mg di un soldio bianco corrispondente al composto 38 puro Resa: 70%

1_{H-NMR: (CDCl3) δ (ppm): 8.00 (s, 1H), 7.24-7.20 (m, 2H), 7.11-7.07 (m, 2H), 6.94}

(s, 1H), 4.12 (s, 3H), 2.62-2.58 (m, 2H), 1.49-1.44 (m, 2H), 1.26-1.22 (m, 2H), 0.81 (t, 3H, J = 7.33 Hz).

4'-FLUORO-4-METOSSI-6-n-BUTIL-BIFENIL-3-N-CICLOEPTILAMMIDE (19)

La reazione è stata condotta in fiala chiusa. Al composto 38 (47.0 mg, 0.15 mmoli) è stato aggiunto cloruruo di tionile (0.3 mL) e la miscela è stata lasciata reagire per 30 minuti sotto agitazione magnetica alla temperatura di 85 °C. Il cloruro di tionile in eccesso è stato evaporato utilizzando un flusso di azoto; quindi è stata aggiunta la cicloeptilammina (40.1 mg, 0.35 mmoli, 0.05 mL) precedentemente solubilizzata in 0.3 mL di diclorometano. La miscela risultante è stata lasciata reagire sotto agitazione magnetica a temperatura ambiente, overnight. Il tutto è stato quindi ripreso con diclorometano e trasferito in imbuto separatore, dove è stato aggiunto acido cloridrico al 10% ed è stata eseguita l'estrazione. La fase organica è stata lavata con una soluzione acquosa satura di bicarbonato sodico, quindi essiccata con Na2SO4, filtrata ed evaporata.

Il grezzo è stato purificato mediante cromatografia su colonna di gel di silice (flash), usando come eluente etere di petrolio e acetato di etile in rapporto 8:2. Le opportune frazioni, riunite ed evaporate, hanno fornito 41.1 mg di prodotto desiderato 19 come olio trasparente. Resa: 80% 1_{H-NMR: (CDCl3) δ (ppm): 8.01 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.26-7.20 (m, 2H),} 7.08-7.04 (m, 2H), 6.85 (s, 1H), 4.23-4.19 (m, 1H), 3.99 (s, 3H), 2.59-2.55 (m, 2H), 2.04- 1.97 (m, 2H), 1.70-1.56 (m, 10H), 1.50-1.41 (m, 2H), 1.27-1.17 (m, 2H), 0.80 (t, 3H, J = 7.3 Hz).

Trans-4'-FLUORO-4-METOSSI-6-n-BUTIL-BIFENIL-3-N-

CICLOESANOLAMMIDE (20)

Ad una soluzione del composto 38 (47.0 mg, 0.15 mmoli) in THF (0.5 mL) sono stati aggiunti: TBTU (52.9 mg, 0.17 mmoli), DIEA (96.9 mg, 0.75 mmoli, 0,13 mL) e trans- 2-amminocicloesanolo cloridrato (25.0 mg, 0.17 mmoli). La miscela è stata lasciata reagire sotto agitazione magnetica per 4 h, a temperatura ambiente. Successivamente è stato evaporato il THF, ottenendo un grezzo oleoso giallastro che è stato purificato mediante cromatografia su colonna di gel di silice (flash), usando come eluente una miscela etere di petrolio e acetato di etile in rapporto 6:4. Le opportune frazioni, riunite ed evaporate, hanno fornito 54.7 mg di composto 20 puro, come olio viscoso.

Resa: 83%

1_{H-NMR: (CDCl3) δ (ppm): 8.00 (s, 1H), 7.98 (b, 1H), 7.24-7.19 (m, 2H), 7.09-7.05}

(m, 2H), 6.87 (s, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.89-3.87 (m, 1H), 3.46 (td, 1H, J = 9.4 Hz, J = 2.9 Hz), 2.60-2.56 (m, 2H), 2.09-2.03 (m, 1H), 1.77-1.74 (m, 2H), 1.50-1.19 (m, 10H), 0.80 (t, 3H, J = 7.4 Hz).

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