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43 IChO - Soluzioni preliminari dei Problemi Preparatori Problema 27 Cyclitols
La sintesi dei ciclitoli di formula C6H12O4 è riportata di seguito.
a) Sono individuate le strutture dei composti A, B, C, D, E, F, G.
O
O O
O
OH OH
+ LiAlH4
A B
etere
O2 singoletto
Il composto B contiene sei carboni, ma per la sua simmetria, dà solo tre segnali al 13CNMR.
OH
OH
OH
OH O
H
O H
OH
OH O
H
O H
B
OsO4
+
D C
NMO
OH
OH
OH
OH O
OH
OH O
OH
OH O
H
O H
OH
OH O
H
O H
B
mCPBA
+
E F
CHCl3
+
G H2O/H+
Le due molecole C6H12O4, contrassegnate con G, sono speculari quindi sono enantiomeri.
b)
c)
Le due molecole indicate con J sono speculari, quindi sono enantiomeri.
OH
OH O
H
O H
OH
OH O
H
O H OsO4
+
D H
NMO
O OH
O H
OH O
H
I mCPBA
CHCl3 1 eq
+
J H2O/H+
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43 IChO - Soluzioni preliminari dei Problemi Preparatori O
H
OH OH
OH O
H
O H
OH
OH O
H
O H OsO4
+
K G
NMO
J
d)
Soluzione proposta da Prof. Mauro Tonellato ITIS Natta – Padova
O
O
O
O
OH
OH O
H
O H
OH
OH O
H
O H mCPBA
CHCl3 2 eq
+
L M
+
C H2O/H+
N
![Ka = [ H 3 O HA + ] ⋅ ] [ A − ][ = [ H [ HA 3 O + ] ] 2 = Ca [ H − 3 [ O H + 3 O ] 2 + ]](data:image/gif;base64,R0lGODlhAQABAIAAAP///wAAACH5BAEAAAAALAAAAAABAAEAAAICRAEAOw==)