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46 IChO 2014 Hanoi – Vietnam Soluzioni preliminari dei problemi preparatori 1 Problema 18 Small heterocycles
Sintesi di piccoli eterocicli legati al gruppo CF
3.
1. Completa lo schema di reazione da B a G, e da H ad L.
CF3 C O
H
1) EtOH 2) benzilammina toluene
B (C9H8NF3)
N2CHCOOEt Et2O BF3
-78°C
C (C13H14NO2F3)
LiAlH4 THF
D
D
H2 / Pd(OH)2 CH2Cl2
2 TsCl CH3CHCl2 E
(C4H6NOF3)
PhOH K2CO3 DMF
F G
(C17H16NSO3F3)
Il composto L è un derivato di G.
2. Scrivi anche il meccanismo delle reazioni da B a G.
Schema e meccanismo da B a G:
CF3 C O
H H2N CH2
CF3 C N
H
CH2 N N CH COOEt
B (C9H8NF3)
− +
..
..
CF3 C
N CH2 N N CH COOEt
H CF3 C
N CH2
CH2 COOEt .. −
C (C13H14NO2F3)
LiAlH4 THF
CF3 C
N CH2
CH2 CH2OH
CF3
NH CH2
O CF3
NH2 O
SO2
Cl CH3
..
D
H2 / Pd(OH)2 CH2Cl2
E (C4H6NOF3) ..
SO2 CF3 O
NH2
CH3
SO2 O CF3
NH
CH3
CF3 N SO2
Cl CH3
+
: ..
..
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46 IChO 2014 Hanoi – Vietnam Soluzioni preliminari dei problemi preparatori 2
SO2 N CF3
CH3
O
H O SO2
CF3 N
CH3
+
F
..
G (C17H16NSO3F3)
3. Scrivi anche il meccanismo delle reazioni da H a L.
Schema e meccanismo da H a L:
CF3
O O
OEt
CH2 N
H2 CH2
N CF3
O OEt
CH2 N H
CF3 OH
..
NaBH4
I H (C13H14NO2F3)
SOCl2
N CH2 CF3
CH2 N H
CF3 Cl
CH2 N
CF3 Cl
L (C11H12NF3) K
LiHMDS − :
