3 Lezione a

(1)

3 ^a Lezione

(2)

Corso di Biochi m ic a

La lezione di oggi ci introduce allo studio di : Amminoacidi e Proteine

- Funzioni dinamiche

Trasporto (Emoglobina) Metabolismo (Ormoni)

Contrazione (Miosina ed Actina) Catalisi (Enzimi)

Protezione (Immunoglobuline) -Funzioni statiche

Controllo della forma e della struttura (ossa, articolazioni, muscolo) (Collageno, Elastina, Cheratina).

Le Proteine possono mostrare :

(3)

Corso di Biochi m ic a

Funzioni delle Proteine

L’enorme diversità strutturale e funzionale delle Proteine

è generata da un numero ragionevolmente piccolo di monomeri :

i 20 aminoacidi definiti standard.

(4)

Corso di Biochi m ic a Caratteristiche proprietà degli amminoacidi

1) Capacità di formare polimeri 2) Proprietà acido-base

3) Struttura e funzione delle catene amminoacidiche laterali

4) Chiralità

(5)

Corso di Biochi m ic a

Amminoacidi

(6)

Corso di Biochi m ic a Nomenclatura degli Amminoacidi

(7)

Corso di Biochi m ic a

Nomenclatura degli Amminoacidi

(8)

Corso di Biochi m ic a Nomenclatura degli Amminoacidi

(9)

Corso di Biochi m ic a

Chiralità degli Amminoacidi

(10)

Corso di Biochi m ic a

Formule degli Amminoacidi

(11)

Corso di Biochi m ic a

Legame peptidico

(12)

Corso di Biochi m ic a

Legame peptidico

(13)

Corso di Biochi m ic a

Legame peptidico

(14)

Corso di Biochi m ic a

1) Limitazione della libertà di rotazione intorno al legame C-N ;

2) I sei atomi coinvolti o adiacenti al legame peptidico sono su un piano ;

3) La lunghezza del legame peptidico C-N è intermedia tra un legame singolo e un doppio legame.

Legame peptidico

(15)

Corso di Biochi m ic a Caratteristiche proprietà degli amminoacidi

1) Capacità di formare polimeri

2) Proprietà acido-base

3) Struttura e funzione delle catene amminoacidiche laterali

4) Chiralità

(16)

Corso di Biochi m ic a

(17)

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R alifatici non polari

(18)

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R alifatici non polari

(19)

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R alifatici non polari

(20)

Cor so di Bio ch im ic a

Gruppi R alifatici non polari

(21)

Cor so di Bio ch im ic a Gruppi R alifatici non polari

Prolina

(22)

Cor so di Bio ch im ic a Gruppi R alifatici non polari

(23)

Cor so di Bio ch im ic a

Gruppi R alifatici non polari

Se in una posizione più o meno centrale della struttura ad

alfa elica c’è la prolina, la mancanza dell’idrogeno amminico non permette la

formazione del legame idrogeno

e ciò destabilizza la struttura

dell’alfa elica

(24)

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R polari, non carichi

(25)

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R polari, non carichi

(26)

Corso di Biochi m ic a

Formazione di ponti disolfuro

(27)

Corso di Biochi m ic a Formazione di ponti disolfuro nell’insulina

(28)

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R aromatici

(29)

Corso di Biochi m ic a

(30)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà ottiche degli amminoacidi aromatici

(31)

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R carichi positivamente

(32)

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R carichi negativamente

(33)

Corso di Biochi m ic a

(34)

Corso di Biochi m ic a

Amminoacidi non comuni

(35)

Corso di Biochi m ic a Caratteristiche proprietà degli amminoacidi

1) Capacità di formare polimeri

2) Proprietà acido-base

3) Struttura e funzione delle catene amminoacidiche laterali

4) Chiralità

(36)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi

(37)

Co rso di B io chi mica

Curva di titolazione dell’acido acetico

(38)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi

(39)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi

(40)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi

(41)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi

(42)

Corso di Biochi m ic a

(43)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi

(44)

Co rso di B io chi mica Reazione di riarrangiamento

(45)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi

Istidina

(46)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi

Istidina

(47)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi Istidina

Nell’anello

imidazolico H

(48)

pH = p Ka A ^- HA + log

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi Istidina

pH = p Ka + log Base coniugata Acido coniugato

pH = p Ka + log Imidazolo

Imidazolio

(49)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi

Istidina

(50)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi Istidina

pH = p Ka perchè log Imidazolo Imidazolio A pH = 6.0

= log 1 = 0

A pH = 7.0

pH = p Ka log Imidazolo Imidazolio

= 0

perchè

(51)

log Imidazolo Imidazolio A pH = 6.0

= log = log 1 = 0

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi Istidina

pH = p Ka

50%

Il 50% dell’enzima è in forma basica (imidazolo), mentre l’altro 50 % è in forma acida (imidazolio).

L’enzima è attivo al 50%.

(52)

log Imidazolo Imidazolio

A pH = 7.0 quale è il valore del rapporto tra forma basica e acida ???

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi Istidina

pH = p Ka +

log Imidazolo Imidazolio 7 = 6 +

log Imidazolo Imidazolio 1 =

Imidazolo Imidazolio 10 ¹ =

Il rapporto tra le due forme è 10 a 1 e ciò vuol dire che l’enzima è presente al 90% in forma basica rispetto a quella acida.

L’enzima è attivo al 90% !!!

(53)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi

(54)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi

Gruppi deprotonabili

nelle catene laterali

(55)

Corso di Biochi m ic a

Amminoacidi e peptidi

(56)

Amminoacidi e peptidi

(57)

Amminoacidi e peptidi

(58)

Corso di Biochi m ic a

Cromatografia : principi e aspetti teorici

(59)

Corso di Biochi m ic a

Cromatografia a scambio ionico

(60)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi

(61)

Corso di Biochi m ic a

Proprietà acido-base degli Amminoacidi

(62)

Corso di Biochi m ic a

Applicazioni della cromatografia nella identificazione

degli amminoacidi in una miscela

(63)

3 Lezione a

3 a Lezione

Corso di Biochi m ic a

La lezione di oggi ci introduce allo studio di : Amminoacidi e Proteine

- Funzioni dinamiche

Trasporto (Emoglobina) Metabolismo (Ormoni)

Contrazione (Miosina ed Actina) Catalisi (Enzimi)

Protezione (Immunoglobuline) -Funzioni statiche

Controllo della forma e della struttura (ossa, articolazioni, muscolo) (Collageno, Elastina, Cheratina).

Le Proteine possono mostrare :

Corso di Biochi m ic a

Funzioni delle Proteine

L’enorme diversità strutturale e funzionale delle Proteine

è generata da un numero ragionevolmente piccolo di monomeri :

i 20 aminoacidi definiti standard.

Corso di Biochi m ic a Caratteristiche proprietà degli amminoacidi

1) Capacità di formare polimeri 2) Proprietà acido-base

3) Struttura e funzione delle catene amminoacidiche laterali

4) Chiralità

Corso di Biochi m ic a

Amminoacidi

Corso di Biochi m ic a Nomenclatura degli Amminoacidi

Corso di Biochi m ic a

Nomenclatura degli Amminoacidi

Corso di Biochi m ic a Nomenclatura degli Amminoacidi

Corso di Biochi m ic a

Chiralità degli Amminoacidi

Corso di Biochi m ic a

Formule degli Amminoacidi

Corso di Biochi m ic a

Legame peptidico

Corso di Biochi m ic a

Legame peptidico

Corso di Biochi m ic a

Legame peptidico

Corso di Biochi m ic a

1) Limitazione della libertà di rotazione intorno al legame C-N ;

2) I sei atomi coinvolti o adiacenti al legame peptidico sono su un piano ;

3) La lunghezza del legame peptidico C-N è intermedia tra un legame singolo e un doppio legame.

Legame peptidico

Corso di Biochi m ic a Caratteristiche proprietà degli amminoacidi

1) Capacità di formare polimeri

2) Proprietà acido-base

3) Struttura e funzione delle catene amminoacidiche laterali

4) Chiralità

Corso di Biochi m ic a

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R alifatici non polari

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R alifatici non polari

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R alifatici non polari

Cor so di Bio ch im ic a

Gruppi R alifatici non polari

Cor so di Bio ch im ic a Gruppi R alifatici non polari

Prolina

Cor so di Bio ch im ic a Gruppi R alifatici non polari

Cor so di Bio ch im ic a

Gruppi R alifatici non polari

Se in una posizione più o meno centrale della struttura ad

alfa elica c’è la prolina, la mancanza dell’idrogeno amminico non permette la

formazione del legame idrogeno

e ciò destabilizza la struttura

dell’alfa elica

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R polari, non carichi

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R polari, non carichi

Corso di Biochi m ic a

Formazione di ponti disolfuro

Corso di Biochi m ic a Formazione di ponti disolfuro nell’insulina

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R aromatici

Corso di Biochi m ic a

Corso di Biochi m ic a

Proprietà ottiche degli amminoacidi aromatici

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R carichi positivamente

Corso di Biochi m ic a

Gruppi R carichi negativamente

3 ^a Lezione

pH = p Ka A ^- HA + log

Imidazolo Imidazolio 10 ¹ =