ALDEIDI E CHETONI

Aldeidi e Chetoni

Aldeidi e Chetoni

aldeide chetone

C

O H

R C

O

R

R

C

δδδδ

O δδδδ

Il gruppo, comune alle due classi, è detto gruppo carbonilico o carbonile; tale gruppo è fortemente polarizzato e in esso il C è ibridato sp²

etanolo etanale

C OH

H H

C H H

H

C

C H H

H

H O

Cr2O

7-- (H+) Cr+++

2-propanolo propanone

MnO4- (H+) Mn++

CH3 C CH3

H OH C O

H3C

H3C

Nomenclatura

C

O H H ₃ C C

H H

propanale

(aldeide propionica)

metanale

(aldeide formica)

etanale

(aldeide acetica)

C

H H ₃ C

O

C

H H

O

C

O H C

H H

butanale

(aldeide butirrica)

H ₃ C C H H

C

O H C

H

CH ₃ H ₃ C C

H H

2-metilbutanale

(aldeide 2-metilbutirrica)

Metanoilbenzene

Benzaldeide o aldeide benzoica C

H O

propanone

C

O

CH ₃

H ₃ C C

O

CH ₂ CH ₃ H ₃ C

2 - butanone

C

CH ₂ CH ₂ CH ₃

H ₃ C 2-pentanone

C

O

CH ₂ CH ₃

CH ₃ CH ₂ 3-pentanone

O

etanoilbenzene

C

H

C O

(Derivato acilico del rispettivo idrocarburo)

H

R ^s

p

xy

H

R C O

sp

R

H C O R

H C O

R

H C O

δδδδ ⁺ δδδδ ^-

Forme limite di risonanza

Forme limite di risonanza

R

H C O

δδδδ ⁺ δδδδ ^-

può subire l

può subire l ’ ’ attacco di un nucleofilo attacco di un nucleofilo

Nu ^-

può subire l

può subire l’ ’ attacco di un attacco di un elettrofilo elettrofilo

H ⁺

sp

R

H

C OH

Nu

Si ottiene un prodotto di addizione

Si ottiene un prodotto di addizione nucleofila nucleofila

Aldeidi e chetoni danno reazioni di Aldeidi e chetoni danno reazioni di

addizione

addizione nucleofila nucleofila

sp

R C

H O

+ 2 R’OH

H

R C H

OR’

OR’

R C

R O

+ 2 R’OH

H

R C R

OR’

OR’

Formazione di acetali

emiacetale acetale R C

O H

R’OH

(H

)

R C OH

H

OR’ R’OH H ₂ O

R C

OR’

H

OR’

In ambiente acido

In ambiente acido

Riduzione

riduzione

Alcool primario

riduzione

Alcool secondario

Ossidazione

agente ossidante

H R

C O R

OH O C C

H H

O

C C OH

H

H H

H C

H H

H

C

R R

O

C C H

OH

H H

H C

H H

H

Acido carbossilico