Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Struttura e nomenclatura degli amminoacidi 1
Struttura e nomenclatura degli amminoacidi Amminoacidi apolari (9)
NH2 C C H
H
O
OH glicina
gly
acido amminoacetico
NH2 C C CH3
H
O
OH L-alanina
ala
acido (2S) 2-amminopropanoico
NH2 C C CH
H
O
OH CH3 CH3
L-valina val
acido (2S) 2-ammino-3-metil-butanoico
NH2 C C CH
H
O
OH CH2 CH3 CH3
L-isoleucina ile
acido (2S) 2-ammino-3-metil-pentanoico
NH2 C C CH2
H
O
OH CH
CH3 CH3
L-leucina leu
acido (2S) 2-ammino-4-metil-pentanoico
NH C C
H
O
OH L-prolina
pro
acido (2S) 2-pirrolidin-carbossilico
NH2 C C CH2
H
O
OH CH2
S CH3
L-metionina met
acido (2S) 2-ammino-4-metiltio-butanoico
CH2 NH2 C C
H
O
OH L-fenilalanina
phe
acido (2S) 2-ammino-3-fenil-propanoico
N
NH2 C C CH2
H
O
OH H
L-triptofano trp
acido (2S) 2-ammino-3-(3-indolil)-propanoico
Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Struttura e nomenclatura degli amminoacidi 2
Amminoacidi polari (6)
NH2 C C CH2
H
O
OH OH
L-serina ser
acido (2S) 2-ammino-3-idrossi-propanoico
NH2 C C CH
H
O
OH
CH3 OH
L-treonina thr
acido (2S) 2-ammino-3-idrossi-butanoico
CH2 NH2 C C
H
O
OH OH
L-tirosina tyr
acido (2S) 2-ammino-3-(4-idrossifenil)-propanoico
NH2 C C CH2
H
O
OH SH
L-cisteina cys
acido (2S) 2-ammino-3-mercapto-propanoico
NH2 C C CH2
H
O
OH C
NH2 O
L-asparagina asn
acido (2S) 2,4-diammino-4-oxo-butanoico
NH2 C C CH2
H CH2 C
O NH2
O
OH L-glutammina
gln
acido (2S) 2,5-diammino-5-oxo-pentanoico
Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Struttura e nomenclatura degli amminoacidi 3
Amminoacidi acidi (2)
NH2 C C CH2
H
O
OH C
O OH
acido L-aspartico pK3 = 3.9 asp
acido (2S) 2-ammino-butandioico
NH2 C C CH2
H CH2 C
O OH
O
OH
acido L-glutammico pK3 = 4.1 glu
acido (2S) 2-ammino-pentandioico
Amminoacidi basici (3)
CH2 CH2 NH2
CH2
NH2 C C CH2
H
O
OH
L-lisina pK3 = 10.7 lys
acido (2S) 2,6-diammino-esanoico
NH2 C C CH2
H
O
OH
N N
H
L-istidina pK3 = 6.1 his
acido (2S) 2-ammino-3-(4-imidazolil)-propanoico
NH C N
H NH2
CH2 CH2
NH2 C C CH2
H
O
OH
L-arginina pK3 = 12.5 arg
acido (2S) 2-ammino-
5-([ammino(immino)metil]ammino)-pentanoico oppure:
acido (2S) 2-ammino-5-guanidino-pentanoico