C
n(H
2O)
nn > 4
Carboidrati nutrienti che
forniscono la metà di energia
dell’alimentazione umana media
Carboidrati strutturali
Cellulosa
Emicellulose
Pectine
Amido
Carboidrati di riserva
Amido
Glicogeno
Classificazione
Simple sugars (hexoses, pentoses)
oligosaccharides (sucrose, maltose, lactose,
flatulence-causing sugars: raffinose,
stachyose, verbascose)
Polysaccharides=complex carbohydrates
(heteropolysaccharides: pectins, vegetables
gums, homopolysaccharides: cellulose,
Nella gomma arabica, in emicellulose e pectine
Componente
dell’RNA Nei legni (zucchero del legno), nelle emicellulose
Nella frutta (zucchero d’uva), nella verdura, nel sangue Costituente di polimeri come mannani, glicosidi o glicoproteine Costituente del lattosio, raffinosio, glicosidi, glicolipidi, glicoproteine
Nella frutta e nel miele, nel polisaccaride inulina, ha un elevato potere dolcificante
Formule di Haworth
Derivati monosaccaridi: •Composti ossidati:
Acidi aldonici Acidi uronici
Acidi aldarici o saccarici
Es. Ac. Glucuronico legandosi a gruppi fenolici via di disintossicazione nell’uomo
•Composti ridotti polialcoli o polioli
Es. inositolo (nei fosfolipidi), acido fitico (fitati nei cereali fattore antinutrizionale perché sequestrante di metalli essenziali)
•Esteri (soprattutto fosforici nel catabolismo glucidico)
•Amminozuccheri (componenti di
polisaccaridi strutturali o di glicoproteine) Es. glicosammina (nello scheletro
dell’aragosta), N-metilglucosammina (Streptomicina), acido
N-acetilneurammico o NANA (nella k-caseina con ruolo nella coagulazione presamica nei formaggi)
Potere riducente degli zuccheri
Dovuto alla presenza del gruppo
aldeidico libero o -idrossichetonico
Col reattivo di Fehling gli ioni Cu
2+vengono ridotti a Cu
+con formazione
di Cu
2O che precipita rosso mattone
in quantità proporzionale allo
zucchero
ossidato
(analisi
Glicosidi presenti nelle piante
•Antocianine
•Betalaina
•Glicosidi steroidali
•Glicosidi cianogenici
Betalaine glicosidi trovati in pigmenti gialli ⇒ (betaxantine) e rossi (betacianine) .
Betaina è il maggiore pigmento rosso delle carote rosse
Glicosidi steroidali saponine glicosidi di ⇒
triterpenoidi o steroidi con OH che può legarsi a glucosio, galattosio, ramnosio o xilosio (digitale). Possono formare schiume nei processi di
trasformazione del cibo. Solanine e tomatine sono presenti nelle Solanacee e sono tossiche e teratogene (nella patata per dosi >20 mg/100 g)
Lo ione CN- è prodotto nelle piante con idrolisi
enzimatica di glicosidi di -idrossinitrili. In alcune piante sono contenuti nelle foglie in altre nel nocciolo. Il cianuro blocca l’azione della citocromo ossidasi o viene convertito in tiocianato che interferisce col metabolismo tiroideo.
I glicosidi cianogenici dono sintetizzati a partire da -idrossinitrili prodotti da ossidazione di amminoacidi e idrossilazione del C in al nitrile aggancio per la glicosilazione
I più comuni sono linamarina e durrina trovate in leguminose e euforbiacee.
Disaccaridi comuni:
saccarosio (glucosio+fruttosio) maltosio (glucosio+glucosio)
lattosio (glucosio+galattosio) cellobiosio (glucosio+glucosio)
Disaccaridi possono essere legati da legami: Monoglicosidici (conservazione potere riducente) Diglicosidici (perdita potere riducente)
glicosidasi enzimi capaci di scindere legami glicosidici
Maltosio presente nel malto e orzo germinato, viene idrolizzato da maltasi presenti sull’orletto a spazzola dei villi intestinali
Cellobiosio derivante dall’idrolisi parziale della
cellulosa, idrolizzato da emulsina nelle mandorle amare e dai batteri
Lattosio unico disaccaride di origine animale, zucchero del latte, sintetizzato dalle ghiandole
mammarie, viene idrolizzato da lattasi e per azione dei lactobacilli forma ac. lattico (yougurt e formaggi)
Saccarosio prodotto da piante fotosintetiche, in Europa principalmente da barbabietola, nei paesi
tropicali da canna, viene idrolizzato per idrolisi acida o enzimatica da invertasi. Nel miele si formano quantità equimolecolari di glucosio e fruttosio perché le api
Degli zuccheri a basso peso molecolare
si ritrovano nei cibi in quantità notevoli
solo:
• glucosio
• fruttosio
• saccarosio
• lattosio
Acqua 17.2% Fruttosio 38.2% Glucosio 31.3% Saccarosio 1.3% Maltosio 7.3% oligosaccaridi 1.5%
catene di monosi con legami glicosidici a P.M. variabile, poco solubili, non riducenti, idrolizzati da acidi e enzimi
Nei vegetali funzioni di: •riserva
•sostegno e protezione
Raffinosio presente nella barbabietola da zucchero e nei legumi non è riducente e non presenta mutarotazione
AMILOSIO
Amido polimero di a-glucosio costituito da
amilosio (20%, 50-300 molecole) e amilopectina
(80%, 300-500 molecole)
Viene idrolizzato da amilasi (nella saliva e nel succo pancreatico)
Per azione delle -amilasi formazione di destrine limite (colore giallo) con potere destrogiro, che vengono scisse da destrasi e industrialmente usate per la preparazione di adesivi e appretti.
Unità di glucosio unite da legami 1-4
L’amido è idrolizzato dalle amilasi che scindono i legami 1-4 riducendo la struttura a destrine (formate per riscaldamento o idrolisi parziale dell’amido)
Un segmento di amilosio con avvolgimento elicoidale 6 molecole per spira stabilizzate da legami a H, reazione con I2 con formazione di complessi blu
Foto al microscopio elettronico di granuli di amido in un cloroplasto
ciclodestrina
Ciclodestrine impiegate per il
trasporto di fitofarmaci e la purificazione da inquinanti
Segmenti di catene di cellulosa tra cui possono formarsi legami a H
Viene scissa da batteri del rumine e intestinali che producono cellulasi
Segmento di chitina formata da unità di N-acetilglucosammina
Glicoproteine = proteine coniugate in cui
la quota glucidica varia da 1 a 80%
(protoglicani)
Sono importanti costituenti della membrana
cellulare e di immunoglobuline, collageno o
enzimi come la pepsina e la colinesterasi o
ormoni. Determinano la specificità dei
Glicoproteine con legame O-glicosidico o N-glicosidico
FIBRA = frazione di alimenti vegetali
resistente ad azione di enzimi digestivi
