Problema 1 In un litro di soluzione di acido acetico 0,4 M (K a = 2,7 x 10 -5 ) vengono sciolti 16,4 g di acetato di sodio.

Scuola Galileiana di Studi Superiori – Anno 2012/2013 – Prova di chimica [I calcoli richiesti sono eseguibili a mente o con carta e penna, senza uso di calcolatrici.

Problema 1 In un litro di soluzione di acido acetico 0,4 M (K a = 2,7 x 10 ^-5 ) vengono sciolti 16,4 g di acetato di sodio.

Quale pH avrà la soluzione? (Si considerano trascurabili le variazioni di volumi derivanti dall’aggiunta dell’acetato di sodio. Inoltre, log 2 = 0,3; log 3= 0,5; log 4 = 0,6; log 5 = 0,7) [Si usino come masse atomiche 1 per l’idrogeno, 12 per il carbonio, 16 per l’ossigeno e 23 per il sodio]

Problema 2 In un recipiente contenente zucchero (saccarosio, zucchero non riducente) viene versato erroneamente sale da cucina. Per determinare quanto cloruro di sodio sia contenuto nella miscela zucchero/sale, si opera nel modo seguente:

- si sciolgono in acqua 10,0 g di miscela.

- Si aggiungono a tale soluzione 0,03 mol di nitrato d’argento per far precipitare tutti gli ioni cloruro come argento cloruro insolubile.

- Si aggiunge infine cloruro di sodio puro fino a che non precipita più argento cloruro (l’argento proviene dall’argento nitrato in eccesso rimasto in soluzione). Tale operazione richiede l’aggiunta di 1.16 g di cloruro di sodio puro.

a) Scrivere e bilanciare la reazione tra argento nitrato e cloruro di sodio.

b) Determinare quindi quale percentuale in peso di sale da cucina conteneva la miscela iniziale.

c) Indicare i monosaccaridi che compongono il saccarosio.

[Si usino come masse atomiche 23 per il sodio e 35 per il cloro. Altre masse non servono.]

Problema 3 Bilanciare le seguenti reazioni di ossido-riduzione:

Ag + HNO 3 → AgNO 3 + NO + H 2 O

Al + NaNO 3 + NaOH + H 2 O → NaAl(OH) 4 + NH 3

Problema 4 Un prodotto commerciale per sgorgare tubi di scarico contiene idrossido di sodio all’8 % in peso.

a) Qual è la molarità dell’idrossido di sodio in quella soluzione, supponendo che sia pari a 1 la densità della soluzione?

b) Scrivere e bilanciare la reazione acido-base tra idrossido di sodio e acido solforico.

c) Quanti mL di prodotto commerciale occorrono per neutralizzare (reazione stechiometrica) 100 mL di una soluzione acquosa di acido solforico al 9,8%, ricavata da una batteria di automobile (supponendo pari a 1 anche la densità dei questa soluzione)?

[Masse atomiche: 1 per l’idrogeno, 16 per l’ossigeno, 23 per il sodio e 32 per lo zolfo]

Problema 5 Un’automobile con motore a scoppio emette per ogni Km percorso 132 g di biossido di carbonio (anidride carbonica) e 108 g di acqua. Tale automobile sta bruciando metano o benzina? [Si supponga che la benzina contenga solo esano. Si usino come masse atomiche 1 per l’idrogeno, 12 per il carbonio e 16 per l’ossigeno]

Problema 6 Scrivere la formula di struttura di 4 isomeri costituzionali corrispondenti alla formula bruta C 3 H 6 O e indicare i lori nomi secondo il sistema IUPAC.

Problema 7 a) Delineare gli elementi che consentono di definire “aromatica” una molecola organica. b) Descrivere brevemente le reazioni tipiche dei composti aromatici.

Problema 8 Durante la distillazione delle vinacce per produrre una grappa vengono raccolti nel condensatore l’etanolo, ma anche piccole quantità di metanolo.

a) Scrivere la formula di struttura dei due composti e spiegare in che ordine usciranno dalla colonna di distillazione.

b) L’etanolo che viene distillato dalle vinacce proviene dal vino. Con quale processo si è formato tale etanolo e partendo da quale molecola presente nell’uva?

Problema 9 Un composto di formula bruta C 5 H 10 O presenta un assorbimento IR molto intenso a 1716 cm ^-1 . Il suo spettro ¹ H NMR, riportato a fianco, mostra solo due tipi di segnali. Di che composto si tratta?

integrale

quartetto tripletto

1H NMR in CDCl3

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Soluzioni

Quesito 1)

a) AgNO 3 + NaCl → AgCl + NaNO 3

b) Le moli di NaCl che occorrono per far precipitare lo ione argento in eccesso sono:

n NaCl = m NaCl / MM NaCl = 1,16 g / 58 g mol ^-1 = 0,02 mol

Questo numero indica anche le moli di AgNO 3 rimaste in soluzione dopo la precipitazione di tutto lo ione cloruro presente nel campione iniziale. Pertanto, le moli di AgNO 3 che hanno reagito con lo ione cloruro contenuto nel campione trattato, e che sono uguali al numero di moli di NaCl contenute in esso, sono:

n AgNO

= 0,03 mol - 0,02 mol = 0,01 mol (= moli di NaCl contenuto nel campione) La massa di NaCl nella miscela iniziale è pertanto:

m NaCl = n NaCl · MM NaCl = 0,01 mol · 58 g mol ^-1 = 0,58 g La percentuale ponderale di NaCl nella miscela è:

% NaCl = (0,58 g / 10,0 g) · 100 = 5,8 %

c) Il saccarosio è composto da una molecola di glucosio ed una di fruttosio unite tramite legame α,β-1,2 glicosidico.

Quesito 2)

a) Ricordando che % NaOH = (m NaOH / m totale ) · 100 si ricava facilmente che un litro (= 1 Kg perché la densità è 1) di soluzione contiene 80 g di NaOH. Pertanto:

Conc. di NaOH = n NaOH / V = m NaOH / (MM NaOH · V ) = 80 g / (40 g mol ^-1 · 1 L) = 2,0 M b) 2 NaOH + H 2 SO 4 → Na 2 SO 4 + 2 H 2 O

c) Convertiamo per comodità la concentrazione di H 2 SO 4 in molarità.

Poiché la densità è pari a 1, allora 100 mL (= 100 g) di soluzione acida contengono 9,8 g di H 2 SO 4 . Pertanto:

Conc. H 2 SO 4 = n H

SO

/ V = m H

SO

/ (MM H

SO

· V) = [9,8 g / (98 g mol ^-1 · 0,1 L) ³ ] = 1,0 M Dall’equazione bilanciata discende che occorrono due moli di NaOH per reagire con una mole di H 2 SO 4 . Pertanto:

C NaOH · V NaOH = 2(C H

SO

· V H

SO

)

Da questa correlazione discende che il volume di soluzione di NaOH necessario per far reagire stechiometricamente i 100 mL di H 2 SO 4 è:

V NaOH = 2(C H

SO

· V H

SO

) / C NaOH = 2(1,0 mol L ^-1 · 0,100 L) / 2,0 mol L ^-1 = 0,1 L (100 mL)

2

Quesito 3)

Bruciando metano (CH 4 ) si producono una molecola di CO 2 e due di H 2 O. Bruciando invece esano (C 6 H 14 ), idrocarburo che rappresenta bene i rapporti C/H di una benzina, produciamo 6 molecole di CO 2 e 7 di H 2 O.

La massa molecolare della CO 2 è 44, quella dell’acqua 18. Pertanto, bruciando una mole di metano produrremo 44 g di CO 2 (1 mole) e 36 g di H 2 O (due moli). Poiché lo stesso rapporto in moli si ritrova nel problema (132 g di CO 2 = 3 moli; 108 g di H 2 O = 6 moli), l’automobile in questione brucia metano. Se avesse bruciato benzina, le moli di CO 2 prodotte sarebbero state quasi pari a quelle di H 2 O.

Quesito 4)

Conc. acetato di sodio = n acetato /V = m acetato / (MM acetato · V) = 16,4 g /(82 g mol ^-1 ·1L) = 0,2 M Considerando poi che la quantità di acido acetico dissociato sarà trascurabile, trattandosi di acido debole ed essendo presente la sua base coniugata, possiamo approssimare la concentrazione dell’acido acetico a 0,4 M.

Applichiamo ora la relazione pH = pKa + log([base]/[acido]) = 4,57 + log(0,2/0,4) = 4,27 Quesito 5)

3 Ag + 4 HNO 3 → 3 AgNO 3 + NO + 2 H 2 O

Quesito 6)

C C C

H H

H H

H

O H

C C C

H

H H H

H

O H H C C C

H H

H H

H O

C

C O

C H H

H H H

H

C C

C H

H

O H H H

H C O

C H

H H C

H H

H

Quesito 8)

a) Metanolo: CH 3 -OH Etanolo: CH 3 -CH 2 -OH

Entrambi gli alcoli possiedono un ossidrile (-OH), responsabile dei legami ad idrogeno e quindi dello stato liquido (nonostante il basso peso molecolare). La differenza sarà quindi data dai diversi pesi molecolari. Infatti, il metanolo distilla a 64 °C, mentre l’etanolo bolle (distilla) a 78 °C. Per tale ragione la frazione di testa di una grappa va sempre scartata. Il metanolo infatti è dannoso per la vista e mortale a dosi elevate. È tristemente noto il “vino al metanolo” del 1986, che ha causato oltre 20 decessi, ed è incomprensibile anche perché fino a pochi anni fa i liquidi lavavetro per i parabrezza delle automobili contenessero metanolo.

b) Nel processo di vinificazione (fermentazione) il glucosio dell’uva (C 6 H 12 O 6 ) viene convertito dai

lieviti presenti sulla buccia degli acini in due molecole di etanolo (4 C) e due di CO 2 (i rimanenti

due C dei 6 del glucosio).