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b) La struttura dei composti E ed F è illustrata di seguito: ******** Le configurazioni R/S dei centri stereogenici delle molecole A, B, C, D, sono indicate di seguito: a) La struttura dei composti A, B, C, D è illustrata di seguito: Problema 25 Amides

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Academic year: 2021

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www.pianetachimica.it

43 IChO - Soluzioni preliminari dei Problemi Preparatori Problema 25 Amides

a) La struttura dei composti A, B, C, D è illustrata di seguito:

O

O O O

O m-CPBA

A B

+

O O OH OH

A

LiAlH4

C

otticamente attivo

OH OH O

O B

LiAlH4

D

otticamente inattivo (simmetrico)

Le configurazioni R/S dei centri stereogenici delle molecole A, B, C, D, sono indicate di seguito:

O O

O O

OH OH OH

A B C D OH

R R R R

S

S S S

*

*

*

* *

* *

*

b) La struttura dei composti E ed F è illustrata di seguito:

OH OH OH O S

O

O

CH3

N N N

C

1 eq TsCl NEt3

E

.. ..

: + :−

−

OH N N N

F

− +

(2)

www.pianetachimica.it

43 IChO - Soluzioni preliminari dei Problemi Preparatori

c) Sono riportate di seguito le strutture dei composti G, H, I.

L’ossidazione con PCC (piridinio clorocromato) ossida l’alcol a chetone. Il gruppo azide perde N2

lasciando un atomo di azoto senza ottetto elettronico. Questo si stabilizza innescando una reazione di attacco al carbonile e successiva trasposizione.

OH N N N

O

N N N

O N

O N

F

− +

PCC

G

− +

- N2

..

..

..

..

−: :.. +

Le due catene di carboni del chetone possono trasporre entrambe e quindi si possono formare due prodotti diversi H e I.

O N O N

N H O

−: :.. +

+

BF4−

H H

O N

O N

N H O

−: :.. +

I

+

BF4−

I

Soluzione proposta da Prof. Mauro Tonellato ITIS Natta – Padova

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