www.pianetachimica.it
Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Sommario reazioni aldeidi e chetoni 1
Sommario delle reazioni di aldeidi e chetoni
CH2 C OH
CH3 OH
H CH2 C
CH3 H
O
(idratazione) H
(oppure OH ) + H2O
+
−
CH2 C O
CH3 O
H
CH2CH3 CH2CH3 CH2 C
CH3 H
O
CH3CH2 OH
(sintesi di acetali) H
+
+
2
C C O C
H O
H C C
C
H H
O
CH2 CH2 OH OH
(sintesi di acetali) H
+
+
+ H2O
C OH
O
H CH2
O H
O H
OH O
H
C O
OH
H CH2
O H
O H
OH O
H
(sintesi di semiacetali)
CH2 C OH CH3
H CH2 C CN
CH3 H
O
(sintesi di cianidrine) + HCN
pH 10
CH2 C NH
CH3 H
CH2 C
CH3 H
O
(sintesi di immine) H
+ NH3
+
CH2 C N
CH3 H
CH2CH3 CH2 C
CH3 H
O
CH3CH2 NH2
(sintesi di immine) H
+
+
CH C N
CH3 H
CH3 CH3
CH2 C
CH3 H
O
NH CH3
CH3 (sintesi di enammine)
+
H+
CH2 CH OH
CH3 CH2 CH3 CH2 C
CH3 H
O
CH2 MgBr
CH3 (sintesi di alcoli superiori)
+
etere
CH2 CH OH
CH3 CH3
CH2 C
CH3 CH3
O
(riduzione ad alcoli) NaBH4
(e poi H2O)
CH2 CH2
CH3 CH3
CH2 C
CH3 CH3
O
(riduzione ad idrocarburi) Zn (Hg)
HCl
C CH3 CH3
N NH2 CH3 C CH3
O
CH2 CH3
CH3 (riduzione ad idrocarburi)
NH2NH2 tBuOK
www.pianetachimica.it
Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Sommario reazioni aldeidi e chetoni 2
CH3 C CH3O
CH2 CH3 CH3
CH2 SH
CH2 SH
C S S
CH3
CH3 (riduzione ad idrocarburi)
H2 / Ni
CH2 C O
CH3 OH
CH2 C
CH3 CH3
O
H C Cl Cl
Cl
(reazione aloformio) (alfa alogenazione) Cl2 / OH
+
−
CH C O CH3 CH3
Cl CH2 C
CH3 CH3 O
(alfa alogenazione) Cl2 / H
+
+
HCl
CH2 CH OH
CH3 CH
CH3 C O
H CH2 C
CH3 H
O
(condensazione aldolica) OH−
2
CH2 CH
CH3 C
CH3 C O CH2 C H
CH3 H
O
(condensazione crotonica) H
2
+
+ H2O
CH2 C
CH3 CH3
O C
O
H CH2 C CH2 CH3
O CH
OH
(condensazione aldolica incrociata) OH−
+
CH2 C
CH3 OH
O CH2 C
CH3 H
O
(ossidazione) H2CrO4
C CH2 CH3 CH3
O CH3 C O
O OH
C O CH3 CH2
O
CH3 (ossidazione di Baeyer Villiger)
CH2 C
CH3 OH
O CH2 C
CH3 H
O
(ossidazione con reattivo di Fehling) + 2 Cu + 4 OH2+ − + Cu2O + 2 H2O
