Gruppi funzionali in chimica organica

(1)

(2)

Tabella 3.1a

(3)

Tabella 3.1b

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

Idrocarburi

Aromatici

(9)

Idrocarburi

Aromatici Alifatici

(10)

Idrocarburi

Alifatici

Alcani

Gli alcani sono idrocarburi che contengono solo legami singoli C C H H H H H H

(11)

Idrocarburi

Alifatici

Alcheni

Gli alcheni sono idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un doppio legame.

C C

H H

(12)

Idrocarburi

Alifatici

Alchini

Gli alchini sono idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un triplo legame.

(13)

Idrocarburi

Aromatici

I composti aromatici più diffusi contengono l’anello benzenico. H H H H H H

(14)

(15)

Il gruppo funzionale è l’unità strutturale presente in una molecola responsabile del suo

comportamento chimico

(16)

Il gruppo funzionale è l’idrogeno

negli alcani hanno luogo reazioni di sostituzione

un idrogeno è sostituito da un altro atomo o gruppo atomico

R—H R—X

(17)

Il gruppo funzionale è l’idrogeno

negli alcani hanno luogo reazioni di sostituzione

un idrogeno è sostituito da un altro atomo o gruppo atomico R—H R—X + Cl₂ C C H H H H H H + HCl C C H Cl H H H H Alcani

(18)

alcani RH

alcheni doppio legame

alchini triplo legame

areni ArH

(19)

C

_n

H

_2n+2

Introduzione allo studio degli alcani: Metano, Etano, e Propano

(20)

Metano (CH₄) CH₄

Etano (C₂H₆) CH₃CH₃

Propano (C₃H₈) CH₃CH₂CH₃

bp -160°C bp -89°C bp -42°C

(21)

C

₄

H

₁₀

(22)

n-Butano CH₃CH₂CH₂CH₃

Isobutano (CH₃)₃CH

(23)

(24)

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ n-Pentano n-esano CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃ CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ n-eptano

(25)

(26)

n-Pentano CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃ Isopentano (CH₃)₂CHCH₂CH₃ Neopentano (CH₃)₄C

C

₅

H

₁₂

(27)

Quanti sono gli Isomeri?

Il numero di isomeri di un alcano aumenta

all’aumentare del numero di atomi di carbonio.

Non esiste un modo semplice per predire il numero di isomeri possibili per una

(28)

Tabella

Numero di Isomeri costituzionali degli Alcani

CH₄ 1 C₂H₆ 1 C₃H₈ 1 C₄H₁₀ 2 C₅H₁₂ 3 C₆H₁₄ 5 C₇H₁₆ 9

(29)

Tabella

Numero di Isomeri costituzionali degli Alcani

CH₄ 1 C₈H₁₈ 18 C₂H₆ 1 C₉H₂₀ 35 C₃H₈ 1 C₁₀H₂₂ 75 C₄H₁₀ 2 C₁₅H₃₂ 4,347 C₅H₁₂ 3 C₂₀H₄₂ 366,319 C₆H₁₄ 5 C₄₀H₈₂ 62,491,178,805,831 C₇H₁₆ 9

(30)

(31)

metano CH₄

etano CH₃CH₃

propano CH₃CH₂CH₃

butano CH₃CH₂CH₂CH₃

Tabella

(32)

Note:

Il prefisso n- non fa parte della nomenclatura IUPAC. Per esempio: n-butano è un “nome comune”

per CH₃CH₂CH₂CH₃;butano è il “nome IUPAC”

La radice del nome, di origine latina o greca,

indica il numero di atomi di carbonio del composto

Tabella

(33)

Numbero di carboni Nome Struttura 5 pentano CH₃(CH₂)₃CH₃ 6 esano CH₃(CH₂)₄CH₃ 7 eptano CH₃(CH₂)₅CH₃ 8 ottano CH₃(CH₂)₆CH₃ 9 nonano CH₃(CH₂)₇CH₃ 10 decano CH₃(CH₂)₈CH₃ Tabella

(34)

Numbero di carboni Nome Struttura 11 undecano CH₃(CH₂)₉CH₃ 12 dodecano CH₃(CH₂)₁₀CH₃ 13 tridecano CH₃(CH₂)₁₁CH₃ 14 tetradecano CH₃(CH₂)₁₂CH₃ 15 pentadecano CH₃(CH₂)₇CH₃ 16 esadecano CH₃(CH₂)₈CH₃ Tabella

(35)

Numbero di carboni Nome Struttura 17 eptadecano CH₃(CH₂)₁₅CH₃ 18 ottadecano CH₃(CH₂)₁₆CH₃ 19 nonadecano CH₃(CH₂)₁₇CH₃ 20 icosano CH₃(CH₂)₁₈CH₃ 25 pentacosano CH₃(CH₂)₂₂CH₃ 30 triacontano CH₃(CH₂)₂₈CH₃ Tabella

(36)

Applicazione delle regole IUPAC:

(37)

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ (CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₃ (CH₃CH₂)₂CHCH₃ (CH₃)₂CHCH(CH₃)₂ (CH₃)₃CCH₂CH₃ Gli isomeri C₆H₁₄

(38)

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

Il nome IUPAC dell’alcano lineare con 6 atomi di carbonio è esano

esano

(39)

Step 1) Si individua la catena carboniosa più lunga e si usa il nome IUPAC dell’alcano non ramificato

Step 2) Si aggiunge il nome dei sostituenti come prefisso.

Step 3) Si numera la catena dall’estremità più vicina al sostituente, e si indica con un numero l’atomo di carbonio a cui il sostituente è legato.

(40)

(CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₃

(CH₃CH₂)₂CHCH₃

2-Metilpentano

3-Metilpentano

(41)

(CH₃)₂CHCH(CH₃)₂

(CH₃)₃CCH₂CH₃

2,3-Dimetilbutano

2,2-Dimetilbutano

Si usano i prefissi (di-, tri-, tetra-, etc.)

a secondo del numero di sostituenti identici legati alla catena principale.

(42)

(43)

Gruppi Metile ed Etile Metile Etile H _C _C H H H H CH₃CH₂ C H H H CH₃ o o

(44)

Gruppi Alchilici non ramificati

Se il potenziale punto di attacco è alla fine della catena, si usa il nome IUPAC del corrispodente alcano non ramificato e alla desinanza –ano si sostituisce la desienza –ile.

R H

(45)

Butile

Se il potenziale punto di attacco è alla fine della catena, si usa il nome IUPAC del corrispodente alcano non

ramificato e alla desinanza –ano si sostituisce la desienza –ile.

R H R CH₃CH₂CH₂CH₂ C C H H H H H C C H H H H o

(46)

esile CH₃(CH₂)₄CH₂ CH₃(CH₂)₅CH₂ CH₃(CH₂)₁₆CH₂ eptile Ottadecile

(47)

I Radicali alchilici C₃H₇ CH₃CH₂CH₂ C C H H H H H C H H o e CH₃CHCH₃ C C H H H H H C H H o

(48)

CH₃CH₂CH₂ C C H H H H H C H H o

nome IUPAC : Propile nome comune: n-Propile

(49)

Nomenclatura dei radicali alchilici

Step 1: Individuare la catena carboniosa più lunga, partendo dal punto di attacco all’alcano.

Step 2: Sostituire la desinenza -ile alla desinenza

-ano del corrispondente alcano con lo stesso numero di carboni.

Step 3: Idetificare i sostituenti sulla catena continua più lunga.

Step 4: La catena del radicale deve essere numerata a partire dal punto di attacco all’alcano

(50)

Nome IUPAC : 1-Metiletil Nome Comune: Isopropil

CH₃CHCH₃ C C H H H H C H H or H I Radicali alchilici C₃H₇

(51)

CH₃CH₂CH₂ C C H H H H H C H H o

Classificazione: Gruppo alchilico primario

I gruppi alchilici sono classificati in base al grado di sostituzione al carbonio del punto di attacco alla

catena dell’alcano. Un carbonio legato ad un solo altro carbonio è un carbonio primario.

(52)

Classificazione: Gruppo alchilico secondario

I gruppi alchilici sono classificati in base al grado di sostituzione al carbonio del punto di attacco alla

catena dell’alcano. Un carbonio legato a due altri carboni è un carbonio secondario.

CH₃CHCH₃ C C H H H H C H H or H I Radicali alchilici C₃H₇

(53)

Nome IUPAC: Butil

Nome Comune: n-Butil

CH₃CH₂CH₂CH₂ C C H H H H H C C H H H H o I Radicali alchilici C₄H₉

(54)

Nome IUPAC: 1-Metilpropil Nome Comune: sec-Butil

Classificazione: Gruppo alchilico secondario

CH₃CHCH₂CH₃ C C H H H H H C C H H H H o 1 2 3 I Radicali alchilici C₄H₉

(55)

Nome IUPAC: 2-Metilpropil Nome Comune: Isobutil

1 2 3 C H CH₂ CH₃ CH₃ I Radicali alchilici C₄H₉

(56)

Nome IUPAC: 1,1-Dimetiletil Nome Comune: tert-Butil

Classificazione: Gruppo alchilico terziario

1 2

C CH₃

CH₃

(57)

Nome IUPAC di alcani altamente ramificati

(58)

Alcani ramificati

(59)

4-Etilottano

(60)

4-Etil-3-metilottano

I sostituenti sono elencati in ordine alfabetico

(61)

4-Etil-3,5-dimetilottano

I sostituenti sono elencati in ordine alfabetico

i prefissi di-, tri-, tetra-, etc. non vengono considerati per l’ordine alfabetico

(62)

Alcani ramificati

La catena è numerata nella direzione che

consente di assegnare il numero più basso al sostituente del primo punto di differenza.

2,2,6,6,7-Pentametilottano?

Qual’è il nome corretto?

1 2 ₃ 4 5 6 7 8 8 7 ₆ 5 4 3 2 1

(63)

Alcani ramificati

La catena è numerata nella direzione che

consente di assegnare il numero più basso al sostituente del primo punto di differenza.

Qual’è il nome corretto?

8

7 ₆ 5

(64)

C

_n

H

_2n

(65)

Cicloalcani

I cicloalcani sono alcani che contengono un anello di tre o più atomi di carbonio.

Si conta il numero di carboni dell’anello, e si aggiunge il prefisso ciclo al nome IUPAC del corrispondente alcano lineare

(66)

Etilciclopentano

Cicloalcani

CH₂CH₃

Si da il nome a ciascun gruppo alchilico legato all’anello

(67)

Si da il nome a ciascun gruppo alchilico legato all’anello.

I sostituenti vengono elencati in ordine

alfabetico e si numera l’anello nella direzione che da il numero più basso nel primo punto di differenza

3-Etil-1,1-dimetilcicloesano

CH₂CH₃

H₃C CH₃

(68)

Dal volume: McMurry “Chimica organica”

(69)

(70)

1,3-Dimetilcicloesano, 1,5-Dimetilcicloesano, 2-Etil-1,4-dimetilcicloeptano

(71)

(72)

(73)

(74)

(75)

Punti di ebollizione degli Alcani

sono regolati dalla entità delle forze di attrazione intermolecolari

gli alcani sono composti non polari per cui non entrano in gioco forze di attrazione

dipolo-dipolo

(76)

forze dipolo istantaneo-dipolo indotto

+

–

+

–

2 molecole non polari

il centro delle cariche positive coincide con il centro delle cariche negative

(77)

+

–

+

–

il movimento degli elettroni crea un dipolo istantaneo in una molecola (sinistra)

(78)

+

–

+

–

il dipolo temporaneo generatosi in una molecola (sinistra) induce un dipolo

complementare nell’altra (destra)

(79)

+

–

+

–

il dipolo temporaneo generatosi in una molecola (sinistra) induce un dipolo

complementare nell’altra (destra)

(80)

+

–

+

–

il risultato consiste in una piccola forza di attrazione elettrostatica tra le due molecole

(81)

+

–

₊

_–

il risultato consiste in una piccola forza di attrazione elettrostatica tra le due molecole