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Laboratorio di modellistica molecolare
Radicale chinidronico della Riboflavina
La forma chinidronica della riboflavina è un radicale stabilizzato dalla risonanza. Si ottiene per riduzione parziale della riboflavina con un solo elettrone.
N N
N N O
O R
H
N N
N N O
O R
H
H
N N
N N O
O R
H + H
H+
..
e−
. .
Riboflavina Radicale chinidronico
Il radicale chinidronico è stabilizzato da quattro forme limite di risonanza.
Se rappresentiamo sulla stessa molecola le quattro posizioni dove è distribuito il radicale, otteniamo la figura seguente:
La stabilità del radicale chinidronico della riboflavina si può apprezzare anche osservando l’orbitale HOMO, quello che ospita l’elettrone spaiato:
Oltre alle quattro posizioni individuate prima, qui si vede che l’orbitale HOMO si estende anche su molti altri atomi coinvolti nel sistema π della molecola (immagine ottenuta con ArgusLab).
Prof. Mauro Tonellato
N N
N N O
O R
H
H
N N
N N O
O R
H
H
N N
N N O
O R
H
H
N N
N N O
O R
H
. H
. .
.
N N
N N O
O R
H
. H
