ALCHENI

ALCHENI

- Sono idrocarburi alifatici insaturi

- Hanno formula generale C_nH_2n (con n ≥ 2)

- La desinenza caratteristica della classe è – ene - Contengono 1 o più doppi legami C C

L’alchene più semplice è l’etene ( C C),

chiamato comunemente anche etilene

s p

H H

H H H H

H H

C ₂ H ₄ (etene)

sp sp ^{2 2}

I due atomi di carbonio sono ibridati sp² e possiedono perciò tre orbitali ibridi sp² e un orbitale puro p; quando due atomi di carbonio

ibridati sp² si avvicinano a sufficienza, uno dei tre orbitali sp² di ciascun atomo di carbonio si sovrappone frontalmente all’altro originando un legame σσσσ , mentre l’altro orbitale p puro si sovrappone lateralmente all’orbitale p dell’altro originando un legame ππππ

s p

H H

H H H H

H H

s p

H H

H H H H

H H

C ₂ H ₄ (etene)

Nell’etene ogni atomo di carbonio usa uno dei suoi tre orbitali ibridi sp² e

l’orbitale p puro per legarsi all’altro mediante un legame σσσσ o un legame ππππ; gli orbitali ibridi sp² rimanenti (due per ogni atomo) si sovrappongono ai 4 orbitali s di 4 atomi di idrogeno originando altrettanti legami σσσσ C-H

Il doppio legame carbonio-carbonio è sempre costituito da un legame di tipo σσσσ e un legame di tipo ππππ

propene

C C

CH ₃ H

H H

CH

CH CH

CH

CH

CH CH CH

CH

C CH

CH

1-butene 2-butene metilpropene

Isomeria di posizione e di catena negli alcheni

Stereoisomeria Configurazionale

H H H CH

C C

CH

H

C H

C C

H

C

cis-2-butene cis trans-2-butene trans

Stereoisomeria configurazionale cis-trans

Isomeri geometrici

C C

CH

H

CH

CH

H

C C

CH

H

H CH

CH

Isomeri geometrici

Cis-2-pentene Trans-2-pentene

Dieni

Gli alcheni polifunzionali contengono più di un doppio legame nella molecola; i dieni contengono due doppi legami e hanno formula:

C

H

In base alla loro posizione relativa i due doppi legami possono essere:

- Cumulati (o alleni) C C C

- Isolati: separati da più di un legame semplice - coniugati: separati da un solo legame semplice

C C H

H

H

C C

H H H

1,3-butadiene

1,2-butadiene 2 metil-1,3-butadiene 1,4-pentadiene

C C H

H

H

C C

C H

H H

H H

C C C

CH ₃ H

H H

C C H

H

CH ₃ C C

H

H

H

I sistemi dei doppi legami coniugati sono caratterizzati dal fenomeno della risonanza: delocalizzazione degli elettroni ππππ che stabilizza la molecola

H H

H H

H H

H H

H H

H H

H H

H H

H H

H H

H H

H H

H H

H H

H H

H H

H H

H H

1,3 1,3 - - butadiene butadiene

Legame

Legame ad elettroni ad elettroni delocalizzati

delocalizzati

H H

H H

H H

H H

H H

H H

1,3 1,3 - - butadiene butadiene

Si possono scrivere tre forme limite:

CH₂- CH = CH –CH- ₂ CH₂ = CH - CH = CH₂ CH

-

↔ ↔

La risonanza è determinata dalla delocalizzazione dei 4 elettroni dei due legami ππππ sull’intera molecola.

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