dei composti organici reattività

1

proprietà struttura

reattività

dei composti organici

nomenclatura

2

E reag

E prod ∆H<0 E reag

E prod

∆H>0

REAZ ESO ^{termica REAZ} ENDO ^termica

3

∆S°>0 ∆S°<0

4

2. CINETICA

Stato di transizione precoce,

più simile ai reagenti Stato di

transizione tardivo, più simile ai prodotti

5

6

+ HX

7

8

2. Stadio di propagazione 1

9

10

11

12

13

14

15

Stereochimica della reazione di alogenazione

Reagente achirale Formaz. di 1 stereoc.

16

Reagente chirale. Alog dello stereoc.

Reagente chirale L’alogenazione NONinteressa lo stereocentro

Reagente chirale

L’alogenazione NONinteressa lo

stereocentro

17

http://www.atm.ch.cam.ac.uk/tour/

18

19 Che tipo di reazione è ?

Reagenti polari/apolari?

Scissione di legami omolitica/eterolitica?

Reagenti poveri/ricchi di elettroni?

20

NUCLEOFILO

21 Reazione

stereospecifica

si forma solo un enantiomero con

configurazione invertita

Meccanismo

concertato

22

ALCOLI ETERI

ALOG. ALCHILICI

NITRILI

TIOETERI

23

24

25

26

Solvatano gli anioni

diminuendone

la nucleofilia Solvatano i

cationi

27

F –

I –

Solvente polare protico

28

I ^– _F ^–

29

30

ALCOLI, ETERI, ALOG. ALCHILICI, TIOETERI, NITRILI Per preparare:

Stereochimica Cinetica

Termodinamica Meccanismo

Natura del gruppo uscente

Reattività del nucleofilo (solvatazione, polarizzabilità, dimensioni) Struttura del reagente

31

32

33

34

35

(R) -3-bromo-3-metilesano

(S) -3-metil-3-esanolo

a

RACEMO Stereochimica

(R) -3-metil-3-esanolo

Migliore (HI acido più forte)

Peggiore (HF acido più debole)

Cfr solvatazione e nucleofilia nelle S_N2

36

37

38

ALCHENE

39 +

+

40

41

Alchene più sostituito

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