ALCOLI FENOLI TIOLI

(1)

Alcoli,

Alcoli, Fenoli Fenoli , , Tioli Tioli

(2)

- Hanno formula generale R – OH

- Il gruppo funzionale è il gruppo ossidrilico –OH - La desinenza caratteristica della classe è -olo

- In base al tipo di atomo di C a cui è legato il gruppo –OH, gli alcoli si suddividono in:

primari: il gruppo –OH legato a un atomo di carbonio primario;

secondari: il gruppo –OH legato a un atomo di carbonio secondario;

terziario: il gruppo –OH legato a un atomo di carbonio terziario;

(3)

alcole primario

C C OH

H

H H

H C

H H

H

CH

₃

CH

₂

CH

₃

H

₃

C

OH C

alcole terziario

C C

OH

H H

H

H C

H H

H

alcole secondario

(4)

alcole

R H C

O H H

R H C

SH H

tiolo

H C

H H

R

(5)

H H

H

SH

H H H

H H

OH

H H

fenolo

H H

H

H H

tiofenolo

(6)

Il nome convenzionale degli alcoli alifatici si costruisce aggiungendo la desinenza -olo al nome dell’idrocarburo.

Il nome dell’idrocarburo si compone, a sua

volta, identificando la catena lineare più lunga e numerando i carboni in modo che nel nome compaiano i numeri più piccoli possibile per indicare la posizione dei gruppi alcolici.

C OH

(7)

C C OH C OH

H

H H

H

H H

H

metanolo

alcole metilico

etanolo

alcole etilico

(8)

alcole n-propilico alcole isopropilico

CH

₃

CH

₂

CH

₃

H

₃

C

OH C

2-metil-2-butanolo

C C OH

H

H H

H

1-propanolo C

H H

H

1

3 2

C C

OH

H H

H

2-propanolo C

H H

H

1

3 2

1 3

2 4

(9)

Gli alcoli polivalenti vengono denominati

facendo precedere al nome dell’idrocarburo i numeri che indicano a quali carboni sono legate le funzioni alcoliche e facendolo

seguire dal suffisso -olo, preceduto dalla indicazione del numero delle funzioni

alcoliche presenti nella molecola

(10)

C C

H OH

OH H

H

C C

C OH OH OH H

H H H

H

1,2-etandiolo

1,2,3-propantriolo

(Glicerolo)

(11)

OH

benzenolo

fenolo

FENOLI FENOLI

Il nome convenzionale dei fenoli si costruisce

aggiungendo la

desinenza -olo al nome dell’idrocarburo.

I nomi tradizionali sono ancora in uso.

(12)

benzenolo

(fenolo) 4-clorobenzenolo

(p-clorofenolo)

2-clorobenzenolo (o-clorofenolo)

1-naftalenolo (α-naftolo)

2-naftalenolo (β-naftolo)

OH

Cl

OH

Cl

OH

HO

(13)

Il nome convenzionale dei

fenoli sostituiti si costruisce facendo precedere al nome del fenolo quello del

sostituente, specificando di quest’ultimo la posizione

nell’anello con un numero o con una delle lettere

o, m, p.

OH

Cl

1

2 3 4

orto

meta para

para

2-clorofenolo

o -clorofenolo

(14)

tioli

tioli e e tiofenoli tiofenoli

(15)

CH ₃ CH ₂

C SH H ₃ C

CH ₃

SH C H

₃

SH

metantiolo

2-metil-2-butantiolo

benzentiolo

(16)

Propriet

Propriet à à chimiche chimiche

Sono determinate principalmente dal gruppo ossidrilico; la presenza dell’atomo di ossigeno, molto più elettronegativo dell’atomo di

carbonio, provoca infatti una separazione di cariche nella molecola rendendola più reattiva di quella degli idrocarburi

(17)

Caratteristiche della funzione alcolica

C _δδδδ

δδδδ δδδδ

O H

può cedere H⁺, comportandosi da acido Può subire un

attacco nucleofilo

Può comportarsi da nucleofilo

Può formare

legami a idrogeno

(18)

può formare legami a idrogeno

C δδδδ δδδδ δδδδ

O H

C

H O

O H

C O

H C

(19)

CH₃- CH₂- OH

H⁺Cl^-

-H₂O

CH₃- CH₂- Cl Sostituzione nucleofila

CH₃- C – C - H

H

H OH

H

(H⁺) -H₂O

C C

CH₃

H H

H

Disidratazione

(20)

Reazioni di ossidazione

(21)

etanolo etanale

Gli alcoli primari si ossidano ad aldeidi.

Per ulteriore azione degli ossidanti, gli Per ulteriore azione degli ossidanti, gli

aldeidi si convertono in acidi carbossilici aldeidi si convertono in acidi carbossilici

C OH

H H

C H H

H

C

C H H

H

H Cr₂O₇^-- ^(H⁺⁾ O

Cr⁺⁺⁺

(22)

2-propanolo propanone

MnO₄^- ^(H⁺⁾ Mn⁺⁺

CH₃ C CH₃

H OH C O

H₃C