CAPITOLO 2
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Scopo della tesi
Scopo del presente lavoro di tesi è stato quello di preparare i composti 1 e 2 enantiomericamente arricchiti mediante risoluzione biocatalizzata e di verificare la possibilità di migliorare le procedure riportate in letteratura scientifica e brevettuale allo scopo di ottenere una metodologia potenzialmente adatta allo sviluppo industriale.
N Bn N Bn OR 1 : R = H 3 : R = Ac 5 : R = COnPr 2 : R = H 4 : R = Ac 6 : R = COnPr OR * *
Per quanto riguarda la risoluzione biocatalizzata attraverso l’idrolisi dei corrispondenti acilossi derivati, 20-23, sono stati fissati i seguenti obiettivi:
a) ottimizzazione delle condizioni di reazione, valutando in particolare il tipo di solvente da impiegare ed il rapporto substrato/enzima;
b) individuazione di enzimi, nativi od immobilizzati, che permettano di ottenere sia elevati eccessi enantiomerici che alta efficienza catalitica;
c) valutazione preliminare dell’influenza del gruppo estereo sia sui parametri di reazione sia nella fase di estrazione della miscela al termine dell’idrolisi biocatalizzata;
d) verifica della scalabilità di processo sia in “batch” che attraverso un sistema in continuo con impiego di un enzima immobilizzato.
Come ulteriore scopo di questa tesi è stato inoltre ritenuto opportuno effettuare:
i) indagini preliminari sulla reazione di esterificazione biocatalizzata a partire dai composti 1 e 2 in forma racema;
ii) verifiche sulla possibilità di trasformare l’enantiomero non desiderato, ottenuto mediante risoluzione biocatalizzata, nell’enantiomero voluto al fine di recuperare quest’ultimo con una resa superiore al 50%.
