ETEROCICLI

(1)

composti

eterociclici

(2)

eterocicli penta-atomici

(aromatici)

eterocicli penta-atomici

(aromatici)

N H

pirrolo pirrolo

O

furano furano

S

tiofene

(3)

eterocicli penta-atomici

(non aromatici)

eterocicli penta-atomici

(non aromatici)

N H

pirrolidina pirrolidina

O

tetraidrofurano tetraidrofurano

S

tetraidrotiofene tetraidrotiofene

Azaciclopentano

Azaciclopentano OssaciclopentanoOssaciclopentano TiaciclopentanoTiaciclopentano

(4)

aromaticità del pirrolo aromaticità del pirrolo

H

H H

H

C

C C

C

N 6 elettroni

delocalizzati 6 elettroni delocalizzati

(5)

N H

N H N

H N

H

mesomeria del pirrolo mesomeria del pirrolo

+ + + +

(6)

aromaticità aromaticità

16 22 29 36

energia di risonanza (Kcal/mole)

tiofene benzene pirrolo

furano O

H

N S

Il furano è il meno aromatico

(7)

il pirrolo è una base molto debole il pirrolo è una base molto debole

N-etil ammino etano N-etil ammino etano pirrolo

pirrolo pirrolidinapirrolidina K_b = 2.5 • 10^-14

K_b = 2.5 • 10^-14 KK_b_b = 1.3 •= 1.3 • 1010^-3^-3 KK_b_b = 0.96 •= 0.96 • 1010^-3^-3

N H

H₂C CH₂ CH₂ N

H H₂C

H₃C CH₂ H₃C CH₂

N H

(8)

benzopirrolo

indolo indolo

H N

COOH CH

₂

CH

NH

₂

H

N triptofano

(9)

imidazolo

imidazolo tiazolo tiazolo

eterocicli penta-atomici

(con 2 eteroatomi)

eterocicli penta-atomici

(con 2 eteroatomi)

N N

H

1

2 3 4

5

S N

1

2 3 4

5

(10)

aromaticità dell'imidazolo aromaticità dell'imidazolo

H

H H

H

N

C C

C

N

6 elettroni delocalizzati

(11)

basicità dell'imidazolo basicità dell'imidazolo

H

H H

H

N

C C

C

N

lone pair libero lone pair

libero

(12)

K

_b

= 1.6 • 10

^-7

K

_b

= 1.6 • 10

^-7

H

N N

H

N ^H N

H

+

N ^H N

H

+

basicità dell'imidazolo basicità dell'imidazolo

+

(13)

istidina istidina

CH

₂

N N

H

COO

^-

H

₃

N CH +

CH

₂

N N

H

COO

^-

H

₃

N CH +

+ H

H

⁺

(14)

piridina piridina

4

N

1

2 5 3

6

eterocicli esa-atomici eterocicli esa-atomici

pirazina pirazina

N N

(15)

eterocicli esa-atomici eterocicli esa-atomici

pirimidina pirimidina

4

N

1

2 5 3

6

N

γγγγ -pirano γγγγ -pirano

O

(16)

N

aromaticità della piridina aromaticità della piridina

K

_b

= 1.6 • 10

^-9

K

_b

= 1.6 • 10

^-9

basicità della piridina

(17)

pirimidina pirimidina

4

N

1

2 5 3

6

N

(18)