Acidi grassi monoinsaturi (MUFA)

Una catena alifatica con una o più coppie di atomi di carbonio che legano a sé un solo atomo di idrogeno per unità, forma un acido grasso che si definisce insaturo (presenta uno o più doppi legami C=C). A loro volta gli acidi grassi insaturi vengono definiti acidi grassi monoinsaturi (MUFA, es.: acido oleico, Figura 4.6) se lungo la catena alifatica è presente un solo doppio legame e acidi grassi polinsaturi (PUFA, es.: acido linoleico, Figura 4.7) se lungo la catena alifatica sono presenti due o più doppi legami .

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Figura 4.6 - Acido grasso monoinsaturo (acido oleico).

Figura 4.7 - Acido grasso poliinsaturo (acido linoleico).

La presenza di un doppio legame nella catena alifatica implica l'esistenza di due conformazioni:

 cis se i due atomi di idrogeno legati ai carboni impegnati nel doppio legame sono disposti sullo stesso piano

 trans se la disposizione spaziale è opposta.

La forma cis abbassa il punto di fusione dell'acido grasso e ne fa aumentare la fluidità. Come mostrato in Figura 4.8 (struttura chimica e molecolare dell'acido oleico) in corrispondenza dei doppi legami la molecola perde la sua struttura lineare e forma un ripiegamento; questo perché in natura la maggior parte dei doppi legami ha una configurazione di tipo cis. Un esempio è dato dall'acido oleico, in cui i due atomi di carbonio impegnati nel doppio legame sono legati al proprio idrogeno sullo stesso piano; si forma così una specie di gradino, che modifica l'originaria struttura lineare della molecola dell'acido grasso. Tutto ciò si ripercuote sul grado di fluidità dell'alimento, tanto maggiore quanto più abbondano i doppi legami. Ecco perché gli oli vegetali, ricchi di grassi insaturi, sono generalmente liquidi a temperatura ambiente, mentre nelle medesime condizioni i grassi animali hanno consistenza solida.

Figura 4.8 - struttura chimica e molecolare (3D) dell'acido oleico.

In natura gli acidi grassi monoinsaturi più comuni sono l‘acido palmitoleico (C16:1 6c), ubiquitario, presente in piccole quantità in tutti gli oli vegetali, l‘acido oleico (C18:1 9c), presente in tutti gli oli vegetali ed i grassi animali, in quantità variabile. L‘acido oleico è l‘acido grasso predominante nell‘olio d‘oliva, il suo contenuto, in relazione ad una serie di fattori quali l‘ambiente di coltivazione, le condizioni climatiche e il grado di maturazione delle olive può oscillare tra il 59% e quasi l‘80%, registrandosi normalmente contenuti minori per i prodotti dei climi caldi.

L‘altro acido grasso monoinsaturo maggiormente rappresentato nel mondo vegetale può essere considerato l‘acido erucico (C22:1 13c), caratteristico degli oli di colza in cui può rappresentare sino al 50% degli acidi grassi.

La maggior parte dei grassi insaturi assunti attraverso la dieta è di forma cis mentre una piccola percentuale è di forma trans.

Nell'acido elaidico (C18:1 9t) (Figura 4.9), è possibile osservare come i due atomi di carbonio impegnati nel doppio legame si trovino su piani molecolari opposti. In questo caso la molecola di acido grasso mantiene una struttura lineare e gli alimenti che la contengono saranno quindi meno fluidi rispetto al caso precedente. Questi acidi grassi di tipo trans sono abbastanza rari in natura, ma vengono generati dall'industria alimentare durante la trasformazione degli oli in grassi solidi (margarine); tale risultato si ottiene mediante un processo detto di idrogenazione, con il quale si aggiungono gli idrogeni necessari a saturare il doppio legame, quindi due atomi di idrogeno per ogni coppia (C=C).

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Figura 4.9 - Acido elaidico (C18:1 9t).

Questi acidi grassi trans sono inoltre presenti negli oli utilizzati per friggere nonché nei prodotti di pasticceria, nei dolci e nei prodotti industriali da forno (prodotti con una elevata percentuale di grassi parzialmente idrogenati). La percentuale di acidi grassi trans può raggiungere il 60% dei grassi totali.

Gli acidi grassi trans si trovano naturalmente nelle carni e nel latte degli animali ruminanti, in seguito al processo di bioidrogenazione ad opera dei batteri presenti nel rumine.

Negli alimenti di origine animale, la percentuale di acidi grassi trans è inferiore al 10% del grasso totale. Secondo i dettami dell‘Organizzazione Mondiale della Sanità il quantitativo di TFA assunti con la dieta non dovrebbe superare l‘1% dell‘apporto calorico giornaliero totale.

In Tabella 4.2 sono mostrati i principali acidi grassi monoinsaturi (MUFA) e la loro distribuzione in natura.

Tabella 4.2 - Principali acidi grassi moinsaturi (MUFA)e loro distribuzione in natura. N° di

atomi di carbonio

Posizione dei

doppi legami Composizione

Denominazione comune Denominazione IUPAC Notazione abbreviativa Punto di fusione (°C) Fonti in naturali 10 9 CH3(CH2)3CH=CH(CH2)3COOH acido caproleico

acido cis-9

decanoico C10:1 - latte

14 9 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)5COOH acido miristoleico

acido cis-9

tetradecenoico C14:1 - latte

16 6 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH acido palmitoleico

acido cis-6-

esadecenoico C16:1 -5

Tutti i grassi animali e

vegetali

18 cis-9 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH acido oleico

acido cis-9-

ottadecenoico C18:1 16

Tutti gli oli ed i grassi Olio d‘oliva (59-83%, olio di semi (40-

70%)

18 trans-9 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

acido elaidico acido trans-9-

ottadecenoico C18:1 -

Grassi dei ruminanti

18 trans-11 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH acido vaccenico acido trans-11

ottadecenoico

C18:1 -

Principalmente nei grassi dei

ruminanti

20 11 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH acido gadoleico acido cis-11

eicosenoico

C20:1 - Olio di colza

22 13 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

acido erucico acido cis-13

docosenoico C22:1 - Olio di colza

24 15 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH

acido nervonico acido cis-15

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Tra gli isomeri dei C18:1 trans, l‘acido elaidico è quello più pericoloso per la salute del consumatore, infatti determina un aumento del colesterolo cattivo (lipoproteine, LDL) a sfavore della frazione ―buona‖ (lipoproteine, HDL). Un elevato consumo di acidi grassi trans aumenta il rischio di sviluppare gravi patologie cardiovascolari (aterosclerosi, trombosi, ictus, ecc) (Gurr, 1998).

Tra gli acidi grassi monoinsaturi trans (TFA) di origine ruminale il più abbondante è il C18:1 11t (acido vaccenico). Contrariamente all‘acido elaidico, l‘acido vaccenico ha importanti effetti positivi sulla salute del consumatore in quanto precursore dell‘acido rumenico (CLA 9c, 11t) di cui - come in seguito verrà riportato - sono note le proprietà nutraceutiche. L‘acido vaccenico viene infatti desaturato ad acido rumenico sia nella ghiandola mammaria dei ruminanti che in alcuni tessuti dell‘organismo umano (fegato) ad opera dell‘enzima ∆9 desaturasi.

In particolari condizioni di pH ruminale, dovute ad un eccessiva ingestione di mangimi concentrati da parte del ruminante, diminuisce nel rumine la concentrazione di acido vaccenico a favore dell‘isomero C18:1 10t. Questo isomero, oltre a deprimere la sintesi di grasso a livello della ghiandola mammaria (Milk Fat Depression Sindrome), ha effetti negativi sulla salute del consumatore essendo responsabile dell‘insorgenza di alcune patologie cardiovascolari (Bauman et

al. 2003).

L'apporto giornaliero consigliato di acidi grassi monoinsaturi nella dieta, dovrebbe coprire il 20% del fabbisogno calorico totale (WHO, 1990).