Prova scritta di Chimica Organica del 26/03/2014
Nome e Cognome_____________________________________________________
Matricola____________________________________________________________
Corso di Laurea Restauro T Restauro M Materiali T
1. Attribuire il corretto nome IUPAC, completo di descrittori alla seguente molecola:
HOO C
Quanti centri stereogenici ci sono e quanti diastereoisomeri possibili?
2. Completare:
HNO3
H2SO4
SO3
K OH
fu sa O
O O
par acetamolo C8H9NO2
C6H6SO3 C6H6O p-C6H5NO3 p -C6H7NO
rea gisce su azoto
3. Con l’aiuto delle frecce curve far vedere il meccanismo dell’eliminazione E2 del trans-2-bromo- 1-metilciclopentano. Che prodotto (o miscela) si ottiene?
4. Contrassegnare la risposta corretta:
a. La conformazione più stabile in un cicloesano ha preferenzialmente:
i. I gruppi grossi in assiale ii. I gruppi grossi in equatoriale iii. Indifferentemente entrambi b. Un gruppo elettron attrattore
i. Diminuisce la basicità ii. Aumenta la basicità iii. Non modifica la basicità
c. Nell’addizione di bromo a un alchene i due atomi di bromo entrano
i. Dove vogliono ii. Dalla stessa parte iii. Da parti opposte.
d. In una reazione di sostituzione notiamo conservazione della chiralità. Il meccanismo sarà:
i. SN1 ii. SN2
iii. Non ho elementi per rispondere e. La scala di basicità giusta è:
i. CH3NH2>CH3CONH2>pirrolo ( NH ) ii. Pirrolo>CH3NH2>CH3CONH2
iii. CH3CONH2>pirrolo>CH3NH2
f. In una sostituzione elettrofila aromatica il cloro è:
i. Elettron donatore, o/p orientante ii. Elettron attrattore, o/p orientante iii. Elettron attrattore, m orientante
5. Restauro M e Materiali T Scrivere la struttura dell’amminoacido valina (R=i-Propile). Il suo punto isoelettrico è acido, neutro o basico?
Restauro T: Scrive il meccanismo della seguente reazione O
Et MeO H/H+
Voto
Prova scritta di Chimica Organica del 29/01/2014 (Soluzione)
1.
HOOC 1
2 3 4 5
6 8 7
9
HO OC 1
2 3
HO OC
2
2
Il nome corretto è acido (2R,5Z)-5,6-dimetil-2-propilnon-5-en-7-inoico. Infatti, la catena di atomi più lunga deve contenere la funzione più importante (cioè l’acido, figura a sin), intorno al doppio legame i gruppi a priorità minore sono i due metili e stanno dalla stessa parte (figura a dx).
Le priorità del centro chirale sono Carbonio con Ossigeni, Carbonio della catena più lunga (perché sul terzo atomo c’è ancora un Carbonio), Carbonio della catena più corta (perché sul terzo atomo c’è Idrogeno), Idrogeno. L’H è dietro per cui il lato di osservazione è corretto e si gira in senso orario (figura centrale). Il composto ha due centri stereogenici per cui 22=4 stereoisomeri.
2.
OH
HNO3
H2SO4 SO3
S O3H K OH fu sa
O H
NO2
Fe/HCl
O H
NH2
O O
O OH
HN O p araceta mol o
3. H CH3 Br
H H
H
Dato che il meccanismo E2 prevede che idrogeno e bromo stiano a 180° come si vede dalla figura, il composto può eliminare solo dalla posizione 3, per cui dopo l’eliminazione e rinumerando il composto si ottiene solo il 3-metilciclopentene.
4. a.ii; b.i; c.iii; d.ii; e.i (perché il pirrolo usa il doppietto per fare un sestetto di elettroni aromatico, e nell’ammide il doppietto si de localizza anche sull’Ossigeno); f.ii
5. Restauro M e Materiali T
CO O H3N H
H3HN COO o
Il pI sarà praticamente neutro perché non ci sono gruppi né acidi né basici.
Restauro T O
Et MeO H/H+ O H
Et
HO
OHMe E t
- H+HO
O Me Et
