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Sintesi di Nuovi Sistemi Triciclici Aromatici Lineari. Triazolochinoloni,
Imidazochinoloni e 4-Osso-piridochinossaline Quali Potenziali Agenti DNA
Intercalanti.
Antonio Carta, Paolo Sanna, Manuela Falchetto
Dipartimento Farmaco-Chimico-Tossicologico, Università degli Studi via Muroni 23/a, 07100 Sassari, Italy
Recentemente abbiamo riportato la sintesi di alcuni nuovi sistemi triciclici lineari aromatici azotati di formula I, II, III e IV che per la loro tipicità, una volta opportunamente funzionalizzati, potranno essere saggiati al fine di valutarne la potenzialità farmacologia [1, 2].
Dai risultati preliminari in nostro possesso sono state evidenziate attività antibatterica ed
antifungina per molti di essi. Inoltre nella serie di composti di formula III il bromometil derivato (R = CH2Br) è stato in grado di inibire la crescita delle 60 linee cellulari tumorali alla
concentrazione 10-4 M (dati NCI of Bethesda).
Sulla base di tali premesse è stata ora progettata la preparazione di una serie di derivati chinolonici linearmente condensati con anelli pentaciclici ed esaciclici poliazotati semplici che si prestano alla anzidetta funzionalizzazione, in modo tale da valutare il possibile effetto
intercalante sia come antibatterici che antitumorali.
Bibliografia
[1] Paolo Sanna, Antonio Carta, and Giuseppe Paglietti, Heterocycles, 2000, 53, 423.
[2] Antonio Carta, Paolo Sanna, Laura Gherardini, Donatella Usai and Stefania Zanetti, Il Farmaco, 2001, 56, 993. X = CH, N N Cl N N O H N N X N Cl O H H N N N N Cl O H H O N Cl N N O CF3 O H H R = CH3, CF3, CH2CH3, CH(CH3)2, CH2Br, CO2C2H5, CH(CH3)CO2C2H5 N N N Cl O R H N N N Cl R O H III IV I II X = CH, N N N X N R H N R N N R = H, Cl 70
