Indice
I
Indice.
Capitolo 1. Glicali e pseudoglicali nella sintesi di carboidrati bioattivi. 1
1.1.Introduzione. 1
1.1.1. Sintesi di oligosaccaridi tramite reiterata cicloisomerizzazione di alchinoli:
Procedura di McDonald. 3
1.1.2. Sintesi ex-novo di oligosaccaridi tramite glicosilazione palladio-catalizzata:
Procedura di O’Doherty. 4
Capitolo 2. Allil epossidi e allil aziridine derivate da sistemi glicali. 7
2.1. Allil epossidi derivati dal D-allale e dal D-galattale. 7 2.1.1. Epossido 2.1β: reazioni di addizione di O-nucleofili (alcooli). 9 2.1.2. Epossido 2.1α: reazioni di addizione di O-nucleofili (alcooli). 10 2.2. Vinil aziridine derivate dal D-allale e dal D-galattale. 12 2.2.1. N-mesil aziridina 2.3α: reazioni di addizione di O-nucleofili (alcooli). 13 2.2.2. N-mesil aziridina 2.3β: reazioni di addizione di O-nucleofili (alcooli). 15 2.3. N-nosil aziridine derivate dal D-allale e dal D-galattale. 18 2.4. Equilibrio conformazionale nei vinil epossidi 2.1α,β e nelle vinil N-mesil-2.3α,β 21
ed N-nosil aziridine 2.5α,β.
Capitolo 3. Introduzione alla Parte Sperimentale
22
3.1. Sintesi stereoselettiva di 1,6- Oligosaccaridi-2,3-insaturi mediante glicosilazione 22 reiterativa di vinil epossidi e N-nosil aziridine.
3.2. Sintesi del trisaccaride di tipo-A 3.1. 23
3.2.1. Sintesi stereoselettiva del disaccaride 3.29-diAc. 27
3.3. Sintesi del trisaccaride di tipo B 3.2. 27
3.3.1. Sintesi stereoselettiva del disaccaride 3.46. 31 3.4. Funzionalizzazione di sistemi oligosaccaridici-2,3-insaturi. 31
3.5. Conclusioni. 34
