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Biologia 09 – Ibridazione del carbonio Il C

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Academic year: 2021

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Biologia 09 – Ibridazione del carbonio 1

Biologia 09 – Ibridazione del carbonio

Il Carbonio (C) è l’atomo principale che interviene nella formazione dei composti organici. Solo pochi dei composti del carbonio (carbonati, cianuri, cianati, CO2 e CO) sono classificati come composti inorganici.

È un elemento del quarto gruppo e del secondo periodo, possiede 6 protoni e 6 elettroni disposti negli orbitali nel seguente modo:

 2 nell’orbitale 1s  1s2

 2 nell’orbitale 2s  2s2

 2 in due orbitali diversi del gruppo 2p  2p2

In questa forma, il carbonio può fare uno o due legami (da cui numeri di ossidazione ±1, ±2). Può arrivare ad un massimo di tre legami se occupa anche l’orbitale “p” vuoto (±3).

Tuttavia, nei composti organici il C forma 4 legami covalenti. Ciò avviene grazie all’ibridazione degli orbitali, un fenomeno che viene studiato per il carbonio, ma che può interessare diversi altri elementi.

Ibridazione

L’ibridazione è un fenomeno attraverso cui l’orbitale 2p (più energetico dell’orbitale 2s) cede parte della sua energia all’orbitale 2s.

In questo modo si formano orbitali ibridi che consentono di spaiare il doppietto elettronico presente in 2s e formare, quindi, un maggior numero di legami.

Gli orbitali ibridi possono legarsi solo tra loro o con orbitali s, ma non con orbitali p.

A seconda di quanti orbitali p vengono ibridati, il numero e il tipo di legami varierà.

Ibridazione sp3

Si ottiene dal rimescolamento dell'orbitale “s” con tutti i 3 orbitali “p” (compreso quello vuoto).

Ci saranno, quindi, in totale 4 orbitali ibridi (s + tre dei p), che si dispongono a formare un tetraedro, con angoli di 109.5°.

Gli orbitali sp3 formano con gli altri elementi legami di tipo σ: si tratta di legami che coinvolgono o due orbitali s o, come in questo caso, un orbitale ibrido e/o un orbitale s (e

vicecersa).

I legami σ sono i legami più forti tra i legami covalenti semplici.

Quindi, due C ibridati sp3 si legheranno con un legame covalente semplice tra di loro e formeranno ognuno altri 3 legami covalenti singoli con altri 3 diversi atomi.

Ibridazione sp2

Si ottiene dal rimescolamento dell’orbitale “s” con 2 dei 3 orbitali “p”.

Ci saranno, quindi, 3 orbitali ibridi (s + due dei p), che si dispongono sullo stesso piano con angoli di 120°, e l'orbitale 2p non ibridato, che si pone perpendicolarmente al piano in cui si trovano gli altri 3.

Quando due C ibridati sp2 si legano tra loro, formano:

 un legame σ grazie agli orbitali ibridi

 un legame π grazie ai due orbitali p. I legami π sono legami covalenti che avvengono tra due orbitali p.

Sono più deboli dei legami σ.

In totale, quindi, i due carboni formano un doppio legame tra di loro.

Ognuno di loro, inoltre, ha a disposizione altri due orbitali ibridi per formare due legami σ con altri due atomi; in totale ci saranno, perciò, sempre 4 legami.

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Biologia 09 – Ibridazione del carbonio 2 Ibridazione sp

Si ottiene dal rimescolamento dell’orbitale “s” con uno degli orbitali “p”.

Ci saranno, quindi, 2 orbitali ibridi (s + uno dei p), che si dispongono sullo stesso piano con angoli di di 180°, e 2 orbitali “p” non ibridati, che si si pongono perpendicolari sia tra loro sia agli orbitali ibridi.

Quando due C ibridati sp si legano tra loro, formano:

 un legame σ grazie agli orbitali ibridi

 due legami π grazie ai 4 orbitali “p” (2 per ciascun legame).

In totale, quindi, i due carboni formano un triplo legame tra di loro.

Ognuno di loro, inoltre, ha a disposizione un altro orbitale ibrido per formare un legame σ con un altro atomo; in totale ci saranno, perciò, sempre 4 legami.

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