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Problema 27 Synthesis of Antiviral Drugs a) Disegna la struttura degli intermedi mancanti A-D nella sintesi proposta

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Academic year: 2021

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44 IChO 2012 Washington DC – USA Soluzioni preliminari dei problemi preparatori Problema 27 Synthesis of Antiviral Drugs

a) Disegna la struttura degli intermedi mancanti A-D nella sintesi proposta

O

O CH3 I

O H

O H

OH

O

O CH3 I

AcO AcO

OAc

O

O CH3 C

H2 AcO

AcO

OAc Ac2O

Py

A

DBU (base)

B

m-CPBA m-cloro perbenzoic acid

O

O CH3 O

AcO AcO

OAc CH2

O

O CH3 AcO

AcO

OAc O

OH Ph

O

O CH3 O

H O H

OH O

OH Ph

BnOH

alcol benzilico

C

CH3ONa CH3OH

D

O

O CH3 O

H O H

OH O

Ph

OH

NH

H O

H O H

OH O

Ph

O

NH2

H O

H O H

OH O

Ph

O

NH4OAc H2

Pd(OH)2/C

O N H

O H

OH O

OH Ph

O NH H

O H

OH OH

OH H2

Pd(OH)2/C

DNJ

b)

i. Disegna gli intermedi mancanti J-P nella sintesi proposta.

Si osserva che la molecola di partenza è il lattone dell’acido glucuronico.

O

O O

OH O

H O

H O

O

O O

OH O

O

O

O O

O O

O

S O

O CF3

H2SO4 piridina

Tf2O

J

DMF CF3COO

K

-

O

OH O

H O H

OH HOOC

-H2O

acido glucuronico

(2)

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44 IChO 2012 Washington DC – USA Soluzioni preliminari dei problemi preparatori

O

O O

O O

O

C O

CF3

O

O O

OH O

O

O

O O

O O

O

S O

O CF3 HCl / H2O

L

Tf2O

DMF NaN3

M

O

O O

N O

O

N N

O

O

N O

O

N N OH

H O

C OH

N O

O

N N O H -78 °C

DIBAL-H

N

+

O

+ -

NaBH4

O

+ -

O

OH

N O

O

N N

OH O

OH

N O

H

O H

N N

OH HO

OH

NH2 C

O H

O H OH H

P

+ -

+ H2 Pd / C

Q

+ -

H2 Pd / C

Q'

N OH O

H OH

OH

N OH O

H OH

OH

Q''

H2 Pd / C

DNJ

ii. Ordina i seguenti gruppi in base alla loro capacità di gruppo uscente:

S O

O

CF3 O R S

O

O

CH3 O R I R HO R H2N R

1 2 3 4 5

iii. Suggerire le strutture dei composti Q’ e Q’’ che si formano come intermedi nella trasformazione di Q in DNJ.

Gli intermedi Q’ e Q’’ sono già stati inseriti nello schema riportato sopra.

(3)

www.pianetachimica.it

44 IChO 2012 Washington DC – USA Soluzioni preliminari dei problemi preparatori c) Disegnare le strutture degli intermedi mancanti X, Y, Z nella reazione proposta:

Br

Br

Br

Br OH

OH Br

OH OH OH blanda

idrossilazione

50 °C H2O

W2O3...

H2O2

X

Br

OH OH

OH O

Br

OH OH

OH OH

NH2

N H O H

OH

OH OH 10% NH3

Y S,S

10% NH3

Z

Soluzione proposta da prof. Mauro Tonellato ITI Marconi - Padova

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