• Non ci sono risultati.

IV.1

Generale

IV.1.1

Solventi e reattivi

Quando non diversamente specificato, i reagenti commerciali sono stati utilizzati come ricevuti. I solventi anidri per la sintesi di Pt6Cl2 sono stati ottenuti per distillazione sotto atmosfera inerte su

apposito disidratante e in seguito conservati sotto N2 su setacci molecolari.

I solventi anidri utilizzati per le sintesi seguenti sono stati utilizzati come ricevuti (Sigma-Aldrich). La dietilammina è stata distillata e conservata sotto Ar immediatamente prima di ogni uso.

La vetreria è stata anidrificata in stufa a 110°C. Le cromatografie su colonna sono state effettuate su colonne impaccate con Merck Silica Gel (60-120 mesh).

Le reazioni condotte in atmosfera inerte sono state effettuate con le classiche tecniche di Schlenk.

IV.1.2

Spettri NMR

Gli spettri 1H sono stati registrato con uno spettrometro Bruker Advance 400 (400 MHz), mentre gli

spettri 13C, 31P e 195Pt sono stati registrati con uno spettrometro Varian Gemini 200BB (200 MHz).

Gli spettri sono stati registrati in CDCl3 e i chemical shift sono riportati in ppm.

IV.1.3

Fotofisica

IV.1.3.1 Spettri di assorbimento a un fotone

Gli spettri di assorbimento ad un fotone sono stati registrati con uno spettrofotometro a doppio fascio Cary 400 in cuvette di quarzo da 1x0,5 cm.

IV.1.3.2 Spettri di cross-section a due fotoni

Gli spettri di sezione efficace a due fotoni sono stati registrati ad una lunghezza d'onda compresa tra i 740 e i 900 nm usando uno spettrofotometro autocostruito, equipaggiato con un laser pulsato a 100 fs Ti:Zaffiro pompato da un laser a stato solido Millennia V (Spectra-Physics, Mountain View, CA).

Il raggio è collimato su una cuvetta (10 mm) e la fluorescenza è raccolta a 90° convogliando la luce in una fibra ottica connessa ad uno spettrometro. Come riferimento è stata utilizzata una soluzione

di Rodamina B 10-4 M in MeOH.

IV.1.3.3 Spettri di emissione e di eccitazione

Gli spettri di emissione e di eccitazione sono stati registrati con uno spettrofluorimetro Fluorolog (Jobin-Yvon) in cuvette di quarzo da 1x0,5 cm usando soluzioni molto diluite (Abs<0,2). Nella registrazione degli spettri di emissione si sono utilizzati gli Schott KV-filters per eliminare l'armonica della lunghezza d'onda di eccitazione.

Parametri strumentali:

Slit (eccitazione)= 3 nm Slit (emissione)= 3 nm

Integration time= 0,05 s (0,5 s per le misure a 77 K)

IV.1.3.4 Tempo di vita di fluorescenza

Per la misura del tempo di vita dei campioni si è utilizzato uno spettrometro Fluorolog FL3-22"

HORIBA Jobin-Yvon,equipaggiato con una lampada a LED a luce pulsata (1 ns, 1 MHz, λeccitazione=

375 nm). Parametri strumentali: λosservazione= 500 nm Bandpass=14 nm TAC= 50 ns Coaxial delay= 70 ns

IV.1.3.5 Microscopia confocale

Per le immagini ottenute per microscopia confocale si è utilizzato un microscopio confocale a scansione laser Leica SPE II, capace di operare a λ = 405, 488, 561 e 635 nm. Si è utilizzato un obiettivo a immersione in olio HXC PL APO 63x/1.40 OIL CS.

IV.1.4

Microonde

(58)

Le sintesi condotte in reattore a microonde sono state effettuate con il reattore Anton Paar Monowave 300 utilizzando una fiala da 10 mL di vetro borosilicato, sigillata sotto Ar con un setto di silicone dopo aver introdotto tutti i reagenti. Il protocollo di reazione comprendeva il riscaldamento a 120 °C nel minor tempo possibile (circa due minuti) e quindi 25 minuti di riscaldamento a 120 °C.

IV.2

Sintesi

Pt6Cl2

La sintesi del cluster è stata condotta seguendo una procedura già pubblicata in letteratura.(46)(47)(48)

4-bromobenzildietilfosfonato

In un palloncino a due colli da 50 mL sono stati aggiunti, sotto argon, 2 g di 4-bromobenzilbromuro (0,008 moli) e 2 mL di P(OEt)3 (1,92 g ; 0,012 moli). Si riscalda sotto agitazione a 156 °C per

quattro ore. Finita la reazione, si riscalda sotto vuoto a 150 °C per rimuovere il P(OEt)3 in eccesso.

Resa 2,1 g (85 %).

1H NMR: 7.36 (d, J = 8.3 Hz, 2H); 7.11 (d, J=8.3 Hz, 1H); 7.10 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 3.99-3.91 (m,

(1)

In un pallone a tre colli da 100 mL, immerso in un bagno di ghiaccio, si aggiungono sotto argon 0,4

mL di POCl3 (d = 1,675; 4.4 mmoli) e 0,25mL di DMF anidra (d = 0,944 ; 3.2 mmoli). Si lascia

sotto agitazione per trenta minuti. Si monta quindi sul pallone un imbuto gocciolatore da 50mL

contenente una soluzione di 550 mg di trifenilammina (2.24 mmoli) in 15 mL di CH2Cl2 anidro e,

terminato il gocciolamento, si scalda a riflusso per 18 h. Si versa tutto in un becher contenente 200 mL di H2O/ghiaccio. Si estrae con CH2Cl2 e si raccolgono le fasi organiche. Si anidrifica con

Na2SO4, si porta a secco e si recuperano 500 mg di un solido giallo pallido (1,83 mmoli; 82 %).

1H NMR: 9,79 (s, 1H); 7.67-7.65 (m, 2H); 7.34-7.30 (m, 4H); 7.16-7.14 (m, 6H); 7,01-6,98 (m,

2H).

(2)

In un pallone a tre colli da 100 mL si inseriscono sotto argon 500 mg di 1 (1,83 mmoli) insieme a 590.7 mg di 4-bromobenzildietilfosfonato (2,14 mmoli). Sotto agitazione, si aggiungono con un

imbuto gocciolatore 300 mg di NaH al 60% in olio minerale (7,5 mmoli) sospesi in 20 mL di Et2O.

Si lascia quattro ore a riflusso dell'etere, si versa tutto in acqua e si estrae con CH2Cl2. Si raccolgono

le fasi organiche, si anidrificano e si rimuove il solvente al rotavapor. Si purifica per cromatografia su colonna con CH2Cl2. Resa 700 mg (90 %).

1H NMR: 7.44 (d, J = 7,6, 2H); 7.36-7.32 (m, 4H); 7,28-7.22 (m, 4H); 7.10-7.08 (m, 4H); 7.04-7.00

(3)

In un pallone a tre colli da 100 mL si pesano 400 mg di 2 (0,89 mmoli), 20 mg di Pd(PPh3)2Cl2 , 12

mg di CuI e 8 mg di PPh3. Si pone il sistema sotto Ar e si aggiungono 10 mL di piperidina appena

distillata e degasata. Si aggiungono quindi 0.65 mL di trimetilsililacetilene (d = 0,695; 4 mmoli) e si lascia sotto agitazione per tutta la notte. Si purifica per cromatografia flash con eptano/diclorometano 10:1. Resa 275 mg (70 %)

1H NMR: 7.44 (d, J = 7.6, 2H); 7.36-7.32 (m, 4H); 7,28-7.22 (m, 4H); 7.10-7.08 (m, 4H); 7.04-7.00

(m, 5H); 6.89 (d, J = 16.3, 1H); 0.05 (s, 9H).

(4)

In un palloncino da 100 mL si pesano 90 mg di 3 (0,21 mmoli). Si aggiungono 20 mL di THF e

quindi, goccia a goccia, 10 mL di una soluzione di TBAF*3H2O (120 mg; 0,38 mmoli) in 10 mL di

THF. Si lascia agitare per 1 h e si porta a secco. Si purifica per cromatografia su colonna usando acetone/eptano 1:2.

Resa 55mg (0,15 mmoli; 71 %).

1H NMR: 7.46-7.40 (m, 4H); 7.36-7.35 (d, 2H); 7.27-7.23 (m, 4H); 7.11-7.08 (m, 4H); 7.04-7.00

Pt6Ph

In un palloncino a tre colli da 100 mL si pesano 25,4 mg (0,068 mmoli) dell'alchino 4, 58 mg di cluster di platino (0,030 mmoli) e 1 mg di CuI (0,005 mmoli). Sotto Ar si aggiungono quindi 15 mL

di Et2NH appena distillata e degasata. Si lascia 18 h sotto agitazione a temperatura ambiente, si

porta a secco e si purifica per cromatografia flash con CH2Cl2/eptano 1:2. Si esegue una seconda

purificazione per cromatografia su colonna con CH2Cl2/eptano 3:7 e quindi si purifica ulteriormente

per cristallizzazione da CH2Cl2 con metanolo.

Resa: 21 mg (27 %). 1H NMR: 7,36-7,33 (m, 8H); 7,28 (d, J = 8,4Hz, 4H); 7,25-7,22 (m, 8 H); 7,09 (d, J = 7,6 Hz, 8H); 7,03-6,99 (m, 10H); 6,96 (d, J = 7,6 Hz, 2H); 1,49 (tv, J = 6,8 Hz, 72H). 31P NMR: 335.26 (s) 195Pt NMR: -2995 (m), -4658 (m). HRMS: m/z 2604,5513 (calc. 2604,55) (5)

In un vial di vetro da 10 mL si pesano 308 mg di 4-[(E)-2-(4-bromofenil)etenil]-N,N-dietilanilina

(0,93 mmoli), 32 mg di Pd(PPh3)Cl2 (0,05 mmoli), 1 mg di CuI (0,1 mmoli) e 48 mg (0.18 mmoli)

di PPh3. Sotto Ar si aggiungono 1,5 mL di Et2NH appena distillata e degasata e 1 mL di DMF

anidra. Si aggiungono quindi 0,3 mL di trimetilsililacetilene (d = 0,695; 2 mmoli).

neutralizzata con HCl 0,1 M ed estratta con Et2O. Si purifica per cromatografia su colonna con diclorometano/eptano 30:70. Resa 309 mg (95 %). 1H NMR: 7.40-7.34 (m, 6H); 7.02 (d, J = 16.3Hz, 1H); 6.81 (d, J = 16.3Hz, 1H); 6.64 (d, J = 8.6Hz, 2H); 3.36 (q, J = 7.3Hz, 4H); 1.16 (t, J = 7.1 Hz, 6H); 0.23 (s, 9H). (6)

290 mg di 5 (0,83 mmoli) sono introdotti in un palloncino da 100 mL e sciolti in 20 mL di THF anidro. In una beuta si sciolgono 650 mg di TBAF∙3H2O (2 mmoli) in 10 mL di THF e si

aggiungono sotto agitazione alla soluzione di 5. Dopo due ore si porta a secco e si purifica per cromatografia su colonna con CH2Cl2/eptano 1:1. Resa: 140 mg (61.4%).

1H NMR: 7.40-7.34 (m, 6H); 7.03 (d, J = 16.3 Hz, 1H); 6.82 (d, J = 16.3 Hz, 1H); 6.64 (d, J = 9.0

Hz, 2H); 3.37 (q, J = 7.0 Hz, 4H); 3.08 (s, 1H); 1.16 (t, J = 7.0 Hz, 6H).

Pt6Et

In un pallone da 100 mL a due colli si pesano 63 mg di Pt6Cl2 (0,033 mmoli), 25 mg di 6 (0,091

mmoli) e 1 mg di CuI. Sotto Ar si aggiungono 20 mL di Et2NH distillata e degasata. Si lascia sotto

agitazione per 24 h e si purifica per cromatografia su colonna con CH2Cl2/eptano 1:1 e quindi per

cristallizzazione con CH2Cl2/CH3OH. Resa 30 mg (37 %)

1H NMR: 7.36-7.25 (m, 12H); 6.95 (d, J = 16,3 Hz, 2H); 6.82 (d, J = 16.3Hz, 2H); 6.64 (d, J = 8.8

Hz, 4H); 3.36 (q, J = 7.2 Hz,8H); 1.50-1.42 (tv, J = 6.8 Hz, 72H); 1.16 (t, J = 7,0 Hz, 12H)

31P NMR: 322.42 (s)

195Pt NMR: -2999 (m), -4672 (m)

(7)

In un vial da 10 mL sono inseriti 400 mg di 4-[N-metil-N-(2-dimetilterbutilsililossietil)-ammino]-4'- bromostilbene (0,899 mmoli), 30 mg di Pd(PPh3)2Cl2, 18 mg di CuI e 60 mg di PPh3. Sotto Ar sono

stati aggiunti 2 mL di Et2NH degasata, 1 mL di DMSO e 0,4 mL di trimetiletinilsilano (2,84 mmoli).

Si riscalda a 120 °C per 25 minuti in reattore a microonde, si lascia raffreddare e si versa quindi in 100 mL di acqua. Si neutralizza con HCl 0,1 M e si estrae la soluzione con Et2O. Si anidrificano le

fasi organiche, si porta a secco e si purifica per cromatografia su colonna con con DCM/eptano 1:1. Resa 340 mg (81 %).

1H NMR: 7.39-7.35 (m, 6H); 7.00 (d, J = 16.3 Hz, 1H); 6.80 (d, J = 16.3 Hz, 1H); 6.66 (d, J = 8.8

Hz, 2H); 3.76 (t, J = 6.1 Hz, 2H); 3.48 (t, J = 6.1 Hz, 2H); 3.01 (s, 3H); 0.86 (s, 9H); 0,23 (s, 9H); 0,00 (s, 6H).

(8)

250 mg di 7 (0,68 mmoli) sono disciolti in 20 mL di THF in un pallone da 100 mL. Sotto agitazione

si aggiunge goccia a goccia una soluzione di 540 mg di TBAF∙3H2O (1,71 mmoli) in 10 mL di THF.

Si lascia sotto agitazione per due ore, si porta a secco e si purifica per cromatografia su colonna con CH2Cl2.

Resa 102 mg (54 %).

1H NMR: 7.47-7.34 (m, 6H); 7.04 (d, J = 16.3 Hz, 1H); 6.86 (d, J = 16.3 Hz, 1H); 6.75 (d, J = 8.8

Hz, 2H); 3.81 (t, J = 5.7 Hz, 2H); 3.50 (t, J = 5.7 Hz, 2H); 3.09 (s, 1H); 3.00 (s, 3H). Il segnale dell'OH non è visibile.

In un pallone a tre colli da 100 mL si pesano 58 mg di Pt6Cl2 (0,03 mmoli), 18 mg di 10 (0,065

mmoli) e 1 mg di CuI. Sotto Ar si aggiungono 15 mL di Et2NH appena distillata e degasata. Si

lascia sotto agitazione per 12 h e si purifica per cromatografia su colonna con DCM/AcOEt 3:1. Resa 22 mg (30 %).

1H NMR: 7.39-7.26 (m, 12H); 6.98-6.95 (d, J = 16.3 Hz, 2H); 6.88-6.84 (d, J = 16.3 Hz, 2H); 6.76-

6.74 (d, J = 8.8 Hz, 4H); 3.82 (sl, 4H); 3.51-3.48 (t, J = 5.7 Hz, 4H); 3.00 (s, 6H); 1.50-1.48 (tv, J = 6.8 Hz, 72H). Il segnale dell'OH non è visibile.

31P NMR: 322.27 (s)

195Pt NMR: -3004 (m); -4672 (m)

HRMS: m/z 2418.50 (calc. 2418.54)

(9)

2,01 g di 4-fluorobenzaldeide (17 mmoli) sono pesati in un pallone a due colli da 100 mL. Sotto Ar si aggiungono 7,2 mL di bis(2-metossietil)ammina (d = 0,902; 24,4 mmoli) e 20 mL di DMSO anidro. Si riscalda a riflusso per 24 h, si lascia raffreddare, si aggiungono 50 mL di H2O e si estrae

con AcOEt. Si anidrificano le fasi organiche con MgSO4 e si purifica per cromatografia su colonna

con AcOEt/eptano 1:1. Resa 1,9 g (47 %).(59)

1H NMR: 9.66 (s, 1H); 7.64 (d, J = 9.1 Hz, 2H); 6.72 (d, J = 9,1 Hz, 2H); 3.64 (t, J = 5,7 Hz, 4H);

(10)

In un palloncino a due colli da 50 mL si pesano 2,00 g di 4-iodobenzil bromuro (6,74 mmoli) e sotto Ar si aggiungono 4 mL di P(OEt)3 (d = 0,96; 24 mmoli). Si lascia a 130 °C per 24 h e si purifica per

cromatografia su colonna con CH2Cl2/AcOEt 2:1. Resa 2,15 g (90 %).

1H NMR: 7.54 (d, J = 8.3 Hz, 2H); 6.96 (dd, J = 8.4 Hz, 2.2 Hz, 2H); 3.96 (dq, J = 7.1 Hz, 7,6 Hz,

4H); 3.01 (d, J = 22.0 Hz, 2H); 1.18 (t, J = 7.1 Hz, 6H).

(11)

In un pallone a tre colli da 250 mL si pesano 1,39 g di NaH al 60% in olio minerale. Sotto Ar si aggiungono 20 mL di THF anidro e si gocciola in un'ora una soluzione di 2,15 g di 10 (6 mmoli) in 30 mL di THF anidro. Terminato il gocciolamento si lascia sotto agitazione per un'altra ora a 50°C e si gocciola quindi una soluzione di 1,42 g (8 mmoli) di 9 in 50 mL di THF anidro. Si lascia a riflusso a 70 °C per 12 h. Si estrae quindi con H2O/DCM e si purifica per cromatografia su colonna

con CH2Cl2 /AcOEt 4:1. Resa 900 mg (34%)

1H NMR: 7.61 (d, J = 8.5 Hz, 2H); 7.35 (d, J = 9.0 Hz, 2H); 7.18 (d, J = 9.0 Hz, 2H); 7.00 (d, J =

(12)

In un vial da 10 mL sono pesati 400 mg di 11 (0,91 mmoli), 30 mg di Pd(PPh3)2Cl2, 15 mg di CuI e

60 mg di PPh3. Sotto Ar si aggiungono 2 mL di Et2NH degasata e 1 mL di DMSO. Si riscalda in

reattore a microonde per 25 min a 120 °C, quindi si versano in un becher con 50 mL di H2O, si

neutralizzano con HCl ed si estrae con CH2Cl2. Si purifica per cromatografia su colonna con

CH2Cl2 /AcOEt 4:1. Resa 240 mg (64%).

1H NMR: 7.61 (d, J = 8.5 Hz, 2H); 7.35 (d, J = 9.0 Hz, 2H); 7.18 (d, J =9.0 Hz, 2H); 7.00 (d, J =

16.3 Hz, 1H); 6.78 (d, J = 16.3 Hz, 1H); 6.69 (d, J = 9.3 Hz, 2H); 3.46-3.44 (m, 8H); 3.21 (s, 6H) 0.19 (s, 9H).

(13)

In un pallone da 100 mL si sciolgono 240 mg di 12 (0,59 mmoli) in 20 mL di THF. Si aggiunge

lentamente una soluzione di 350 mg di TBAF∙3H2O (1,11 mmoli) in 20 mL di THF e si lascia sotto

agitazione per tre ore. Si purifica su colonna con CH2Cl2 /AcOEt 4:1. Resa 90 mg (45 %).

1H NMR: 7.41-7.35 (m, 6H); 7.03 (d, J = 16.3 Hz, 1H); 6.84 (d, 16.4 Hz, 1H); 6.69 (d, J = 8,7 Hz,

Pt6OMe

In un pallone a tre colli da 100 mL si pesano 50 mg di Pt6Cl2 (0,026 mmoli), 18 mg di 16 (0,054

mmoli) e 1 mg di CuI. Sotto Ar si aggiungono 20 mL di Et2NH appena distillata e degasata. Si

lascia sotto agitazione per 12 h e si purifica per cromatografia su colonna con CH2Cl2 /AcOEt 6:1

Resa 30 mg (46 %). 1H NMR: 7.36-7.26 (m, 12H); 6.95 (d, J = 16.3 Hz, 2H); 6.84 (d, J = 16.3 Hz, 2H); 6.68 (d, J = 9.3 Hz, 4H); 3.58-3.55 (m, 16H); 3.44 (s, 12H); 1.50-1.47 (tv, J = 6.8 Hz, 72H) 31P NMR: 322.21 (s) 195Pt NMR: -3003 (m); -4671 (m) HRMS: m/z 2534.59 (calc. 2534.62)

[1] Horiba, Jobin Yvon, A guide to Recording Fluorescence Quantum Yields

http://www.horiba.com/fileadmin/uploads/Scientific/Documents/Fluorescence/quantumyieldstrad.p df (12/10/2014)

[2] Ortec, AN50 Application Note, Instrumentation for Fluorescence Lifetime Spectrometry ,

(Revision 2), http://www.ortec-online.com/download/Application-Note-AN50-Instrumentation- Fluorescence-Lifetime-Spectrometry.pdf (12/10/2014)

[3] B. Huang, M. Bates, X. Zhuang, Annu. Rev. Biochem. 2009, 78, 993–1016.

[4] L. Möckl, D. C. Lamb, C. Bräuchle, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13972–13977. [5] J.W. Lichtman, J. Conchello, Nature Methods 2005, 2, 910-919.

[6] L. Song, E.J. Hennink, I.T. Young, H.J. Tanke, Biophysical Journal 1995, 68, 2588-2600. [7] M. Zimmer, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2823-2832.

[8] O. Shimomura, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5590–5602. [9] D.C. Prasher, Trend in Genetics 1995, 11, 320-323.

[10] D. Semwogerere, E. R. Weeks, Encyclopedia of Biomaterials and Biomedical

Engineering 2008, 67, 705-714.

[11] M. Minsky, US Patent 3013467 A , 1961 [12] E. Ruska, Nobel Lecture, 1996,

http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/physics/laureates/1986/ruska-lecture.pdf

[13] T. Makita, K. Hakoi, T. Ohokawa, Cell. Biol. Int. Rep. 1986, 10, 447-454. [14] M. Goeppert-Mayer, Ann. Phys 1931, 401, 273-294.

[15] W. Kaiser, C. G. B. Garrett, Phys.Rev. Lett. 1961, 7, 229-231.

[16] P. A. Franken, A. E. Hill, C. W. Peters, G. Weinreich, Phys. Rev. Lett. 1961, 7, 118-119. [17] R.G. Denning, H.L. Anderson et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266.

[19] C. Xu, W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B: Opt. Phys 1996, 13, 481-491. [20] M.A. Albota, C. Xu, W.W. Webb, App. Opt. 1998, 37, 7352-7356.

[21] J. E. Ehrlich, X. L. Wu, I. Y. S. Lee, Z. Y. Hu, H. Röckel, S. R. Marder, J. W. Perry,,

Opt. Lett. 1997, 22, 1843-1845.

[22] M. Sheik-Bahae, A. A. Said, T. H. Wei, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland,, IEE J.

Quantum Electronics 1990, 26, 760-769.

[23] H.M. Kim, B.R. Cho, Chem. Commun. 2009, , 153-164.

[24] P.T.C. So, C.Y. Dong, B.R. Masters, K.M. Berland, Annu. Rev. Biomed. Eng. 2000, 2,

399-429.

[25] G.H. Patterson, D.W. Piston, Biophysical Journal 2000, 78, 2159-2162. [26] F. Helmchen, W. Denk, Nature Methods 2005, 2, 933-940.

[27] A.M. Smith, M.C. Mancini, S. Nie, Nature Nanotechnology 2009, 4, 710-711. [28] B.G. Wang, K. Konig, K.J. Halbhuber, Journal of Microscopy 2010, 238, 1-20.

[29] D.W. Piston, M.S. Kirby, H. Cheng, W.J. Lederer, W.W. Webb, Applied Optics 1994, 33,

662-669.

[30] E.M. Hillmann, J. Biomed. Opt. 2007, 12

[31] R. Kawakami et al, Scientific Reports 2014, 3, 1014. [32] K. Svoboda, R. Yasuda, Neuron 2006, 50, 823-839.

[33] W. Denk, J.H. Strickler, W.W. Webb, Science 1990, 248, 73-76. [34] P. Bianchini et al, Proc. of SPIE 2011, 7903

[35] Q.T. Nguyen, Cell Calcium 2001, 30, 383-393.

[36] K. Jahn, D. Barton, F. Braet, Modern Research and Educational Topics in Microscopy

2007, , Modern Research and Educational Topics in Microscopy.

[37] S. Modia, K. J. Czymmek, Micron 2011, 42, 773-792. [38] E. Brown, Sem. Cell. Develop. Biol. 2009, 20, 910-919.

Proc. of SPIE 2012, Vol. 8622

[40] R. D. Powell, C.M. Halsey, J.F. Hainfeld, Microsc. Res. Tech. 1998, 42, 2-12. [41] T. Cheutin, C. Sauvage, P. Tchélidzé, M.F. O'Donohue, H. Kaplan, A. Beorchia, D. Ploton, Methods in Cell Biology 2007, 79, 559-574.

[42] K. Hirano et al, Ultramicroscopy 2014, 143, 52-66.

[43] M. P. Bruchez et al, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 533-537. [44] C. Meisslitzer-Ruppitsch et al, J. Microsc. 2009, 235, 322-335. [45] X. Wang et al, Chem. Mater. 2012, 4, 954-961.

[46] P. Leoni, S. Manetti, M. Pasquali, A. Albinati, Inorg. Chem. 1996, 35, 6045-6052. [47] P. Leoni, S. Manetti, M. Pasquali, Inorg. Chem. 1995, 34, 149-152.

[48] F. Fabrizi de Biani, A. Ienco, F. Laschi, P. Leoni, F. Marchetti, L. Marchetti, C. Mealli, P. Zanello, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3076-3089.

[49] P. Leoni, F. Marchetti, L. Marchetti, M. Pasquali, Chem. Commun. 2003, , 2372-2373. [50] P. Leoni, L. Marchetti, S. K. Mohapatra, G. Ruggeri, L. Ricci, Organometallics 2006,

25, 4226-4230.

[51] G. Booth, J. Chatt, J. Chem. Soc. A 1969, , 2131-2132.

[52] N.T. Tran, D.R. Powell, L.F. Dahl, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, , 4121. [53] E.G. Mednikov, M.C. Jewell, L.F. Dahl, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11619.

[54] J. Kleinberg, G.B. Kauffman, D.O. Cowan, G. Slusarczuk, S. Kirschner, Inorg. Synth

1963, 7, 239-245.

[55] B.E. Mann, B.L. Shaw, G.J. Shaw, J. Chem. Soc. A 1971, , 3536-3544.

[56] C. Bonaccorsi, F. Fabrizi de Biani, P. Leoni, F. Marchetti, L. Marchetti, P. Zannello,

Chem. Eur. J. 2008, 14, 847-856.

[57] Y. Liang, Y. Xie, J.H. Li, J. Org. Chem 2006, 71, 379-381. [58] M. Erdélyi; A. Gogoll, J. Org. Chem. 2001, 66, 4165-4169. [59] M.A. Dìaz-Garcia et al., Chem. Mater. 1999, 11, 1784-1791.

Documenti correlati