Reazioni dei composti azotati 1
Reazioni dei composti azotati
NH3CH COO CH3
+ _
9
NH4
9,2
CH3CH2 NH3 +
+
10
CH3CH2 NH
CH3 CH3
+
10
CH3CH2 NH
CH3 +
11
H2O NH3
16 NH3
+
pKa 4,5 34
2
NH3 + CH3CH2 Cl
CH3CH2 NH2
+ CH3CH2 + +
NH Et +
CH3CH2 N Et Et
CH3CH2 N Et Et Et
(alchilazione)
CH3 C O
OH
+ calore
CH2CH3 CH3 C
O
NH + H2O
CH3CH2 NH2
(sintesi diretta ammidi)
S O O
Cl + CH2 NH2
CH3 S
O O
N CH2CH3 OH
_ _ H+
S O O
NH CH2CH3
S O O
Cl + CH2 N H
CH3 CH3
S O O
N CH2CH3 CH3
H+
S O O
N CH2CH3 CH3
solubile insolubile
S O O
Cl + CH2 N
CH3 CH3 CH3
H+
N+ CH2CH3 CH3
CH3 H N CH2CH3
CH3 CH3 OH
_
OH _ H2O
H2O H2O
H2O H2O
H2O
NH2
HNO2 / HCl
2° C N+N Cl
_
+
(saggio di Hinsberg delle solfonammidi)
(nitrosazione ammine 1e aromatiche)
CH3CH2 NH2
HNO2 HCl
CH3CH2 OH
CH2CH2 + N2 (nitrosazione ammine 1e alifatiche)
HNO2 HCl
CH3CH2 N CH3 NO
(nitrosazione ammine 2e sintesi di N-nitrosammine) CH3CH2C
O
H
+ CH3CH2C
N
H
CH2CH3
(sintesi di immine) + H2O
CH2 NH2
CH3
insolubile insolubile
insolubile solubile
CH3CH2 N CH3 H
Reazioni dei composti azotati 2 CH3CH2CH CH3
NH2
CH3CH2CH CH3 N+CH3 CH3 C H3
CH3CH2CH CH2
CH3I Ag2O / H2O
(poi calore)
(eliminazione di Hofmann) I
_
CH3CH2C NH
H
CH3CH2C N
H CH3
CH3CH C N
H CH3
CH3
CH3CH2CH2 NH2
CH3CH2CH2 NH CH3
CH3CH2CH2 N
CH3 CH3 CH3CH2C
O
H
CH3CH2C O
H
CH3CH2C O
H
NH3
NH2CH3
N CH3 CH3 H
NaBH4
NaBH4
NaBH4
(riduzione immine)
(riduzione immine)
(riduzione immine)
NH2 + C
Cl Cl O
N C O + 2 HCl (sintesi di isocianati)
N C O H2O
NH C O
OH NH2 + CO2
N C O
H2O/H NH C
O CH3 CH3MgBr
(e poi H2O)
(isocianati e H2O)
(isocianati e reattivi di Grignard)
N C O
H2SO4
NH C O
O CH3 CH3OH
(isocianati e alcoli - sintesi uretani)
N C O NH C
O
NH CH3 CH3 NH2
(isocianati e ammine - sintesi uree)
CH3C CH3
CH3 OH
CH3 CN
CH3C N+ C CH3
CH3 CH3
+
CH3C CH3
CH3 NH2
(sintesi di Ritter) CH3COOH +
N O
O NH
O
O
OH _
_ CH2CH3 Cl
N O
O
CH2CH3 OH
_
CH2CH3 NH2
H2O
(sintesi di Gabriel delle ammine 1e)
Reazioni dei composti azotati 3 _
S O
O Cl
NH2 CH2CH3
S O
O
NH CH2CH3
OH _
S O
O
N CH2CH3
S O
O N
CH2CH3
CH3 OH
_
H2O
(sintesi delle ammine secondarie via solfonammidi)
CH3Cl
CH3Cl
NH O
O
OH _
NH O
O
_ Br2
N O
O
Br (sintesi di NBS, N-bromosuccinimmide) N
CH2CH3 CH3 H
CH2 C O
NH2 CH3
OH _
Br2
CH2
CH3 NH2 + CO3 _ _
(degradazione di Hofmann)
NO2
Zn HCl
NH2
CH2 C N H CH3
OH NaBH4
CH2 CH2 NH2
CH3 (riduzione delle ossime ad ammine 1e)
CH2 C N H CH3
OH
SOCl2
+ CH3 CH2 C N + SO2 + 2 HCl (disidratazione delle aldossime a nitrili) (riduzione dei nitroderivati ad ammine)
CH2 C N
CH3 CH3
OH
SOCl2
+ CH3 C
O
NH CH2CH3 (e poi H2O)
(trasposizione di Beckmann delle chetossime)
N+N
H3PO2
+ N2
N+ N
H2O / H+ 60° C
OH
N+ N NaI
I
+ N2
+ N2
N+N
N+N
N+N
HBF4
CuCl
CuCN
(poi scaldato secco)
F
Cl
CN
(reazioni dei sali di diazonio con perdita di N2) + N2
+ N2
+ N2
Reazioni dei composti azotati 4
N+N + O_ N N OH
N+N + NH2 N N NH2
(copulazione dei sali di diazonio con fenato)
(copulazione dei sali di diazonio con anilina)
