SCHEDA CHIMICA ORGANICA a cura del prof. Matteo Scapellato Composti inorganici
Sostanze di origine minerale (acqua, ossidi, anidridi, sali, acidi, idrossidi, idruri)
Composti organici o composti del carbonio
Sostanze che derivano da organismi viventi (carboidrati, idrocarburi, proteine, grassi, vitamine, alcool ....).
Composti organici sintetici
Composti organici che non si trovano in natura, ma vengono costruiti nei laboratori (plastiche, insetticidi, antibiotici, aromi artificiali). Sono considerati composti organici perché hanno composizione chimica simile a quelli naturali.
Chimica del carbonio
Tutti i composti organici sono formati principalmente da atomi di carbonio uniti in lunghe catene o anelli. Per questo motivo i composti organici sono chiamati composti del carbonio.
CLASSIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI
1. Carbon fossile, grafite, diamante (sono formati solamente da atomi di carbonio)
a) Carbon fossile: la formazione del carbone risale a circa 345 milioni di anni fa, quando a causa di un clima caldo e umido e un'elevata concentrazione di CO2 si sviluppò una crescita di alberi giganti. A causa di inondazioni questi alberi furono sottoposti ad una lenta degradazione
(favorita da funghi e batteri saprofiti).
b) Grafite: un minerale costituito solo da atomi di carbonio. Ha struttura cristallina esagonale. È un ottimo conduttore elettrico e ha la più alta temperatura di fusione (3700°C). Densità 2,1 g*cm-3, durezza 1,5
c) Diamante: è formato da atomi di carbonio disposti in una struttura cristallina tetraedrica. I diamanti hanno elevata durezza (10 Mohs), grande resistenza agli agenti chimici (non son intaccabili dalla maggior parte degli acidi e basi), bassissimo coefficiente di dilatazione termica, sono altamente idrorepellenti (l'acqua non aderisce alla loro superficie cioè non si
bagnano). Negli ultimi anni sono stati prodotti sinteticamente alcuni materiali superduri in grado di scalfire il diamante, tra cui la lonsdaleite.
2. Idrocarburi: composti organici semplici formati da carbonio e idrogeno, da cui il loro nome.
a) Gassosi o alcani: La formula degli alcani è CnH(2n+2),sono altamente combustibili e producono molta energia termica grazie alla reazione chimica, detta combustione: ad esempio CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O + calore
• metano (CH4) (met=uno, -ano=alcano) è un idrocarburo semplice formato da un atomo di carbonio e quattro di idrogeno. Il metano è inodore e incolore, ma gli viene aggiunta una sostanza odorizzante.
Principali fonti sono: decomposizione rifiuti solidi nelle discariche, paludi,
combustibili fossili, digestione degli animali, digestione anaerobica delle biomasse. 1
Utilizzo: riscaldamento degli ambienti, alimentazione cucine, macchine a metano,
riscaldamento serre
• etano (C2H6) (et=due, -ano=alcano)
• propano (C3H8) (prop=tre, -ano=alcano) Gas incolore, inodore, altamente infiammabile, non tossico ma narcotico. È usato come solvente, refrigerante, e combustibile. Viene utilizzato, anche, per le bombole e, insieme al butano si forma il G.p.l.
• butano (C4H10). gas incolore ed inodore, infiammabile, non tossico ma narcotico a concentrazioni del 20%. Essendo molto facile da liquefare (ebollizione -0,5°C), viene usato come carburante per automobili e per alimentare fornelli e lampade da campeggio.
b) Liquidi: petrolio (miscela infiammabile di idrocarburi oleosa e scura). Si è formato nella
profondità della Terra per decomposizione di foreste sepolte.
c) Solidi o plastici: bitume, naftalina, paraffina, gomma naturale.
2. Carboidrati o saccaridi o zuccheri glucidi: Composti organici la cui molecola è formata carbonio, idrogeno e ossigeno. Il carboidrato più importante è il glucosio prodotto dalle piante attraverso una reazione chimica detta
fotosintesi clorofilliana: 6CO2 + 6H2O + energia solare = C6H12O6 + 6O2
a) Monosaccaridi – Zuccheri formati da singole molecole • glucosio (C6H12O6 ), fruttosio(C6H12O6)
b) Disaccaridi – zuccheri la cui molecola è formata dall'unione di due molecole di monosaccaridi C12H22O11: saccarosio, maltosio, lattosio.
N.B. Ogni volta che due monosaccaridi si legano fra loro si perde una molecola d'acqua (C6H12O6 +C6H12O6 =C12H22O11. + H2O). Per separare i due monosaccaridi deve essere ripristinata la molecola d'acqua.
c) Polisaccaridi – zuccheri la cui molecola è formata da da lunghissime catene di molecole di glucosio (amido, cellulosa, glicogeno)
• L'amido viene prodotto dai vegetali mediante il processo di fotosintesi come riserva di glucosio che si accumula nelle radici, nei semi e nei tuberi.
• La cellulosa viene prodotta dalle piante e costituisce le pareti delle cellule vegetali. E' uno zucchero che l'uomo non riesce a digerire, ma è un alimento fondamentale per gli erbivori, come i ruminanti.
• Il glicogeno è uno zucchero di riserva negli animali depositato nei muscoli e nel fegato. Quando, durante uno sforzo prolungato, serve subito glucosio il fegato trasforma il glicogeno in glucosio e lo immette nel sangue.
3. Alcoli e acidi carbossilici
a) Gli alcoli hanno formula simile agli idrocarburi gassosi o alcani in cui un atomo di H viene sostituito da un gruppo ossidrile OH (CnH(2n+1)OH).
• Metanolo o alcol metilico CH3OH
• Etanolo o alcol etilico C2H5OH che si può ricavare dall'uva o da qualunque vegetale che contiene zuccheri o amidi. Si ottiene per fermentazione alcolica grazie a lieviti che in assenza di ossigeno
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foto 1: Saccarosio: la molecola è formata da una molecola di glucosio e una molecola di fruttosio
trasformano gli zuccheri in alcol e CO2. • Propanolo o alcol propilico C3H7OH • Butanolo o alcol butilico C4H9OH
b) Acidi carbossilici nelle cui molecole il gruppo ossidrile (-OH) viene sostituito dal gruppo carbossilico (-COOH).
• Acido acetico CH3COOH viene prodotto per fermentazione dell'alcol etilico in presenza di ossigeno per azione di batteri Acetobacter.
• Acido citrico C6H8O7 negli agrumi
4. Grassi o lipidi: panna, burro, oli, grassi vegetali, cera d'api. Le membrane delle cellule sono
formate anche da lipidi, il colesterolo circola nel sangue. Altri grassi sono i trigliceridi e il
colesterolo che, se in eccesso possono causare obesità e problemi cardiaci; i fosfolipidi che formano le membrane di tutte le cellule animali e vegetali. Le molecole dei grassi contengono C, H, O e sono di grandi dimensioni.
5. Le proteine o protidi, più complesse dei carboidrati e dei grassi, sono formati da C, H, O,
N. Le molecole sono polimeri formate da lunghissime catene di amminoacidi. Si dividono in:
a) proteine strutturali che formano i capelli, unghie, cartilagine, muscoli, la pelle
b) proteine di trasporto che trasportano grassi, ferro e l'ossigeno (emoglobina) nel sangue. c) Anticorpi, enzimi. Sono formate da proteine la lana e la seta.
Gli amminoacidi in natura sono 20 che combinati in modo diverso danno origine a migliaia di proteine diverse: Glicina C2H5O2N, Alanina C3H7O2N. L'ordine degli amminoacidi è importante: se un amminoacido viene sostituito da un altro amminoacido o assume una posizione sbagliata si hanno le malattie ereditarie. Le proteine vengono codificate dal DNA.
Idrocarburi CnH(2n+2) Metano CH4
Etano C2H6
Propano C3H8
Alcol CnH(2n+1) OH Alcol metilico CH3OH
Alcol etilico C2H5OH
Acidi carbossilici CnH(2n+1) COOH Acido acetico CH3COOH
Acido citrico C6H8O7
Carboidrati CnH2nOn Glucosio C6H12O6
Grassi Colesterolo C27H45OH
Glicerolo
C3H8O3 TrigliceridiGlicerolo+ 3 acidi grassi al posto di OH Proteine Lunghe catene di
amminoacidi Glicina C2H5O2N
Alanina C3H7O2N
H+ Ione idrogeno
-OH- Ione ossidrile o gruppo ossidrilico
-COOH gruppo carbossilico
Quando il fegato utilizza le riserve di grassi, li scinde in acidi grassi e glicerolo che trasforma in glucosio.
