La chimica dei profumi

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La chimica dei profumi

Dr. Fabiano Nart

Gruppo Divulgazione Scientifica Dolomiti “E. Fermi”

www.gdsdolomiti.org www.fabianonart.it

Dolomiti in Scienza, 30/01/2021

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La chimica dei profumi

Sommario

1 Introduzione Le origini dei profumi

2 Storia dei profumi Generalità Cronistoria essenziale

3 La percezione degli odori Una descrizione semi-quantitativa

4 La classificazione degli odori

Il cerchio di Symrise e lo spettro di Givaudan La percezione

5 La relazione struttura-odore Il gruppo osmoforico

Il concetto di profilo e gruppo ingombrante

6 Ricerca di nuove fragranze Un modello

I dettagli importano Gli 8 gradi di libertà

7 I terpenoidi

Terpenoidi di origine petrolchimica

8 Profumi di origine naturale Iononi, Damascenone, Iso E Super Oli essenziali principali Profumi di origine animale

9 Bibliografia

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Parte I

Breve storia

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La chimica dei profumi Introduzione

Introduzione

Michel Tournier, La légende des parfmus in Le médianoche amoureux-contes et nouvelees

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La chimica dei profumi Introduzione

Le origini dei profumi

Quando?

• ben prima di Homo Sapiens

• controllo del fuoco

• 0,79Ma, Homo Herectus, Homo Ergaster

Come?

• semi

• resine e legni

• incenso, mirra, legno di cedro

Perché?

• aromatizzare il cibo

• riti crematori

PROFUMO⇒PER(attraverso)FUMUM(fumo)

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La chimica dei profumi Storia dei profumi

Generalit`a

• Tito Lucrezio (98-54B )

• Galeno (129-200), scoperta dei nervi olfattivi

• Italia 1320, serpentina di distillazione

• Francia 1370, primo profumo a base alcol ⇒Eau de Hongrie

• Cologna 1709,Kölnisch Wasser⇒Eau de Cologne

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Generalit`a

Napoleone si lavava con due bottiglie di Cologna al giorno. . .

• 1810, definisce per decreto il termine perfume

• distingue il profumo dai medicinali

• se per uso interno dovevano venir dichiarati

• molti produttori decisero di non dichiarare l’uso come medicinale

⇓⇓⇓

IL PROFUMO DIVENTA MODA

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Cronistoria essenziale

Cronistoria essenziale-1

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Cronistoria essenziale

Cronistoria essenziale-2

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Parte II

La chimica dei sensi

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La chimica dei profumi La percezione degli odori

La percezione degli odori

• 30 milioni di cellule olfattive

• 5x10¹¹⁷combinazioni possibili

Mai due odoranti uguali!

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La chimica dei profumi La percezione degli odori

Una descrizione semi-quantitativa

• le donne hanno una sensibilità maggiore

• la sensibilità si sviluppa dopo la pubertà

• cala dopo i 70 anni, drasticamente dopo gli 80

• dipendenza dalle condizioni psicologiche, fisiologiche, endocrinologiche e patologiche

• 62, 4% perde la percezione con l’influenza, l’1, 2% soffre di anosmia

• sovraesposizione produce desensibilizzazione (reversibile) Legge di Stevens

Ψ(I)= ´K ∗ I^α

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La chimica dei profumi La classificazione degli odori

Il cerchio di Symrise e lo spettro di Givaudan

Un metodo semantico Un metodo olfattivo

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La chimica dei profumi La classificazione degli odori

La percezione

Moltissimi fattori caratterizzano la percezione di un prodotto Serve un approccio olistico:

• analisi di mercato

• analisi sensoriale

1 soglia di rilevabilità

2 soglia di riconoscimento

3 soglia di differenziazione

4 intensità (legge di Stevens)

• statistica

• multisensorialità

• psicologia

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La chimica dei profumi La relazione struttura-odore

La relazione struttura-odore

Per essere percepito un composto deve superare due barriere.

1 evaporare nella fase gas

• alta P0

• bassa polarità

• basso MW

2 superare la mucosa e legarsi

• anfifilico

• basso MW^a

alimite conosciuto oggi è 324,5uma.

Conditio sine qua non

vettore dipolo globale , 0 e presenza dell’osmoforo

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Il gruppo osmoforico

• 1900, Hans Rupe e Karl von Majewski

• tipicamente un donatore o accettore di legame H

• caratteristica di intercambiabilità, senza cambiare le proprietà olfattive

• è importante lageometria del gruppo osmoforico

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Il concetto di profilo e gruppo ingombrante

proprietà olfattiva= f (struttura stereoelettronica)

• osmoforo→ lega sul recettore

• profilo→ codifica informazioni

• massa→ fornisce idrofobicità

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Parte III

Ingegneria dei profumi

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La chimica dei profumi Ricerca di nuove fragranze

Ricerca di nuove fragranze

I chimici hanno ha disposizione più di 3000 fragranze!

1 abbassare i costi di produzione

2 miglirare la biodegradabilità

3 migliorare la diffusibilità

4 migliorare la ritenzione su substrati specifici

5 migliorare le proprietà edonistiche

6 aggiungere funzionalità

7 aumentare l’unicità

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Un modello

1 Gli odori in natura sono prodotti dai terpenoidi 6CO₂+ 6H2O → C₆H₁₂O₆ (glucosio)

glucosio → piruvato

piruvato+acetilCoA → mevalonato →isoprene isoprene→terpeni→terpenoidi

2 in laboratorio si replica la molecola naturale

3 questa viene modificata e migliorata

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I dettagli importano

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Gli 8 gradi di libert`a

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La chimica dei profumi I terpenoidi

I terpenoidi

• sono molto diffusi in natura, costituenti degli oli essenziali

• sono altamente lipofilici, quindi poco adatti alla profumeria

• vengono rimossi dagli oli essenziali

• la fonte principale è la resina di pino=⇒TREMENTINA

Da questi composti si derivano migliaia di odoranti!

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La chimica dei profumi I terpenoidi

Terpenoidi di origine petrolchimica

• Friedel-Crafts

• Diels-Alder

• Markovnikov

• anti-Markovnikov

• Claisen

• Wagner-Meerwein

• Carroll

• Meyer-Schuster

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La chimica dei profumi Profumi di origine naturale

Iononi, Damascenone, Iso E Super

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Iononi, Damascenone, Iso E Super

Iononi, Damascone, Iso E Super

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Oli essenziali principali

• lavanda

• agrumi

• gelsomino

• patchouli

• rosa

• geranio

• vetiver

• cedro

• sandalo

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Profumi di origine animale

Mosco siberiano (Musk)

• sacca del muschio

• animale, urinoso Zibetto

• secrezione ghiandole perianali

• tabacco orientale Ambra grigia

• secrezione biliare (100kg)

• esotico, incenso, tabacco, oceano Castoro

• oltre 60 costituenti

• animale, castoreo, cuoio, nicotina

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Profumi di origine animale

INGREDIENTI DI ORIGINE ANIMALE SONO VIETATI Le controparti sintetiche sono più che mai attuali

• carattere sensuale

• calore

• vitalità

• effetto erogeno

• sono lo scheletro dei profumi

1 volume

2 diffusività

3 armonizzazione

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La chimica dei profumi Bibliografia

Bibliografia

Scent and Chemistry. The Molecular World of Odors.

M. Ohloff, W. Pickenhagen, P. Kraft. Wiley-VCH, 2012.

The Chemistry of Fragrances. From Perfumer to Consumer.

Edited by C. S. Sell. RSC Publishing, 2006.

The Organic Chemistry of Biological Pathways.

J. McMurry, T. Begley. Roberts and Company Pubishers, 2005.

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Il futuro della profumeria è nelle mani dei chimici. Dobbiamo far affidamento nei chimici per trovare nuovi odoranti, se intendiamo creare accordi nuovi ed originali.

1952, Ernest Benaux - creatore di Chanel N^◦5

Documento scritto con L^ATEX.