ALCHINI

ALCHINI

- Sono idrocarburi alifatici insaturi;

- Hanno formula generale

C

H

(con n ≥ 2)

- Contengono uno o più tripli legami

C C

L’idrocarburo più semplice è l’etino (HC CH), comunemente chiamato anche acetilene.

π ^xz π

xy

H-C ≡≡≡≡ C-H

C σ

C C C

H H H H

xz

xy

sp sp sp sp

Ibridazione

Ibridazione sp sp

π ^xz π

xy

C σ

C C C

H H H H

H-C ≡≡≡≡ C-H

I due atomi di carbonio impegnati in un legame covalente triplo

sono ibridati sp e possiedono perciò due orbitali ibridi equivalenti sp e due orbitali p puri.

Nell’etino ciascun atomo di carbonio utilizza uno dei due orbitali

ibridi sp e i due orbitali p puri per legarsi all’altro mediante un legame σσσσ e due legami ππππ; gli orbitali ibridi sp rimanenti (uno per ciascun

atomo) si sovrappongono a due orbitali s di due atomi di idrogeno originando altrettanti legami σσσσ C- H

C≡C

C C CH

CH

C C H H

H

etino

C C CH

H

propino

1-butino

C C CH

H

C

2-butino

C C CHCH

CH

H

C

CH

4-metil -2- esino

NOMENCLATURA

(Isomeria di posizione)

Reazioni chimiche degli alcani:

- combustione

- alogenazione (sostituzione radicalica)

- deidrogenazione

Propano

(combustibile)

propene

propino

cicloesano

Combustione degli alcani

(ossidazione)

CH

CH

CH

+ 5 O

3 CO

+ 4 H

O

2 CH

CHCH

+ 9 O

6 CO

+ 6 H

O

H

H H

H H

H

H H

H

H H

H

9 O

6 CO

6 H

O CHCCH

+ 4 O

3 CO

+ 2 H

O

(comburente)

Gli Alcani danno reazione di

Sostituzione Radicalica

C H

R R '

R '' C

X

R R '

R '' X

H

Uno o più atomi di idrogeno vengono sostituiti da altrettanti atomi di alogeno (cloro, fluoro, bromo); i prodotti della reazione sono un alogenuro alchilico e l’acido alogenidrico corrispondente:

R-H + X₂ ^{Luce U.V.} R-X + HX

calore

H è sostituito da X

Deidrogenazione

Con la reazione di deidrogenazione degli alcani vengono eliminate

molecole di idrogeno, producendo composti insaturi (alcheni e alchini)

CH₃ CH₃ H₂ + CH₂ CH₂

etano etene

La reazione caratteristica degli alcheni è la reazione di addizione al doppio legame: addizione elettrofila

C C + A-B C C

A B

sp

sp

1) Idrogenazione

+ H

C C

alchene

alcano corrispondente

H H

C C

2) Alogenazione

X X

C C + X

C C

alchene dialogenuro vicinale

3) Idratazione

+

etene etanolo

C C

H

H H

H

H2O C C

H

H OH H

H

H

4) Addizione di acidi alogenidrici

etene cloroetano

C C H H H

H

+ HCl ^{H C}

H

H

C H

Cl

H

Gli Alchini danno reazioni di

Addizione elettrofila

1) Idrogenazione

H + H

C C

H

Alchino catalizzatore

C C H H

H H

Alchene

C C H H

H

H H

H

Alcano

2) Idratazione

C C CH3

H + H

0 H

propanone propanone C CH3 O

H3C

H Br C C CH3

H Br Br C C

Br CH3

3) Alogenazione

4) Addizione di acidi alogenidrici

C C

H H + HX

H

H X

H H

H

C C

H

X H

H

H

C C

H

H X

H H

H

C C

H

X H

H

H

alchino alchene

Alcano bisostituito

Interconversione tra idrocarburi alifatici

Alcani

idrogenazione deidrogenazione

Alcheni

idrogenazione deidrogenazione

Alchini