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I COMPOSTI AROMATICI

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Academic year: 2021

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(1)

I COMPOSTI AROMATICI

Chi ha preparato gli esercizi non conosce esattamente il programma svolto in precedenza, pertanto non è escluso che sia stata richiesto qualche informazione da voi non conosciuta. (ndr)

1. Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti chimici:

1) 2,4,6-triclorotoluene 6) 3,4-Dimetossibenzaldeide

2) 1-Fenil-1-butino 7) 2,2’-diclorodifenile

3) m-Nitrocumene 8) Etil-4-aminobenzoato

4) Acido p-nitrobenzensolfonico 9) 4-Nitrofenil etanoato (Oppure: p-nitrofenil acetato)

5) 3-Fenilpropene (Oppure: allilbenzene) 10) Bromuro di o-cloroetenilbenzene

2. Scrivi il nome delle seguenti molecole:

1)

OH

6)

H

2

C

2)

N O

H

7)

Cl

H

2

N

(2)

3)

Cl Cl

8)

CH NO2

NO2

NO2

4)

Cl O

N

+

O

O

9)

O H

O

O O

di questa molecola scrivi anche il nome comune con cui è conosciuta

5)

O H O

O H O

10)

CCl

3

Cl Cl

di questa molecola scrivi anche il nome abbreviato con cui è conosciuta

3. Suggerisci una spiegazione del perché il gruppo nitroso N O sia orto-para orientante, mentre il nitrogruppo NO 2 è meta orientante.

(In alternativa puoi anche spiegarlo disegnando le possibili strutture limite di risonanza per

l’intermedio cationico che si forma in seguito all’attacco di un elettrofilo nelle posizioni orto-para e meta al gruppo nitroso presente in un anello benzenico, e procedere allo stesso modo utilizzando il nitrogruppo).

4. Prevedi il prodotto (o i prodotti) principale(i) di ciascuna sostituzione elettrofila aromatica:

a) b)

Br

NO 2 SO 3 Br 2

FeBr 3 H 2 SO 4 c)

CO 2 H

NO 2 HNO 3 H 2 SO 4

5. Sistema i seguenti substrati in ordine di reattività decrescente (dal più veloce al più lento) nei

confronti di una sostituzione elettrofila aromatica:

(3)

O O

O O

NO

2

CO

2

H

Cl C N OCH

2

CH

3

NH

2

O NH

HN O a

b

c

d

6. Completa le seguenti reazioni mettendo in evidenza tutti i passaggi e nomina tutte le sostanze che vi partecipano:

a)

OH

+ HNO 3 + H 2 SO 4 ... b)

NO 2

Br

+ HNO 3 + H 2 SO 4 ...

c)

Cl

+ C 2 H 5 Cl +AlCl 3 ... d)

HC CH 2

+ Cl 2 + FeCl 3 ...

7. Partendo da benzene, sintetizza i seguenti composti:

a)

O

b) 1-fenilbutino-1 c) fenilacetilene

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