Idrocarburi alifatici aciclici saturi: AlcaniGli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza –ano. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano, propano,butano pentano etc.metano CH

Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani

Gli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza –ano.

I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano, propano,butano pentano etc.

metano CH₄

etano CH₃-CH₃

Propano CH₃-CH₂-CH₃

butano CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ Pentano CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ano in –ile e saranno pertanto metile, etile, propile, butile, pentile etc.

alchile R- (generico)

metile CH₃-

metilene -CH₂-

etile CH₃-CH₂-

propile CH₃-CH₂-CH₂-

butile CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-

pentile CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-

1 2 3 4 5 6 7

CH₃ – CH – CH₂ – CH – CH₂ – CH₂ – CH₃ | |

CH3 CH₂ - CH₃

4-etil-2-metileptano

I nomi dei residui si usano quando si presentano catene ramificate. L’alcano

prende il nome dalla catena lineare più lunga, preceduto dai nomi dei residui che costituiscono le catene laterali (a loro volta preceduti dal numero d’ordine

dell’atomo di carbonio della catena principale al quale il residuo è legato)

2-metilbutano CH₃ – CH – CH₂ – CH₃ |

CH₃

La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero più basso possibile alle catene laterali. I residui vanno elencati in ordine alfabetico

Gli alcheni sono gli idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un doppio legame carbonio-carbonio e quindi non saturi.

Gli alcheni prendono il loro nome dai corrispondenti alcani di pari numero di atomi di carbonio: è sufficiente sostituire la desinenza –ano con –ene:

Il primo termine della serie è l'etene, o etilene: CH₂=CH₂

I termini successivi di questa famiglia di idrocarburi sono:

Propene, o propilene: CH₂=CH–CH₃

Butene, o butilene: CH₂=CH–CH₂–CH₃

Per l’etenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile e allile spesso usata nella nomenclatura di alcuni alcheni-derivati (vedi ad esempio l'alcol vinilico ed i relativi polimeri):

I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ene in –enile e saranno pertanto:

etenile CH₂=CH-

vinile

1-propenile CH₃-CH=CH-

allile

2-propenile CH₂=CH-CH₂-

ecc.

Con il butene "inizia" il fenomeno dell'isomeria negli alcheni.

L’isomeria è un fenomeno caratteristico dei composti organici.

Si definiscono isomeri i composti chimici che presentano identica formula grezza (e quindi medesima massa molecolare), ma diverse caratteristiche chimiche e/o fisiche

.

Isomeria costituzionale (o di struttura) - i composti differiscono per l’ordine con cui sono legati i loro atomi e presentano pertanto diversa formula di struttura e può essere ricondotta a tre diverse cause

1 - Isomeria di catena

n-butano Isobutano (2-metilpropano)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

|

CH3

1-propanolo

CH3 – CH2 – CH2 | OH

CH3 – CH – CH3

|

OH

2 - Isomeria di posizione (del gruppo funzionale o del doppio legame)

1-butene

CH2 = CH – CH2 – CH3

2-butene

CH3 – CH = CH – CH3

3 - Isomeria di gruppo funzionale – (Diverso tipo di gruppo funzionale)

Etanolo CH3 – CH2 | OH

Etere dimetilico CH3 – O – CH3

Isomeri di catena

Isomeri di

posizione

Isomeri di

gruppo funzionale Diversa

concatenazione degli atomi di carbonio

Diversa posizione del medesimo gruppo funzionale

Diverso gruppo funzionale

Riassumendo

L'isomeria conformazionale deriva dalla possibilità di rotazione attorno al legame semplice carbonio-carbonio, ed alle diverse disposizioni spaziali che gli atomi o i raggruppamenti atomici possono assumere come conseguenza di tale rotazione.

L'isomeria configurazionale è una forma di isomeria spaziale in cui gli isomeri possono essere trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici e scambiando di posizione i gruppi legati ad un atomo di carbonio.

Stereoisomeria

La stereoisomeria descrive gli isomeri che, pur mantenendo inalterati i legami tra gli atomi, differiscono per la loro disposizione nello spazio tridimensionale e presentano pertanto diversa formula spaziale.

In relazione alla modalità con cui gli stereoisomeri possono idealmente essere convertiti l’uno nell’altro si può distinguere

Trans-2-butene Cis-2-butene

Nell’isomero cis i due gruppi metilici si trovano dallo stesso lato rispetto al doppio legame, mentre nell’isomero trans si trovano su lati opposti.

Isomeria geometrica (o cis-trans)

L’isomeria geometrica è una forma di isomeria configurazionale che deriva dalla presenza nella molecola di un elemento di rigidità (doppio legame) che impedisce alla molecola di ruotare liberamente e attorno ad un legame Carbonio-Carbonio.

La forma definita isobutene non è un isomero

geometrico. Infatti, l'isomeria geometrica non può esistere se uno dei due atomi impegnati nel doppio legame è legato a due gruppi uguali. (in realtà

andrebbe definito 2-metil propene

):

Gruppi Funzionali Contenenti Legami Multipli Carbonio-Carbonio

Gruppo

Funzionale Nome Esempio Nome IUPAC Nome

Comune

Alchene H₂C=CH₂ Etene Etilene

Alchino HCCH Etino Acetilene

Arene C₆H₆ Benzene

Gruppi Funzionali Contenenti un Atomo Elettronegativo Legato al Carbonio con un Legame Singolo

Gruppo

Funzionale Nome Esempio Nome IUPAC Nome Comune

Alogenuro H₃C-I Iodometano Ioduro di metile

Alcol CH₃CH₂OH Etanolo Alcol Etilico

Etere CH₃CH₂OCH₂CH₃ Dietil etere Etere

Ammina H₃C-NH₂ Amminometano Metilammina

Nitro Composto H₃C-NO₂ Nitrometano

Tiolo H₃C-SH Metantiolo Metil mercaptano

Solfuro H₃C-S-CH₃ Dimetil solfuro

Gruppi Funzionali Contenenti un Eteroatomo Legato al Carbonio con Legami Multipli

Gruppo

Funzionale Nome Esempio Nome

IUPAC Nome Comune

Nitrile H₃C-CN Etanonitrile Acetonitrile

Aldeide H₃CCHO Etanale Aldeide acetica

Chetone H₃CCOCH₃ Propanone Acetone

Acido

carbossilico H₃CCO₂H Acido

Etanoico Acido acetico

Estere H₃CCO₂CH₂CH₃ Etil etanoato Acetato di etile

Cloruro

acilico H₃CCOCl Etanoil

cloruro Cloruro di acetile

Ammide H₃CCON(CH₃)₂ N,N- Dimetiletana

mmide

N,N- Dimetilacetammi

de

Anidride

acilica (H₃CCO)₂O Anidride

Etanoica Anidride acetica

DIVERSI MODI DI RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI CHIMICI:GLI ISOMERI DI FORMULA C₄H₁₀O

Struttura di Kekulé Struttura Condensata Struttura lineare

Classificazione Schematica degli Idrocarburi

Nomenclatura degli Alcani Lineari

Nome Formula Molecolare

Formula di

Struttura Isomeri Nome Formula

Molecolare

Formula di

Struttura Isomeri

metano CH₄ CH₄ 1 esano C₆H₁₄ CH₃(CH₂)₄CH₃ 5

etano C₂H₆ CH₃CH₃ 1 eptano C₇H₁₆ CH₃(CH₂)₅CH₃ 9

propano C₃H₈ CH₃CH₂CH₃ 1 ottano C₈H₁₈ CH₃(CH₂)₆CH₃ 18

butano C₄H₁₀ CH₃CH₂CH₂CH₃ 2 nonano C₉H₂₀ CH₃(CH₂)₇CH₃ 35

pentano C₅H₁₂ CH₃(CH₂)₃CH₃ 3 decano C₁₀H₂₂ CH₃(CH₂)₈CH₃ 75

i. Le formule e le strutture di questi alcani aumentano uniformemente di un CH₂ .

ii. Una variazione uniforme di questo genere in una serie di composti è chiamata omologa.

iii. Tutte queste formule soddisfano la regola C_nH_2n+2 . Questo è anche il più alto possible rapporto H/C per idrocarburi.

iv. Poichè il rapporto H/C in questi composti è il massimo, li chiameremo saturi (con idrogeno).

Orbitali Atomici Del Carbonio ed Orbitali Ibridi sp

C:1s

2s

2p

GLI ISOMERI DI STRUTTURA DELL'ESANO

Regole IUPAC per la Nomenclatura degli Alcani Ramificati

Trovare e nominare la più lunga catena di atomi di carbonio.

Identificare e nominare i gruppi alchilici attaccati a questa catena.

Numerare la catena partendo dall'atomo di carbonio terminale più vicino al gruppo sostituente.

Designare la posizione di ogni gruppo alchilico sostituente con l'appropriato numero e nome.

Assemblare il nome, elencando i gruppi in ordine alfabetico. I prefissi di, tri, tetra, etc., usati per designare più di un gruppo dello stesso tipo, non sono considerati ai fini dell'elencazione in ordine alfabetico.

Se sono presenti due o più catene di eguale lunghezza, si scieglie quella con il maggior numero di sostituenti.

I NOMI IUPAC DEGLI ISOMERI DELL'ESANO

B 2-metilpentano C 3-metilpentano

D 2,2-dimetilbutano E 2,3-dimetilbutano

Conformazioni Limite nell' Etano

Nome del Conformero

Struttura a Cunei Struttura a Cavalletto Proiezione di Newman

Repulsioni nell'Etano

Energia Potenziale dell’Etano in Funzione

dell’Angolo Diedro