) N - < c l I - + c " j o j + " : + @ F - c . j r j F * I ( f ) ( o 6 o ) o ) R r o f * o o ó o ) Ì \ $ t - 6 o ) o j o ) ó o ) o ) frazione % del mosto totale estrattolig. 2 - Evoluzionc
di tcryeni in lonno libcru (ropuf e legotu
(softol nel orgo della prcrroluro
dellc
uvl |nlt C (o dnirrrol, |nAt{ (al renrrof e inAftfi (o learùl
0biettivo
fhqterqli
del lovoro
Il lavoro, reahzzato in col-laborazione e su sollecitazio-ne di una cantina sociale del territorio trentino, si è posto I'obiettivo di acquisire una m i g l i o r c o n o s c e n z a d e l -I'estrazione durante la fase di pressatura dell'aroma va-rietale, libero e glicosilato, del Gewùrztramrner.
Questo al fine di ottimiz-zare uîa fase del processo di vrnrfrcazione di una varietà p e r l a q u a l e i l m e r c a t o s t a mostrando un interesse cre-scente.
e netodi
La sperimentazione è stata rcalizzata presso la Cantina Sociale di Roverè della Luna, in provincia di Trento, utrliz-zando le uve, le presse e i re-l a t i v i p a r a m e t r i g e s t i o n a re-l i u s u a l i p e r l a c a n t i n a . S o n o state lavorate 3 partite d'uva Gewúrztraminer - diverse sia per livello di maturazione che per zoîa di provenrenza e da-ta di raccolda-ta - di seguito de-nominate C, TRAM-Q e TRAM-M.
L'uva di ciascuna partita è stata diraspata e pigiata,
raf-freddata tramite scambiatore di calore fino a 10oC, carrcata in pressa, solfitata ed enzimat a ( T a b . 1 ) . D o p o i l c a r i c a -mento della pressa (della du-rata massima di 60 minuti) il diraspa-pigiato ha subito una m a c e t a z i o n e p e l l i c o l a r e a freddo di durata variabile da 2 a l0 ore. In fase di pressa-tura si è provveduto a cam-pionare il mosto ai livelli di pressione riportati rn T ab. 2.
L'analisi della composizio-ne di base dei mosti è stata effettuata con un WineScan FT I2O (FOSS), preventiva-mente tarato rispetto ai meto-di ufficiali meto-di analisi comuni-tart e O.I.V.
L'analisi dei composti aro-m a t i c i è s t a t a r e a h z z a t a in G C - M S M S c o n u n V a r i a n 450 GC dotato di rivelatore a triplo quadrupolo Varian 300 MS, dopo fissazione ed elui-z r o î e s u f a s e s o l i d a ( S P E ) con cartuccia ENV+.La fra-zione terpenica glicosilata è stata rdr olrzzafa enzimatica-m e n t e ( R a p i d a s e A r 2 0 0 0 , 40'C per 12 ore ).
G l i e s t r a t t i ( 1 p L ) s o n o stati iniettati in modalità spli-tless (1 min, 250 "C) su col o n n a c a p i col col a r e S O L G E L -WAX (30 m x0.25 mm ID x 0 . 2 5 p m S G E A n a l y t i c a l Science) con la seguente pro-g r a m m a t a d i t e m p e r a t u r a :
L'ENOLOGO tr MARZO 2OI3
lil. 3 . Evoluzionc
di ierleni in fonno liberu (roprul c lef,oila
(toliof nel (or$ dcllo prcsroturu
dclle
uvle
IRAH{ (c dnistraf, tRAt-O (ol eenlrof
c lf,lftt
(o dcdrof
1 8 0 1 6 0 140
.ì
É 120 E tooc) : 8 0 c o Eo 60 40 20 0 O) o) N r @ O) A E :t a a S F a $ (o t* (f) ro l't @ O cD co @ o) o) o) o ri? È a 6 ò ó ó + F e a o, o) o, o r r r r r í l l l - i - í = i l ' l l l l F ó i î f r - r O - F r r r ( l r e - l o ) o J N - c o f - s A a i : S t o \ A A b : ( 9 @ @ o ) o ) o r o È @ ó ò F o) iD o'frazione % del mosto totale estratto
trgeraniolo Inerolo 3500 3000 î 2500 I zooo(ú o = 1500 o L p 1000 500 0 O) O) N r (o O) a r S c!) a $ È a + (o F- í' lO F @ O (r) @ 69 gl) o) o, o b È 6 ó ct i:Î) ó + F A q, o) o, o) o r | | | | | r - í ' l t I I I r i | | | | I I F O f ' , I - ' ó r o . ) O J N E A : E S A O ' S I S R à E E 5 ; ó ó < i o ) o g t o r - @ @ o , 5 < s r \ a o
frazione % del mosto totale estratto
40'C (5min), 5'C/min sino a 150'C; lO'C/min 240"C QO min).
L ' i d e n t i f i c a z i o n e e l a quantific azrone dei compo-sti è stata eseguita utrhzzan-do lo spettrometro di massa con sorgente EI (70eV), acq u i s e n d o l e t r a n s i z i o n i c a -ratteristiche di ciascun ana-lita (Multiple Reaction Mo-nitoring). Le curve di cali-brazione sono state costruite uttlizzando come standard interno il n-eptanolo. Quan-do i composti puri non erano d i s p o n i b i l i g l i a n a l i t i s o n o s t a t i e s p r e s s i c o m e n e p t a -n o l o ( f a t t o r e d i r i s p o s t a uguale a 1.0).
Risultqti
e
discussione
Evoluzione della composi-zione dei mosti in pressatu-ra.La resa percentuale com-plessiva in mosto è stata del J 5 . 0 V o , 7 4 . 5 V o e d e l 7 0 . 3 V o rispettivamente per le uve C, Q e TRAM-M.I dati relativi alla
composi-zione di base delle diverse frazioni dei mosti delle 3 uve s o n o r i p o r t a t i n e l l a T a b . 2 , che riporta anche il dettaglio dei tempi e delle pressioni ap-plicate nonché delle rese delle diverse fraziom di pressatura. Parte degli stessi dati è
ripor-tata anche in forma grafrca nella Fig. 1; allaluce dei valo-ri di R2 vavalo-riabili tra O .92 e 0.98, I'evoluzione in pressatu-ra di acidità titolabile, pH e
azoto prontamente assimilabi-le (APA) pare essere ben mo-dellizzata da funzioni polino-miali tli 3'.
I dati tabulati permettono alcune considerazioni. In pri-mo iuogo si confermano le note caratteristiche di base della varietà, i cui mostr rag-giungono facilmente elevate gr adazioni alcoliche potenzia-li ma in particolare sono ca-rafterizzati da bassi livelli di acidità ed elevati pH.
La fase di sgrondo - dopo
macerazione a freddo con en-zimi - ha prodotto dal 39 al5l Vo del mosto totale estratto; tali percentuali, ottenute ri-s p e t t i v a m e n t e d a l l e u v e TRAM-C e TRAM-M sono coerenti con I'incremento del-la durata deldel-la fase di macera-zione, decisamente più limita-ta nelle uve TRAM-C.
In fase di pressatura, a fron-te di variazioni fron- tecnologica-mente poco significative dei solidi solubili ('Brix), si os-servano - tra lo sgrondo e il più elevato livello di pressio-ne - incrementi per gli altri parametri analitici misurati ben più rilevanti dal punto di vista tecnologico. I1 pH
incre-L'ENOLOGO tr MARZO 2OI3
l_ig._
4 - Evolurione
della ronno dei rerquiierpeni
in fonno libera e legolo nel rorco dello prGrroluru
defle we lRlt{
(o sinislrol, fMt.Q (ol reniol e fRAil'll (a
desfrul-1 000 900 800 3. 700 j ooo $ soo
s
3 400 o o o 300 200 1 0 0 0 o) o) N r (o o) o r :f, co o) $ f- o s (o l- cD lo l.- co o C D ( o @ ( I ) O ) O ) O I í ) F - @ o O O ) O ) O S | . - @ O ) O ) O ) O ) O r t t t i t t t t t t : O I I I T O T - - r - - r O r \ . ' , o ) o ) N - d r - + c t o i . ú r + @ i c " j d F * ' : o @ @ o ) o ) o ) l o t - @ o o ) F - { - t - c o o ) o ) o ) @ O) O) O)frazione % del mosto totale estratto
menta a seconda del lotto di uve trattate di ca.0.2-0.8 uni-t à , e i n c r e m e n uni-t a n o a n c h e 1 ' a c i d i t à ti t o l a b i l e ( c a . 0 . 2 -| .2 glL), il malico (0 .4 - 2.5 glL ca.), il tartarico (ca. 0.4 -0.5 g/L) oltre al potassio (400 - 2500 mg/L). Notevole anche I'incremento dell' azoto assi-milabile, di 40 - 130 mgll- ca. Va da sé quindi che tali varia-zroÍrr impongono ragionati frazionamenti dei mosti "di pressa" al fine dr otttmtzzarc gli interventi correttivi del-l'acidità, qui maggiormente necessari in primo luogo per i mosti delle uve TRAM-Q.
Frazionamento aromatico i n p r e s s a t u r a . B e n c h é n e l corso del lavoro siano stati anahzzati più di 60 composti, sia nelle loro forme libere che Iegate, qui di seguito saranno discussi solo quelli di poten-ziale maggior interesse tecno-logico e organolettico
I terpeni principali.
Relativamente ad o-terpi-neolo, p-citronellolo e linalo-1o, si può notare (Fig.2) come questi siano presenti in forma legafa in quantità di ca. un or-dine di grandezza maggiore rispetto alle corrispondenti forme libere, presenti in quan-tità di solo qualchepg/L. Solo per il linalolo libero e per le poche fraziom di mosto in cui è prossimo ai 10 pglL si po-trebbe pensare ad un qualche
limitato contributo alla nota floreale sensorialmente perce-pibile nel mosto. L'andamen-to in crescita nelle frazioni più avanzate di pressatura è più evidente nel caso delle forme legate, anche in relazione ai contenuti minimi delle forme libere. Tra questi terpeni, il ci-tronellolo è quello tendenzialm e n t e p r e v a l e n t e , s p e c i a l -mente tra le forme legate.
Geraniolo e nerolo, nell'or-d i n e , s o n o nell'or-d i g r a n l u n g a i composti terpenici quantitati-vamente più rappresentati nei mosti Traminer, sia per quan-to riguarda le forme libere che g l i c o s i l a t e ( F i g . 3 ) . Q u e s t i composti - aventi una localiz-zazione preferenziale a livello di buccia - mostrano in pres-satura 1'atteso andamento in crescita, più chiaro e costante nelle forme legate le quali so-no a concentraztoni ca. 10 v o l t e m a g g i o r i d e l l e c o r r i -spondenti forme libere.
L'ossi.do dí rosa.
Sempre presente nei cam-pioni di mobto in
concentra-zioni minori della forma libe-ra rispetto alla legata, con contenuti rispettivamente fino a 1 e a 5.5 pglL - nelle prime 2 fraziom di mosto di ciascu-na pressata non rappresenta m a i p i ù d e l 3 7 7 o d e l l ' i n t e r o ossido di rosa estratto. In altri termini, approssimativamente, I'ultimo terzo di mosto otteni-bile in pressatura contiene i
due terui dell'ossido di rosa disponibile.
I sesquiterpeni.
Relativamente alla compo-nente varietale sesquiterpeni-ca in forma libera e glicosilata si riporta in Fig.4l'andamen-to della somma di (+)-valen-cene, (-)-trans-caryophyllene, n e r o l i d o l o c i s , n e r o l i d o l o trans, farnesene (0- + l3-) e farnesolo (a- + f3-1. I sesqui-terpeni liberi sono presenti nei mosti in concentraziom fino a ca. 180 pglL e quelli legati fi-no a ca. 940 pglL.I semiochi-m i c i f a r n e s o l o e f a r n e s e n e rappresentano congiuntamen-te mai meno del97.5Vo del to-tale dei sesquiterpeni misurati e il farnesolo da solo, media-mente, il 98 .2Vo delle forme sesquiterpeniche totali libere e il 93 .77o di quelle legate. Il farnesene, c ar attertzzato da un odore da mela verde, è media-mente più rappresentato nelle forme legate (6.3Vo) che nelle f o r m e l i b e r e ( I . 6 V o ) . C o m -plessivamente i sesquiterpeni crescono di 10-15 volte tra lo sgrondo e le frazroni a pres-sione più marcata. Con 1'esclusione delle frazioni di sgrondo, i legati prevalgono sui liberi, più nettamente nelle ultime frazioni di pressatura. Nessuno dei campiont anahz-zatiha presentato quantità mi-surabili di nerolidolo. In base alle soglie riportate in lettera-tura per il farnesolo - variabili
L'ENOLOGO tr MARZO 2OT3
fig. 5 - Evoluzione
dellq sommo
dei ryrisoprenoidi
in'formq libera e legoto nel corso
dellq prèssoluro
IRAtI-tl (u destro|
({t- e B-ionolo,
tt-delle fuve
IMtl-C
(o
e B-ionone,
-sinistrtl,
danqstenone
IRAilI-Q (ol rentrol e
e lDlll
tr Somma norisoprenoidi liberi (N=6) É Somma norisoprenoidi legati (N=6)
! 4
F s
tÈ
' = ^
é z o) o) N r (o or a E f a a !|. È a S !o \ q|) lQ È a ol q " + + q t =
î + . e t ? î =
f \ ? q ? e ? ?
O : l = : s ' O r o ) o ) c \ - < t ' : E s a A + : S t o \ a A t r I ( r ) ( o @ O ) ó O ) l r ) l ' r c o ó ò \ . + [ ' - O O ) O ) O ) Ó ó o ) o )frazione % del mosto totale estratto
tra i 20 e i 100 pg\- [Li et al. 20081 rispettivamente in aria e in acqualalcol I2Vo voI con sentori da mughetto - in qual-che frazione di mosto questo composto potrebbe contribui-re all'aroma flocontribui-reale comples-sivo, così come potrebbe av-venire anche nel vino in parti-colare quando parte della rile-vante frazione glicosilata ve-nisse tdrohzzata.
I norisoprenoidi.
Relativamente alla compo-nente varietale norisoprenoi-dica, sono stati quantificati i contenuti di a- e di B-ionolo, di a- e di B-ionone, damasce-none e TDN. I contenuti totali di tali molecole sono comun-que complessivamente per lo più inferiori al microgrammo per litro (Fig. 5). Le soglie olfattive di queste molecole -con sentori, TDN escluso, per l o p i ù f l o r e a l i - s o n o p e r ò piuttosto basse, anche dell'or-dine dei nanogrammi per litro in acqua (B-ionolo e damasce-none) [Ong e Acree 1999); non è pertanto da escludersi u n p o s s i b i l e c o n t r i b u t o a l -l'aroma percepibile di qual-che frazione di mosto e - ma-gari dopo idrolisi acida anche delle fraziom legate, come av-viene rapidamente per il da-mascenone - dei vini derivati. I1 TDN. dalla nota di kerose-ne, non ha mai superato - co-me somma delle sue frazioni libera e legata - il
microgram-moAitro e quindi non dovrebb e c o n t r i dovrebb u i r e a n c h e n e l -l ' e v e n t u a -l e v i n o a -l q u a d r o aromatico percepibile. L'evo-l u z i o n e d e i n o r i s o p r e n o i d i con la pressatura non appare chiarissima, peraltro il 3-che-to-cr-ionolo misurato come Area/Area dello standard in-terno appare, nella sua molto prevalente forma libera, in netta crescita col progredire della pressatura (Fig. 6); sola-mente una tendetrza rî questa direzione sembra essere indi-viduabile anche per i due acti-nidoli in forma legata (dati non mostrati).
I benzenoi.di.
Tra i benzenoidi sono stati quantificati: benzaldeide, al-cool benzilico, metil-salicila-to, etil-salicilato e guaiacolo, con I' etil-salicilato pressoché sempre assente o a livelli di tracce. All'interno di tale ca-tegoria di composti, il preva-lente è I'alcol benzilico che ne costituisce da solo, media-mente, I'88.7Vo della frazione liberà e 1197 .8Vo della frazio-ne legata; segue la benzaldei-de con rispettivamente 1l IOVo e l'I.67o mediamente. Il gua-iacolo rapprese nta frazioni attorno all'l.2%o della fuazio-ne libera e ancor meno della frazione legata, in nessun ca-so superando i 5 pglL totali; conseguentemente, alla luce della s.o., la molecola non ha rilievo sensoriale né
imme-diato né futuro nel vino po-tenzialmente ottenibile . La F i g . 7 r a p p r e s e n t a q u i n d i , principalmente, I' evoluzione dell'alcool benzilico in pres-satura che, tra sgrondo e ulti-me frazioni, cresce indicati-vamente fino a ca. 6 volte sia in forma libera che legata. In Fig. 8 invece si riporta l'evo-luzione della sola benzaldei-de. Relativamente a questa, che ragionevolmente verrà convertit a a benzTlico dalle alcol deidrogenasi in fermen-tazione, non si prefigura un ruolo sensoriale essendo la sua s.o. attorno al milligram-mo/litro. Analogamente sen-za ruolo sensoriale, a queste c o n c e n t r a z i o n i , è I ' a l c o o l benzilico anche se attenzione va sempre posta alla presenza di botrite la quale, essendo dotata di benzllalcolos sidasi, potrebbe determinare una si-gnificativa produzione post-fermentativa di benzaldeide.
I prefermentativi a C6. Relativamente alle aldeidi e agli alcoli, saturi e insaturi, a sei atomi di carbonio (esa-nolo. esanale, cis-2-esenolo, cis-3-esenolo, trans-2-esena-le, trans-3-esenolo) - tutti ca-ntterizzati da note più o me-no marcate "vegetali, da erba tagliata" - si conferma da una parte la loro presenza nei mo-sti essenzialmente in forma libera, contrariamente alla gran parte delle molecole
ri-L'ENOLOGO tr MARZO 2OI3
lig. ó - lyoluzionc dol 3<hctodfirionolo in forno libcru e leqolu ncl orso dello Dr€3rolùru dcllc we
If,ilil{ (o rinislrcf, lRAt.Q (ol rcnlrof e ltAtil
(o dedrof
0 , 3 0 0 , 0 0 0 , 2 5 E
5 o.zo
é
$ o , r s
_(g 6 E 0 , 1 0 o 0 , 0 5 q) q, N - I q) a E s a o s F* o s @ r\ cY) ro t\ @ o c? (9 oq o) q) qJ o |{) F: (p € O e o + É @ o, o, ó ó5 ò O - r ' r O a a s! i I I i + c.i oi + r + co F* rt d N -Í) @ @ o) o) o) ro t\ @ € o) t\ + É bo o ò ó co o ) o r - ' o )frazione % del mosto totale estratto
Jig. 7
-l_v9!g1io.ns
do-llo
ronrnc dei benzenoidi
in fonna_liberu
c legcto nel rorgo
dello prossaturu
del
le we IRlll-C (o rinirtrul, ilAt.Q (d rentrol e lîltltl
(o dertrrf
3500 3000 2500 f
ò
e 2000 '6 E R 1 5 0 0 c o ! 1 000 500 0 Q Q N I q, o r S c? o) :|" È. a \t- (o N (o lf) F- co o cD (o cO o) gl gl o A F o9 @ O o) ó + É bo o> ò b, ó ó O r - r O r a a s! r I : i + c.i oi + s: + (o Fr c"i lrj É .: ( Y ) ( O ó o ) O ) O r r . c ) t * @ O o D F - + É b o o ) o r b ) @ o ) o ) - ' ófrazione % del mosto totale estratto
portate nel presente lavoro, e dall'altra l'andamento in net-ta crescinet-ta con le pressioni di esercizio, fino a ca. 10 volte tra sgrondo e ultime frazioni di pressatura (Fig. 9).
Considerqzioni
(ondusive
La sperim entazione, tea-lizzata a partire da uve che avevano subito una fase più o meno prolungata di mace-razrone pellicolare, ha con-sentito di monitorare nel cor-so della pressatura in scala
industriale di uve Gewùrztra-m i n e r I ' e v o l u z i o n e s i a d e i parametri compositivi di ba-se che delle componenti vo-latili o potenzialmente tali dei mosti.
In particolare, il lavoro ha confermato le caratteristiche di base delle uve Gewùrztta-miner a maturazione, in par-ticolare la criticità dei para-metri acidici. Inoltre ha per-messo di osservare come ne-r o l o , g e ne-r a n i o l o , f a ne-r n e s o l o , esanolo e alcool benzilico
-seîza fare distinzioni tra for-ma libera o glicosidata - sia-no i composti aromatici
pre-senti a maggior concentra-zione. Ha poi messo in luce come geraniolo, linalolo, ci-tronellol.o, damascenone, be-ta-ionone e farnesolo potreb-bero essere a livelli tali da contribuire a sensazioni di ti-po floreale anche nei mosti; t u t t a v i a , i c o n g i u n t i l i v e l l i elevati di molti dei composti a C6 potrebbero "coprirne" l a p e r c e p i b i l i t à c o n i l o r o sentori pesantemente "vege-tali". Nel corso della pressa-t u r a d i u v e g i à m a c e r a pressa-t e a freddo ed enzimate si è potu-to confermare che:
- ci sono ancora incrementi
L'ENOLOGO f
MARZO 2OT3
lio I . Evoluzionc
dollo bonzaldcide
in forna libcru o leooto ncl rorro dello Dru33olurt
dellc we
fmt.C (o rinidrol,Inffi{
lol rcnrrol e lîAtil
(o dertro)
Elbenzaldeide libera lbenzaldeide legata
^ 2 5
tzo
'6 R 1 5 0) 1 0 o) o, N - (o o) o $ (Y) o) $ È. a s !o |> E) to |:- q) a ó @ c(j or ó o) o |.r) É o @ o, q, o s F: a q) o g, g) o í f a r r - r r i r , l l l r l l l l l r O î I I - r O r - r O r l cr, cr) N - <cl I - + c.j oi + I + co F- {l q) É I ( . ) ( o ( j o ) ó o J l f ) N ó @ o ) f r s f - c o o ) o ) o r q ) O) o) o)frazione % del mosto totale estratto
fiq. 9 - Evoluzione
di qlcoli
e qldeidi q Có
IÈAil-C (o sinistrol, TRAIh-Q
(ol centrot e
in forno liberq e legoto nel corso
IRAt-tl (o destrql
-
dello pressoturq
delle uve
lSomma C6 liberi (N=6) lSoinma C6 legati (N=6) 5000 4500 4000 r 3500 e 3ooo @ o o 2500 a e 2ooo o o 1500 1 000 500 0
q E q 4 F S F
E + S q + ì F
ì E ì E q ì F F
O î t l ' r O r r - r O r l o) o) N - @ I - + c.j oi + I + @ N A q? É : ó ó c d o ) ó E t o f * 6 @ o r 5 $ r \ c o o ) . o ) o ) Efrazione % del mosto totale estratto
particolarmente spinti del pH (fino a 0.8 unità circa), del-l ' a c i d i t à t i r o del-l a b i del-l e ( t . 2 g del-l L ca.), del potassio (2800 mg[-ca.) e dell'azoto assimilabile (130 mg/L ca.) a fronîe di va-riazioni sostanzialmente limi-tate del oBrix;
- le diverse frazioni aromati-che misurate fanno registrare incrementi notevoli. anche di più di un ordine di grandezza, per molti composti sia di ri-lievo sensoriale positivo che poteîzialmente negativo . L'ossido di rosa - composto che, in relazione alla sua bas-sissima soglia organolettica,
è fondamentale nella caratte-úzzazione floreale dell' aro-ma del Gewúrztraminer - è marcatamente presente nelle ultime fraziom di pressa.
Si è inoltre osservato come la variabilità compositiva tra le diverse frazione di pressa-tura delle uve lavorate con pressa B sia risultata minore di quella rilevata per le uve lavorate con la pressa A; pe-raltro, il piano sperimentale non consente di attribuire con certezza al tipo di pressa le differenze osservate.
I1 lavoro conferma f im-pofianza di una gestione
co-sciente e ragionata da parte dell'enologo delle frazioni di pressa non solo rispetto al si-g n i f i c a t o c h e e s s e p o s s o n o rivestire nell'aroma o'libero" percepibile poi nel vino ma anchè rispetto a quelle fra-zioni aromatiche che, presen-ti nei mospresen-ti in forma glicosi-lata, possono liberarsi natu-ralmente nel breve-medio pe-riodo o essere volutamente liberate con interventi ade-guati o attraverso I'uso di lie-viti particolari. Nel caso del Traminer, lo sfruttamento anche delle frazioni ottenibili a l l e m a g g i o r i p r e s s i o n i d i
esercizio appare particolar-mente giustificato.
Va però posta attenzione a minimizzare sia la formazio-ne dei composti prefermenta-tivi che ipofenziali rischi mi-crobiologico-enzimatici lega-ti alf innalzamento del pH e all'incremento post fermen-tativo della benzaldeide nel caso di uve non perfettamen-te sane. Nel conperfettamen-tempo non va dimenticato di tenere sot-to controllo le estrazioni po-lifenoliche che non sono sta-te prese in considerazione n e l l a p r e s e n t e s p e r i m e n t a
L'ENOLOGO tr MARZO 2OI3
Sumnqry
A r o m a f r a c t i o n a t i o n through the pressing of Ge-wúrztraminer.
The extraction of varietal terpene, sesquiterpene, nor-isoprenoid and benzenoid aro-ma compounds in free and bound form as well as of C6 aroma compounds was moni-tored by GC-MSMS during the membrane pressing of 3 Gewúrztraminer grapes after a skin-contact phase. The con-tent of most compounds is hi-gher in the fractions obtained at higher pressure and the le-vels reached by geraniol, lina-lool, citronellol, damascenone, beta-ionone and farnesol could contribute to the floral aroma of juice. About 66 Vo of free and bound rose oxide is ex-tracted with the last third of juice.
Ringraziamenti. Si ríngra-ziano per Ia collaborazione i c o l l e g h i P a o l o B a r c h e t t í e Carlo Alberto Gasperi, non-ché la Cantina Sociale di Ro-veré della Luna (TN).
Bibliogrqfio
Ambrosi H., Dettweiler E., Rtihl E. H., Schmid J., Schu-m a n n F . ( 1 9 9 4 ) . F a r b a t l a s R e b s o r t e n : 3 0 0 S o r t e n u n d ihre Weine. E.Ulmer.
Carlin S. (1998). Metodi di a r r i c c h i m e n t o d i c o m p o s t i dell'aroma per una possibile trprcizzazione di vini Trami-n e r . T e s i d i l a u r e a , a . a . 1997198, Facoltà di Agraria dell'Università di Udine.
C o s m o I . , P o l s i n e l l i M . ( 1960). Traminer aromatico. In. "Principali vitigni da vino c o l t i v a t i i n l t a l i a " V o l . I , M.A.F., Roma.
D i r n i n g e r N . , D u c D . , Schneider C.. Dumas V.. As-selin C., Schàffer A. (1998). Qualité des Wine quality and oterroirs':
Influence of envi-ronmental characteristics on the Gewurztraminer flavor p r o f i l e . S c i e n c e s d e s A l i -ments, 18,193-209.
Fenoll J., Manso A., Hellín P., Ruiz L., Flores P. (2009). C h a n g e s i n t h e a r o m a t i c composition of the Vitis vini-fera grape Muscat Hamburg
during ripening. Food Chem. 2009, ll4, 420428.
Fregoni M. (2010). Le aree viticole storiche nel mondo: i loro vitigni,la loro protezione e la tipicità dei vini in esse ot-tenuti. Proc. VIIÍ Internatio-n a l T e r r o i r C o Internatio-n g r e s s , J u Internatio-n e 14th-18th, 2010. Soave (VR) Italy. Vol. II, Sez. 5, pagg. 3-22. CD-ROM ISBN: 978-88-97081-05-0.
Gramatic& E., Manitto P., R a n z i B . M . . D e l b i a n c o A . Francavilla M. (1982). Ste-reospecific reduction of gera-niol to (R)-(+)-citronellol by Saccaromyces cerevisiae. Ex-perientia, 38, 77 5- 77 6.
Guth H. (1997a). Identifi-c a t i o n o f Identifi-c h a r a Identifi-c t e r i m p a Identifi-c t odorants of different white wine varieties. J. Agric. Food Chem., 45,3022-3026.
Guth H. (1997b). Quanti-tation and sensory studies of character impact odorants of different white wine varie-t i e s . J . A g r i c . F o o d C h e m . , 45 ,3027 -3032.
Huyn H.G. (1990). Der Tra-miner und sein Ursprung. Atti del Simposio: Traminer aromatico, Ed. Ass. Agr. Prov. Aut. -C.C.I.A.A . dr BZ, 1 1-15.
K r e i s P . . M o s a n d l A . (1993). Chiral components in essential oils. Part XIII. Si-multaneous chiarlity evalua-tion of geranium oil consti-tuents. Flavour Fragrance J., 8 , 1 6 1 - 1 6 8 .
L i H . , T a o J . S . , W a n g H . , Z h a n g L . ( 2 0 0 8 ) . I m p a c t odorants of Chardonnay dry w h i t e w i n e f r o m C h a n g l i C o u n t y ( C h i n a ) . E u r . F o o d Res. Technol.,22'7 ,287 -292. Malossini U., Nicolini G., Versini G., Roncador I., Vin-d i m i a n M . E . , C a r l i n S . (2002). Aggiornamenti e nuo-ve omologazioni di Traminer a r o m a t i c o . L ' I n f o r m a t o r e Agrario, 58(17), 5 1-55. M a n d e r y H . ( 1 9 8 3 ) . G a -schromatographisch-mas sen-spektrometrische Untersu-chung flúchtiger Inhaltsstoffe des Traubenmost- und Wei-n a r o m a s : A u s w i r k u Wei-n g d e r S ú B u n g a u f d i e A r o m a z u -sammen-setzung". Disserta-tion, Universitàt Karlsruhe.
Maràis J. (1987). Terpene concentrations and wine qua-l i t y o f V i t i s v i n i f e r a L . c v . Gewùrztraminer as affected
by grape maturity and cellar practices. Vitis, 26,, 23I -245 . M a r a i s J . , R a p p A . ( 1 9 9 1 ) . The selection of aroma-rich c l o n e s o f V i t i s v i n i f e r a L . Gewùrztraminer and Weis-ser Riesling by means of ter-pene analyses. S. Afr. J. Enol. V i t i c . , v o l . 1 2 , n . l : 5 1 - 5 6 .
Nicolini G., Moser S., Lar-cher R., Versini G. (2009). C ar attenzzazione della Mal-v a s i a a r o m a t i c a d i C a n d i a c o l t i v a t a s u l l e c o l l i n e p a r -m e n s i . L ' E n o l o g o , 4 5 ( 1 1 ) , 93-98:
N i c o l i n i G . , V e r s i n i G . , Dalla Serra A. (1993).Enzr-mi pectolitico-glicosidasici e s o g e n i i n m o s t i e v i n i : aspetti analitici e sensoriali. L'Enotecnico, 29(10), 55-68.
O n g P . K . C . , A c r e e T . E . ( 1 9 9 9 ) . Similarities in the aroma chemistry of Gewùr-ztramrner variety wines and lychee (Lichi chinesis Sonn.) fruit. J. Agr. Food Chem., 47: 665-670.
R o l a n d A . , S c h n e i d e r R . , Le Guernevé C., Razungles 4., Cavelier F. (2010a). Iden-tification and quanIden-tification by LC-MS/MS of a new pre-cursor of 3-mercaptohexan- 1 -ol (3MH) using stable isotope dilution assay: Elements for understanding the 3MH pro-duction in wine. Food Che-mistry I2I,847 -855 .
Roland ,{., Vialaret J., Mon i a t t e M . , R i g o u P . , R a z u Mon -gles A., Schneider R. (2010b). V a l i d a t i o n o f a n a n o l i q u i d chromatography-tandem mas s spectrometry method for the identification and the accurate quantification by isotopic di-lution of glutathionylated and cysteinylated precursors of 3m e r c a p t o h e x a n 1 o l a n d 4 merc apto 4 methylp entan2 -o n e i n w h i t e g r a p e j u i c e s . Journal of Chromatography A
1 2 t 7 , 1 6 2 6 - 1 6 3 5 .
Schaeffer A., Dirninger N., Boulard G., Jaegli N. (1990). D i f f e r e n z i e r u n g z w i s c h e n Traminer und Gew úrztr ami-ner. Atti del Simposio: Tra-m i n e r a r o Tra-m a t i c o , E d . A s s . Agr. Prov. Aut. - C.C.I.A.A. d i B Z . 1 6 - 2 0 .
S c h r e i e r P . , D r a w e r t F . , J u n k e r A . ( 1 9 7 7 ) . G a s c h r o -matographische Bestimmung der Inhaltsstoffe von Gàrun-gsgetrànken. X. Quantitative
Bestimmung von Weinaro-mastoffen im pgll-Bereich. Chem. Mikrobiol. Technol. Lebensm. 5,45-52.
Scienza A., Villa P.,Gianaz-zaE., Mattivi F., Versini G. ( 1 990) . La caratteúzzazione genetica del Traminer. Affi del Simposio: Traminer aromatico, Ed. Ass. Agr. Prov. Aut. -C.C.I.A.A . di BZ, 2I-34.
S e i d e l C . F . , S r o l l M . (1959). Zur Kenntnis des Ro-s e n ó l Ro-s . 1 . M i t t e i l u n g . Ù b e r die tiefsiedenden Bestandtei-le des bulgarischen Rosenóls. H e l v . C h i m . A c t a 1 9 5 9 , 4 2 ( 6 ) , 1 8 3 0 - 1 8 4 4 .
V e r s i n i G . ( 1 9 8 5 ) . S u l -I'aroma del vino <<Traminer aromatico>> o <<GewurzÍrami-ner>: l'interessante ed origi-nale apporto organolettico del 4-vinilguaiacolo rispetto alla componente terpenica. Vignevini I2(I 12), 57 -65.
V e r s i n i G . . D a l l a S e r r a ,A.., Scienza A., Barchetti P. ( 1 990). Particolarità compo-sitive dell'uva e del vino Tra-m i n e r a r o Tra-m a t i c o . A t t i d e l Simposio: Traminer aromati-co, Ed. Ass. Agr. Prov. Aut.
- c.c.I.A.A.
di BZ, 59-71.
Versini
G., Rapp
,{.,
Vol-kmann C., Scienza A. 1989. Flavour compounds of clones from different grape varie-ties. Proc. of 5th Int. Symp. on Grape Breeding, St. Mar-t i n / P f a l z ( D ) 1 2 - 1 6 S e p Mar-t . 1 9 8 9 . V i t i s , S p e c i a l I s s u e ( 1 9 9 0 ) , 5 1 3 - 5 2 4 .
Viala P., Vermorel V. (1903). Savagnins in "Ampelographie. Traité gén&al. de viticultuqe". Tome IV. Masson et C.ie Éd., Paris: 3OI-314.
W u Y . , P a n Q . , Q u W . , Duan C. (2009). Comparison of volatile profiles of nine lit-chi (Litlit-chi lit-chinensis Sonn.) cultivars from Southern Chi-n a . J . A g r i c . F o o d C h e m . 2 0 0 9 , 5 7 , 9 6 7 6 - 9 6 8 1 .
W ù s t M . , M o s a n d l A . (1999). Important chiral mon o t e r p e mon o i d e t h e r s i mon f l a v o u r s a n d e s s e n t i a l o i l s -enantioselective analysis and b i o g e n e s i s . E u r . F o o d R e s . Technol. 1999, 209 (I), 3-1 1. Yamamoto T., Matsuda H., Utsumi Y., Hagiwara T., Ka-nisawa T. (2002). Synthesis and odor of optically active rose oxide. Tetrahedron Lett. 2002, 43(50), 9077-9080.