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Analisi LC-PDA-MS di estratti di specie di Hypericum raccolte in Tunisia: studio fitochimico dell'estratto metanolico di Hypericum humifusum L. (Hypericaceae)

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Academic year: 2021

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CONCLUSIONI

L’analisi in LC/PDA/MS di estratti metanolici di cinque differenti specie di Hypericum provenienti da diverse zone della Tunisia (H. triquetrifolium Turra, H. tomentosum L., H. perforatum L., H. perfoliatum L. e H. humifusum L.ssp. austral Rouy et Foue) ha permesso di valutare le loro differenze e analogie per quanto riguarda il contenuto di metaboliti secondari di natura fenolica. L’interesse è scaturito da studi di attività citotossica e antibatterica precedentemente effettuati sugli estratti in oggetto presso la Faculty of Pharmacy, University of Monastir, Tunisia.

In particolare i composti identificati sono: acido 3-O-caffeoilchinico, acido 4-O -caffeoilchinico, acido 5-O-caffeoilchinico (acido clorogenico), acido 3-O-p -coumaroilchinico, quercetina 3-O-βββ-β D-glucoside, rutina, quercetina 3-O-ααα

α-L-ramnoside, mangiferina, taxifolina 3-O-ααα-α L-ramnoside (astilbina) e miricetina 3-O-βββ-β D-galattoside.

La presenza di tali metaboliti si è rivelata per la maggior parte comune a tutte le specie indagate ad eccezione di alcuni composti che sono risultati esclusivi di particolari specie: la mangiferina è stata infatti identificata esclusivamente nelle specie H. humifusum L. ssp. austral Rouy et Foue e H. perfoliatum, l’acido 4-O -caffeoilchinico rilevato solo nella specie H. tomentosum L., miricetina 3-O-β-D

-galattoside e taxifolina 3-O-α-L-ramnoside sono invece presenti unicamente nella specie H. perforatum L.

L’indagine fitochimica sulle parti aeree di Hypericum humifusum L. ssp. austral Rouy et Foue che è stata poi svolta sul residuo n-butanolico, derivato della ripartizione n-BuOH:H2O dell’estratto metanolico, ha permesso l’isolamento di sei nuovi composti

appartenenti alla classe dei benzofenoni (1-6), e cinque composti noti di cui due derivati dell’acido chinico (acido 3-O-caffeoilchinico metilestere; acido clorogenico, composti 7 e 8), due flavonoidi (epicatechina; quercetina-3-O-βββ β-D-galattopiranoside composti 9 e 11) ed uno xantone (mangiferina composto 10).

I composti 1-6 risultano essere tutti strutturalmente simili. Il composto 1 differisce dal composto 2 unicamente per la presenza di un sostituente benzoilico sul carbonio C-6” della porzione zuccherina. Allo stesso modo il composto 3 differisce dal

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composto 4 per la presenza del medesimo sostituente benzoilico questa volta sul carbonio C-2” del residuo di α-L-arabinopiranosio, mentre il composto 5 presenta una

porzione 2-O-(4”-acetil)-β-D-xilopiranosidica e il composto 6 è un C-(4”-benzoil)-β-D

-glucoside. L’aglicone comune a tutti questi sei composti è il 2,3’,4,5’,6-pentaidrossibenzofenone, ritrovato precedentemente nella struttura chimica delle petioline F-I isolate dalla specie H. pseudopetiolatum var. Kiusianum (Tanaka et al., 2009a).

Il derivato dell’acido chinico (composto 8), i due flavonoidi (composti 9 e 11) e lo xantone (composto 10) sono già stati isolati e identificati da diverse specie del genere Hypericum (Hosni et al., 2010; Butterweck et al., 2000; Rainha et al., 2012). Il composto 7 non è un derivato di nuova caratterizzazione ma è stato adesso isolato per la prima volta in una specie del genere Hypericum.

In conclusione lo studio analitico in LC-PDA-MS sulle cinque specie raccolte in Tunisia ha mostrato un buon contenuto di composti, in accordo con i risultati delle attività biologiche svolte, considerando le note proprietà di tali composti. Inoltre lo studio fitochimico effettuato sulla specie H. humifusum L. ssp. austral Rouy et Foue mai studiata in precedenza, ha dato risultati compatibili, sebbene qualitativamente di minor rilevanza, con quanto presente in letteratura sulle specie del medesimo genere ed ha permesso l’isolamento e caratterizzazione di sei nuovi benzofenoni.

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