Indice generale

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III

Indice generale

Riassunto V Introduzione Riferimenti bibliografici 1 23 Capitolo I. Principali metodi descritti in letteratura per la sintesi di derivati indolici

1. Introduzione

2. Sintesi indolica di Fischer

3. Metodi per la sintesi di indoli catalizzata da metalli 3.1. Titanio: la sintesi di Fürstner

3.2. Palladio

3.2.1. Strategie per la sintesi di derivati indolici attraverso reazioni catalizzate da palladio

3.2.2. Metodi di ciclizzazione

3.2.3. Metodi che comportano l’arilazione di sistemi indolici preformati Riferimenti bibliografici 27 29 29 33 33 35 35 36 50 61 Capitolo II. Studio della reazione di C-arilazione diretta in posizione 2 di substrati indolici ad opera di ioduri arilici mediata da palladio e da rame

1. Introduzione

2. Discussione dei risultati sperimentali 3. Ipotesi meccanicistiche e conclusioni Riferimenti bibliografici 65 67 67 75 77 Capitolo III. Metodi riportati in letteratura per la N-arilazione di substrati indolici

1. Introduzione

2. Sintesi di 1-aril-1H-indoli tramite reazioni di sostituzione nucleofila aromatica 3. Reazioni di N-arilazione diretta di substrati indolici catalizzate da palladio 4. Reazioni di N-arilazione diretta di substrati indolici mediate da rame(I)

5. Ipotesi meccanicistiche Riferimenti bibliografici 79 81 82 85 89 97 100 Capitolo IV. Sintesi chemoselettiva di 1-aril-1H-indoli mediante reazione di N-arilazione dell’1H-indolo mediata da Cu(I)

1. Introduzione

2. Discussione dei risultati sperimentali 3. Ipotesi meccanicistiche 4. Conclusioni Riferimenti bibliografici 103 105 106 111 116 117 Conclusioni Riferimenti bibliografici 119 122 Parte sperimentale Materiale e strumentazione

Procedura generale per la sintesi mediata da palladio e da rame di 2-aril-1H-indoli (64a-c) 2-Fenil-1H-indolo (64a) 2-(4-Metossifenil)-1H-indolo (64b) 2-[4-(Trifluorometil)fenil]-1H-indolo (64c) 123 125 125 125 126 126

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IV

Procedura generale per le prove di C-arilazione catalizzate da palladio e da rame dell’N-benzilindolo (236) con il 4-metossiiodiobenzene (86b)

Procedura generale per le prove di C-arilazione catalizzate da palladio e da rame dell’N-fenilsolfonilindolo (238) con il 4-metossiiodiobenzene (86b) Procedura generale per la sintesi mediata da rame(I) di 1-aril-1H-indoli (82a-b ed 82c-f) 1-(4-Metossifenil)-1H-indolo (82a) 1-Fenil-1H-indolo (82b) 1-[4-(Trifluorometil)fenil]-1H-indolo (82d) 1-(4-Nitrofenil)-1H-indolo (82e) 1-(3,4,5-Trimetossifenil)-1H-indolo (82f) Riferimenti bibliografici 127 127 127 127 128 129 129 130 130 Ringraziamenti 131