Conclusioni

I calcoli effettuati e i dati sperimentali a disposizione, permettono di fare qualche ipotesi sulla natura dell’equilibrio tra specie mono- e dinucleare e come questo risulta influenzato dalle variabili del sistema.

Le differenze energetiche, tra le strutture mono- e dinucleari calcolate per i sistemi qui studiati, sono risultate molto simili: 78.62 Kcal/mole per il sistema con ponte penta-metilenico e 83.83 Kcal/mole per il sistema con ponte otta- metilenico.

Questo dato indica che strutturalmente non esistono significative differenze nel confronto tra le strutture mono e dinucleare a prescindere dalla lunghezza del ponte alchilico. D’altro canto, i dati sperimentali hanno indicato che nel caso del ponte penta-metilenico le due strutture, mono e di-nucleare, in soluzione esistono in quantità simile e l’equilibrio, partendo dai cristalli di dinucleare, è raggiunto dopo circa una settimana; nel caso del sistema con ponte otta-metilenico la specie maggiormente presente in soluzione (>97 %) è la specie mononucleare e l’equilibrio, partendo da cristalli di dinucleare, è raggiunto dopo circa 1 giorno. Da queste considerazioni emerge la rilevanza della lunghezza del ponte alchilico nel spostare l’equilibrio in soluzione a favore della specie mononucleare.

Difatti, anche se il complesso mononucleare con ponte otta-metilenico risulta meno stabile rispetto al dinucleare in confronto al sistema penta-metilenico, in

soluzione è la specie fortemente preponderante e l’equilibrio è raggiunto in tempi molto più rapidi in confronto all’analogo sistema penta-metilenico. Questo indica che l’energia di solvatazione risulta maggiormente favorita nel primo caso rispetto al secondo e la differenza sostanziale tra i due sistemi sta proprio nella lunghezza del ponte alchilico. Si può ipotizzare, considerando le strutture calcolate dei complessi mononucleari, che aumentando la lunghezza del ponte si aumenta la flessibilità dell’intera struttura e quindi si va a massimizzare l’energia di solvatazione in soluzione.

In conclusione, con i calcoli quanto-meccanici effettuati è stato possibile capire meglio i fenomeni alla base del processo d’interconversione mono-dinucleare. In particolare, l’energia di solvatazione, che generalmente per sistemi apolari ha valori intorno a qualche Kcal/mole, sembra essere il responsabile principale a dirigere il processo d’interconversione in quanto dal punto di vista strutturale i dinucleari sembrano favoriti.

CAPITOLO 4

PARTE SPERIMENTALE

Purificazione dei solventi e dei reattivi

L’etere dietilico (Et2O) (Carlo Erba, RPE) é stato distillato da LiAlH4 dopo 6 ore

di riflusso.

Il tetracloruro di carbonio (CCl4) (Carlo Erba, RPE) é stato tenuto su setacci

molecolari per 24 ore.

Tutti gli altri reattivi sono stati utilizzati così come ricevuti dal produttore.

Apparecchiature utilizzate

Gli spettri NMR sono stati registrati con uno strumento Varian-Gemini 200 MHz ed uno strumento Varian-Gemini 300 MHz.

Gli spettri IR sono stati registrati con uno strumento 983 IR Perkin-Elmer ed uno strumento Paragon 500 FTIR (Perkin-Elmer).

I punti di fusione sono stati seguiti con un’apparecchiatura Reichert Thermovar.

Preparazione dell’etil tris(p-tolil)metil etere (8)

In un pallone a tre colli da 1 litro, precedentemente anidrificato e posto sotto N2 e

munito di due imbuti condensatori ed un refrigerante per il riflusso, sono stati posti 8.1 g (0.33 moli) di Mg e 100 mL di Et2O anidro. Nel primo imbuto

condensatore sono stati posti 51.3 g (0.3 moli) di 4-bromo-toluene e 150 ml di Et2O anidro.

Si è proceduto all’attivazione del Mg mediante aggiunta di alcuni mL di soluzione del bromuro e successivo riscaldamento. Dopo attivazione, la soluzione del bromuro è stata lentamente aggiunta nel pallone in modo da non far rifluire troppo violentemente la soluzione del reattivo di Grignard. Terminata l’aggiunta, la soluzione è stata quindi rifluita per 2 ore in modo da completare la formazione del reattivo di Grignard.

Nel secondo imbuto condensatore sono stati posti 11.8 g (0.1 moli) di carbonato dietilico in 180 mL di etere dietilico. Questa soluzione è stata quindi lentamente aggiunta, sotto riflusso, alla soluzione del reattivo di Grignard precedentemente preparato. Terminata l’aggiunta, la soluzione risultante è stata rifluita per 1 ora. Sono stati quindi aggiunti 250 mL di una soluzione satura di NH4Cl e

successivamente qualche mL di HCl concentrato fino ad un pH di circa 5. La soluzione eterea è stata estratta e quindi lavata con 2x160 mL di soluzione acquosa satura di NH4Cl e 2x200 mL di H2O. Gli estratti organici sono stati

seccati su Na2SO4 e portati a secco.

Il residuo ottenuto è stato disciolto in 200 mL di etanolo ed alla soluzione ottenuta sono stati aggiunti 0.5 mL di H2SO4 concentrato. Dopo una notte si è separato un

solido che è stato filtrato. Il filtrato è stato concentrato a circa 50 mL e posto in frigo. Il solido formatosi è stato filtrato. I solidi ottenuti sono stati cristallizzati da etanolo con l’ottenimento di 16 g di prodotto sottoforma di solido bianco.

Punto di fusione: 108-110 °C (lett. 109-110 °C)- 1

H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.3 (t,

3H, CH3), 2.4 (s, 9H, CH3), 3.2 (q, 2H, CH2), 7.2 (d, 6H, ArH), 7.4 (d, 6H, ArH).

Preparazione dell’etil tris(α-bromo-p-tolil)metil etere (10)

In 40 mL di CCl4 anidro sono stati posti, sotto N2, 3,63 g (11 mmoli) dell’etere

(tris-4-tolil)metan-etilico e 7,02 g (39,4 mmoli) di NBS di N-bromo- succinimmide. La miscela è stata lasciata a riflusso per 2 ore. Dalla soluzione si è separato un solido bianco (succinnimmide) che è stato filtrato e la soluzione ottenuta è stata portata a secco. Il residuo è stato cristallizzato da etanolo/acetato d’etile (50/50). Si sono ottenuti 3,4 g (6 mmoli, resa 54,6 %).

Punto di fusione: 166-172 °C - 1

H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.3 (t, 3H, CH3), 3.2 (q, 2H, CH2), 4.5 (s, 6H, CH2), 7.1 (m, 12H, ArH).

Preparazione dell’etil tris(α-((3-idrossi-4-formil)fenossi)-p-

tolil)metil etere

In 100 mL di acetonitrile furono posti 1,3 g (2,3 mmoli) di etil tris(α-bromo-p- tolil)metil etere, 0,97 g (7 mmoli) di 2,4-diidrossibenzaldeide, 0,85 g (10,1 mmoli) di KHCO3, 0,67 g (4 mmoli) di ioduro di potassio di KI. La miscela fu

rifluita per 15 h, quindi filtrata e concentrata. Il residuo fu cromatografato su colonna di gel di silice (cloroformio). Si ottennero 1,24 g (1,68 mmoli, resa 73,2 %) di prodotto come solido bianco.

Punto di fusione: 67-74 °C - 1

H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.3 (t, 3H, CH3), 3.2 (q, 2H, CH2), 5 (s, 6H, OCH2),6.6-7.8 (m, 21H, ArH), 9.8 (s, 3H, CHO), 11.6 ppm (s, 3H, OH).

Reazione tra etil tris (α-((3-idrossi-4-formil)fenossi)-p-

tolil)metil etere, n-propilammina e Ni(OAc)

2.

4H

2

O

Ad una soluzione di n-propilammina (10 mmoli) in etanolo (50 mL) fu aggiunta l’etil tris(α-((3-idrossi-4-formil)fenossi)-p-tolil)metil etere (2 mmoli) e la miscela ottenuta fu lasciata in agitazione sotto leggero riscaldamento fino alla completa dissoluzione dell’aldeide. Fu allora lentamente aggiunta una soluzione di acetato di Nichel(3 mmoli) in etanolo (10 mL) e la miscela fu lasciata in rifluire per 1 ora. Il solido verde separato fu filtrato, lavato con metanolo ed etere etilico e quindi essiccato all’aria.

1

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Nel documento SINTESI DI LEGANTI TRIS-SALICILALDIMMINICI PSEUDO C3 E STUDIO COMPUTAZIONALE DELL'EQUILIBRIO TRA COMPLESSI MONONUCLEARI E DINUCLEARI DOPPI-ELICATI (pagine 50-57)