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47 IChO 2015 Baku – Azerbaijan Soluzioni preliminari dei problemi preparatori 1
Problema 23 Synthesis of large rings. The magic or routine work?
1. Decifra il seguente schema. Scrivi le formule di struttura dei composti A-L 2. Scrivi il nome IUPAC di E
Soluzione:
O PMB COOH
O PMB O N C
H3 O
CH3 1) Me3CCOCl
2) MeNHOMe
A
O O
I O O PMB
O
O O
O
O PMB
OH
O O 1) BuLi O
2) A 3) H3O+
B
1) LiBEt3H 2) H3O+
C
O
O Cl O PMB
O
O O
O
O
O
O PMB
O O
O COOH Br K2CO3
D
H3O+
E
K2CO3
O PMB
O O
O O
O OH
O O
O O O DDQ
F G
E DCC DMAP
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47 IChO 2015 Baku – Azerbaijan Soluzioni preliminari dei problemi preparatori 2 O
O O
O COOH
O O
O O CH3
O O
O
C H3
PMB
O O
O
O
O
O
O O CH3
OH O
O
C
H3 O
O O
O
O
O-PMB COOH
H
DDQ
I
DCC
O
O O CH3
O O
O
C
H3 O
O O
O
O
O
O PMB
O
O O CH3
O O
O
C
H3 OH
O O
O
O
O
O H J
1) DDQ
2) Pd(PPh3)4
K
CF3COOH
PhSH
O
OH O CH3
O O
O H
C
H3 OH
O
O H
Cl
Cl
Cl Cl O
O
OH O CH3
O O
H
C
H3 O
O
O CH3
L
NEt3 DMAP
Prodotto finale
